(5-(2-naphthoxy)-3-oxy-1-pentyl) β-D-xylopyranoside | 1435345-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-(2-naphthoxy)-3-oxy-1-pentyl) β-D-xylopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[2-(2-naphthalen-2-yloxyethoxy)ethoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1435345-28-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: WSISQFGRGFLFFU-FCGDIQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷 5’-二二氧磷基半乳糖二钠盐 、 (5-(2-naphthoxy)-3-oxy-1-pentyl) β-D-xylopyranoside 在 Drosophila β-1,4-Galactosyltransferase 7 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索beta4GalT7的活性位点：芳香族木糖苷的糖苷配基的修饰。

  摘要：

  蛋白聚糖（PGs）是由长的线性多糖，糖胺聚糖（GAG）链组成的大分子，通过碳水化合物木糖共价附于核心蛋白。GAG链的生物合成通过核心蛋白的木糖基化，然后通过半乳糖基转移酶beta4GalT7进行半乳糖基化来启动。一些β-d-木糖苷，例如2-萘基β-d-木吡喃糖苷，可以通过充当beta4GalT7的受体底物来诱导GAG合成，并且还可以与核心蛋白上的GAG合成竞争。在这里，我们使用酶促测定，细胞研究和分子对接模拟，介绍了具有芳香族糖苷配基修饰的beta4GalT7和木糖苷的结构活性关系。结果表明，糖苷配基位于酶的活性位点的外部，并且接受了相当大的糖苷配基。通过通过接头将芳香族糖苷配基与木糖部分分离，观察到半乳糖基化随着接头长度增加而增加的趋势。半乳糖基化受芳香族骨架中取代基的身份和位置的影响，通常，只有具有β-糖苷键的木糖苷才能作为beta4GalT7的良好底物。我们还表明，木糖苷的半乳糖基化

  DOI：

  10.1039/c4ob02632b
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 甲醇 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5-(2-naphthoxy)-3-oxy-1-pentyl) β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低聚乙二醇连接的萘氧基氯化物的合成与生物学

  摘要：

  蛋白聚糖（PGs）是哺乳动物细胞中重要的大分子，由被糖链取代的核心蛋白称为糖胺聚糖（GAGs）组成。带有疏水性糖苷配基的简单木糖化物可以进入细胞并充当GAG链合成的引物，而与核心蛋白无关。以前已经表明，芳香族糖苷配基可以通过短连接子与糖残基分离，而不影响GAG引发能力。为了进一步研究木糖-糖苷配基距离对GAG引发能力的影响，我们合成了直接通过亚甲基桥或低聚乙二醇连接到木糖上的带有2-萘基和2-（6-羟基萘基）部分的木糖苷衍生物。三种不同长度的接头。木糖苷的GAG引发能力和抗增殖活性，在配对的一对人类乳腺成纤维细胞和人类乳腺癌细胞中研究了木糖苷引发的GAG链的组成及其组成。木糖-糖苷配基距离从0.24纳米增加到0.37纳米，导致两种细胞系中GAG启动能力增强。木糖-糖苷配基距离的进一步增加不会导致任何明显的影响。我们推测，通过将木糖-糖苷配基的距离增加，从而将木糖苷的表面积增加到一定水平，可

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.062

文献信息

• Synthesis and biology of oligoethylene glycol linked naphthoxylosides
  作者：Karin Holmqvist、Andrea Persson、Richard Johnsson、Johanna Löfgren、Katrin Mani、Ulf Ellervik

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.062

  日期：2013.6

  important macromolecules in mammalian cells, consisting of a core protein substituted with carbohydrate chains, known as glycosaminoglycans (GAGs). Simple xylosides carrying hydrophobic aglycons can enter cells and act as primers for GAG chain synthesis, independent of the core protein. Previously it has been shown that aromatic aglycons can be separated from the sugar residue by short linkers without affecting

  蛋白聚糖（PGs）是哺乳动物细胞中重要的大分子，由被糖链取代的核心蛋白称为糖胺聚糖（GAGs）组成。带有疏水性糖苷配基的简单木糖化物可以进入细胞并充当GAG链合成的引物，而与核心蛋白无关。以前已经表明，芳香族糖苷配基可以通过短连接子与糖残基分离，而不影响GAG引发能力。为了进一步研究木糖-糖苷配基距离对GAG引发能力的影响，我们合成了直接通过亚甲基桥或低聚乙二醇连接到木糖上的带有2-萘基和2-（6-羟基萘基）部分的木糖苷衍生物。三种不同长度的接头。木糖苷的GAG引发能力和抗增殖活性，在配对的一对人类乳腺成纤维细胞和人类乳腺癌细胞中研究了木糖苷引发的GAG链的组成及其组成。木糖-糖苷配基距离从0.24纳米增加到0.37纳米，导致两种细胞系中GAG启动能力增强。木糖-糖苷配基距离的进一步增加不会导致任何明显的影响。我们推测，通过将木糖-糖苷配基的距离增加，从而将木糖苷的表面积增加到一定水平，可
• Exploration of the active site of β4GalT7: modifications of the aglycon of aromatic xylosides
  作者：Anna Siegbahn、Karin Thorsheim、Jonas Ståhle、Sophie Manner、Christoffer Hamark、Andrea Persson、Emil Tykesson、Katrin Mani、Gunilla Westergren-Thorsson、Göran Widmalm、Ulf Ellervik

  DOI：10.1039/c4ob02632b

  日期：——

  active site of the enzyme and that quite bulky aglycons are accepted. By separating the aromatic aglycon from the xylose moiety by linkers, a trend towards increased galactosylation with increased linker length is observed. The galactosylation is influenced by the identity and position of substituents in the aromatic framework, and generally, only xylosides with beta-glycosidic linkages function as good

  蛋白聚糖（PGs）是由长的线性多糖，糖胺聚糖（GAG）链组成的大分子，通过碳水化合物木糖共价附于核心蛋白。GAG链的生物合成通过核心蛋白的木糖基化，然后通过半乳糖基转移酶beta4GalT7进行半乳糖基化来启动。一些β-d-木糖苷，例如2-萘基β-d-木吡喃糖苷，可以通过充当beta4GalT7的受体底物来诱导GAG合成，并且还可以与核心蛋白上的GAG合成竞争。在这里，我们使用酶促测定，细胞研究和分子对接模拟，介绍了具有芳香族糖苷配基修饰的beta4GalT7和木糖苷的结构活性关系。结果表明，糖苷配基位于酶的活性位点的外部，并且接受了相当大的糖苷配基。通过通过接头将芳香族糖苷配基与木糖部分分离，观察到半乳糖基化随着接头长度增加而增加的趋势。半乳糖基化受芳香族骨架中取代基的身份和位置的影响，通常，只有具有β-糖苷键的木糖苷才能作为beta4GalT7的良好底物。我们还表明，木糖苷的半乳糖基化