ethyl 1-thio-β-D-xylopyranoside | 2595-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-thio-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: 1-S-ethyl-β-D-xylopyranoside；Aethyl-(β-D-1-thio-xylopyranosid)；Aethyl-β-D-thioxylopyranosid；Ethyl b-D-thioxylopyranoside；(2S,3R,4S,5R)-2-ethylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 2595-46-2
• 化学式: C₇H₁₄O₄S
• 分子量: 194.252
• InChiKey: INHTVDLGULFITI-UCROKIRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  372.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-D-xylopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 溶剂黄146 、 DMTST 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (4-O-Methyl-α-D-glucopyranosyluronic acid)-(1->2)-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  在木材和纸浆中发现的含糖醛酸木聚糖的合成

  摘要：

  含两个糖醛酸 三糖，（4-脱氧β-大号-苏式-己-4- enopyranosyluronic酸） -和（4- ö甲基α- d -gluropyranosyluronic酸） - （1→2）-β- d -xylopyranosyl-（1 →4）-从纸浆中合成酶水解产物中发现的D-木吡喃糖。常见的二木糖苷2'-OH受体对甲氧基苯基[3,4- O-（2'，3'-二甲氧基丁烷-2'，3'-二基）-β- D-木吡喃糖基]-（1→4）-构建2，3-二-O-苯甲酰基-β - D-吡喃吡喃糖苷，并与在4-位不同取代的两个葡萄糖醛酸硫代糖苷供体，O-甲基和O-mesyl分别给出 三糖。DMTST作为中的启动子乙醚仅以高收率得到α-连接产物。然后用DBU处理4″ -O-甲磺酰基三糖，得到不饱和的α，β糖醛酸衍生物。受体中引入的保护模式可以继续合成更大的寡糖。除去丁二酮缩醛产生3'，4'-受体，并且对甲氧基苯基

  DOI：

  10.1039/b009670a
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用来自圆形芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶化学酶促合成乙基1-硫基-（β-D-吡喃半乳糖基）-O - β -D-糖基葡糖基二糖

  摘要：

  已经使用环回芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶作为生物催化剂，通过反式半乳糖基化反应合成了不同的乙基1-硫代-β-D-二糖。这种β-半乳糖苷酶在半乳糖基转移中主要表现出β-1–4特异性。GAL-β-（1-4）-O-β-d-GlcSEt 15以36％的产率得到，GAL-β-（1ndash; 4）-O-α-d-GlcSEt 19，收率30％，GAL- β-（1-4）-O-β-d-GalSEt 17在60％的产率，半乳糖-β-（1-4）-O-β-d-GalNAcSEt 20，49％收率，半乳糖-β-（1 -4）-O-β-d-Gal的-β-（1-4）-O-β-d-GalNAcSEt 21在9％的产率，半乳糖-β-（1-6）-O-β-d-GlcSEt 16在3％的产率和Gal-β-（1-3）-O-β-d-XylSEt 18在25％的产率。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00066-3

文献信息

• Pentose derivatives as anti-hyperglycemic drugs
  申请人：Sasson Shlomo

  公开号：US20050277599A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to pentose and pentose derivatives that are effective at increasing glucose transport in a non-insulin dependent manner, and to uses thereof for a) treating and/or preventing hyperglycemia; b) treating and/or preventing the complications of hyperglycemia; c) treating diabetes; d) increasing the rate of cellular glucose transport; e) increasing the rate of cellular glucose uptake; f) improving the ability of a subject to metabolize glucose; g) treating daily blood glucose fluctuations; h) reducing blood sugar levels; i) reducing the dosage of anti-diabetic medication needed for treatment of diabetes. The present invention further provides novel pentose derivatives having beneficial properties in terms of pharmacokinetics, to pharmaceutical compositions comprising these novel compounds and uses thereof.

  本发明涉及以非胰岛素依赖方式有效增加葡萄糖转运的戊糖和戊糖衍生物，并涉及其用于 a) 治疗和/或预防高血糖；b) 治疗和/或预防高血糖并发症；c) 治疗糖尿病；d) 增加细胞葡萄糖转运率； e) 增加细胞葡萄糖摄取率； f) 改善受试者代谢葡萄糖的能力； g) 治疗日常血糖波动； h) 降低血糖水平； i) 减少治疗糖尿病所需的抗糖尿病药物剂量。本发明进一步提供了在药代动力学方面具有有益特性的新型戊糖衍生物，以及包含这些新型化合物的药物组合物及其用途。
• A facile synthesis of 4-O-allyl-d-xylopyranose and its use in the preparation of xylo-oligosaccharides
  作者：Kenichi Takeo、Yoshihiro Murata、Shinichi Kitamura

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84118-c

  日期：1992.2
• Novel <scp>d</scp>-Xylose Derivatives Stimulate Muscle Glucose Uptake by Activating AMP-Activated Protein Kinase α
  作者：Arie Gruzman、Ofer Shamni、Moriya Ben Yakir、Daphna Sandovski、Anna Elgart、Evgenia Alpert、Guy Cohen、Amnon Hoffman、Yehoshua Katzhendler、Erol Cerasi、Shlomo Sasson

  DOI：10.1021/jm8008713

  日期：2008.12.25

  Type 2 diabetes mellitus has reached epidemic proportions; therefore, the search for novel antihyperglycemic drugs is intense. We have discovered that D-Xylose increases the rate of glucose transport in a non-insulin-dependent manner in rat and human myotubes in vitro. Due to the unfavorable pharmacokinetic properties Of D-Xylose we aimed at synthesizing active derivatives with improved parameters. Quantitative structure-activity relationship analysis identified critical hydroxyl groups in D-xylose. These data were used to synthesize various hydrophobic derivatives Of D-Xylose of which compound 19 the was most potent compound in stimulating the rate of hexose transport by increasing the abundance of glucose transporter-4 in the plasma membrane of myotubes. This effect resulted from the activation of AMP-activated protein kinase without recruiting the insulin transduction mechanism. These results show that lipophilic D-Xylose derivatives may serve as prototype molecules for the development of novel anti hyperglycemic drugs for the treatment of diabetes.
• NOVEL PENTOSE DERIVATIVES AS ANTI-HYPERGLYCEMIC DRUGS
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem Ltd.

  公开号：EP1554299B1

  公开（公告）日：2013-01-30
• US7812142B2
  申请人：——

  公开号：US7812142B2

  公开（公告）日：2010-10-12