Polygalacic acid | 6860-18-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Polygalacic acid
• 英文别名: Polygalacic Acid (= 2β,3β,16α,23-Tetrahydroxy-olean-12-en-28oic acid)；Virganreagenin G
• CAS: 6860-18-0；22338-71-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₆
• 分子量: 504.708
• InChiKey: KGGGRGBDMBZXKF-QWKDJVDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  300-305 °C (sublm)
• 沸点：
  638.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  118.22
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

制备方法与用途

生物活性

Polygalacic acid 是从远志属植物（Polygala paenea L.）中分离出的三萜类四羟酸。其在浓度为 0-100 μM 的作用下（24 小时），可以显著降低 MMP-3、MMP-9、MMP-13 和 COX-2 的 mRNA 表达，这些因子的表达由 IL-1β 诱导增加，并表现出剂量依赖性。

体外研究

Polygalacic acid 在浓度为 0-100 μM（24 小时）的作用下，显著降低了 MMP-3、MMP-9、MMP-13 和 COX-2 的 mRNA 表达，这些表达由 IL-1β 显著增加，并表现出剂量依赖性。同时，Polygalacic acid 在浓度为 0-100 μM（6 小时）的作用下，减少了由 IL-1β 引起的磷酸化 p38、磷酸化 Erk 和磷酸化 Jnk 的表达，但未减少磷酸化 p65 的表达。

RT-PCR

• 细胞系： 软骨细胞
• 浓度： 50 μM；100 μM
• 孵育时间： 24 小时
• 结果： 抑制了由 IL-1β 引起的 COX-2、MMP3、MMP9 和 MMP13 的 mRNA 表达。

Western Blot 分析

• 细胞系： 软骨细胞
• 浓度： 50 μM；100 μM
• 孵育时间： 6 小时
• 结果： 抑制了由 IL-1β 引起的 MAPK 途径在软骨细胞中的激活。

用途

安神、祛痰、消肿等，临床多用于治疗支气管炎和引产、催产等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Polygalacic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl polygalacate
  参考文献：
  名称：

  Novel acylated saponins from montbretia (Crocosmia crocosmiiflora). II. The structures of crocosmiosides C, D, E, F, G and I.

  摘要：

  从 montbretia（Crocosmia crocosmiiflora N.E.Br.，鸢尾科）的球茎中分离出六种新型三萜皂苷，命名为 crocosmiodsides C、D、E、F、G 和 I。这些皂苷的结构是根据光谱和化学证据确定的。它们是聚半乳糖酸的 3, 28-二-O-糖苷，在 β-D-吡喃岩藻糖基部分的 C-4 位上带有羟基化棕榈酸衍生物。即，番红花苷 C (1)、D (2)、E (3)、F (4) 和 G (5) 带有 3-O-[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→ 6)-β-D-吡喃葡萄糖基]-28-O-{2-O-[β-D-apio-D-呋喃糖基-(1→4)-β-D-吡喃木糖基-(1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基]-3- O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃岩藻糖基}-聚半乳酸作为去酰基皂苷部分的共同结构单元，而番红花苷C(1)、D(2)、E( 3)、F(4)和G(5)为9-氧代-16-羟基-2-β-D-木吡喃糖氧基十六烷酸、9、16-二羟基-2-β-D-木吡喃糖氧基十六烷酸、2、9、分别为16-三羟基十六烷酸、2, 9-二羟基-16-α-L-吡喃糖氧基十六烷酸和9-氧代-16-α-L-吡喃鼠李氧基-2-β-D-木吡喃糖氧基十六烷酸。此外，具有不同脱酰基皂苷部分的crocosmioside I (6)的结构被阐明为3-O-[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基]-28-O-{2 -O-[β-D-吡喃木糖基-(1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基]-3-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-4-O-(2, 9-二羟基-16-α- L-吡喃糖基氧基十六酰基)-β-D-吡喃岩藻糖基}-聚半乳糖酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.142
• 作为产物：
  描述：

  Olean-12-en-28-oicacid, 3-[(6-O-a-L-arabinopyranosyl-b-D-glucopyranosyl)oxy]-2,16,23-trihydroxy-,O-D-apio-b-D-furanosyl-(1®4)-O-b-D-xylopyranosyl-(1®4)-O-6-deoxy-a-L-mannopyranosyl-(1®2)-6-deoxy-4-O-[16-[(6-deoxy-a-L-mannopyranosyl)oxy]-9-hydr 生成 Polygalacic acid
  参考文献：
  名称：

  Furuya, Tsutomu; Ueoka, Takehito; Asada, Yoshihisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 1, p. 444 - 447

  摘要：

  DOI：