2-辛炔 | 2809-67-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-辛炔
• 中文别名: 甲基戊基乙炔
• 英文名称: oct-2-yne
• 英文别名: 2-octyne
• CAS: 2809-67-8
• 化学式: C₈H₁₄
• mdl: MFCD00027302
• 分子量: 110.199
• InChiKey: QCQALVMFTWRCFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -61.6°C
• 沸点：
  137 °C(lit.)
• 密度：
  0.759 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  64 °F
• 蒸汽压力：
  7.50 mmHg
• 保留指数：
  854;865;858.9;867;859;860;860;864;863;863;863;864;864;866;861;862;863;863;863;864;865;867;867;870;870
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性** 稳定。 2. **禁配物** 强氧化剂、酸类、铜、银或其盐类。 3. **避免接触的条件** 受热。 4. **聚合危害** 聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38,R65
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 1
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风的库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过37℃。 - 包装需密封，避免与空气接触。 - 应与氧化剂、酸类、金属粉末等分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

概述

乙炔化合物因其在农业化学药品及药物合成中的重要性而显得尤为有用，常作为合成高强度聚合物单体的原料。这些单体通过交联转化而成，不涉及分子链结构变异，也无水分和其他气体产生。例如，将乙炔化合物与其他化合物反应的方法即是一种常用手段。日本专利还公开了将具有双键的化合物首先进行一次卤化后再脱卤化氢，从而得到乙炔衍生物的工艺。此外，该技术也在钒催化剂存在下，加热含有两个或更多个α位碳原子上带有羰基基团的化合物的方法中有所应用。

性质

2-辛炔（分子式：CH3(CH2)4C≡C—CH3）是一种无色液体，属于乙炔衍生物之一。其相对密度为0.7596，熔点为-61.6℃，沸点为138℃。此化合物可通过丙炔钠与正戊基氯的反应制得。2-辛炔不溶于水，但在醇和醚中可溶解，相对密度（以水为1）约为0.76。

2-辛炔是一种中闪点液体，遇热、明火或氧化剂有燃烧爆炸的风险。该化合物常用于有机合成中间体及化工医药合成过程中，广泛应用于实验室研发和相关生产环节。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛炔 在 水 、 sodium 作用下， 生成 仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  Desgrez, Annales de Chimie (Cachan, France), 1894, vol. <7> 3, p. 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-辛烯 在 溴 、 甲基环己烷 作用下， 生成 2-辛炔
  参考文献：
  名称：

  MONO- AND DI-ALKYLACETYLENES FROM VICINAL DIHALIDES AND SODIUM AMIDE IN LIQUID AMMONIA¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01377a003
• 作为试剂：
  描述：

  全氟辛基碘烷 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-辛炔 、 catalase 作用下， 以75%的产率得到全氟辛酸
  参考文献：
  名称：

  A remarkably simple route to perfluoroalkylated olefins and perfluoroalkanoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a041

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed <i>E</i> ‐Selective Partial Hydrogenation of Alkynes under Transfer‐Hydrogenation Conditions using Paraformaldehyde as Hydrogen Source
  作者：Marcus N. A. Fetzer、Ghazal Tavakoli、Axel Klein、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1002/cctc.202001411

  日期：2021.3.5

  E‐alkenes were synthesized with up to 100 % E/Z selectivity via ruthenium‐catalyzed partial hydrogenation of different aliphatic and aromatic alkynes under transfer‐hydrogenation conditions. Paraformaldehyde as a safe, cheap and easily available solid hydrogen carrier was used for the first time as hydrogen source in the presence of water for transfer‐hydrogenation of alkynes. Optimization reactions showed

  在转移加氢条件下，通过钌催化的不同脂肪族和芳香族炔烃的部分加氢反应，可以以高达100％的E / Z选择性合成E-烯烃。低聚甲醛作为一种安全，廉价且易于获得的固体氢载体，首次在水存在下用作炔烃转移加氢的氢源。优化反应表明，以市售双核[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2配合物为预催化剂，并以2,2-双（二苯基膦基）-1,1-联萘基（BINAP）作为配体，可获得最佳结果（每个Ru单体与配体的比例为1：1。机理研究表明，E的起源该反应的选择性是形成的烯烃的快速Z到E异构化。温和的反应条件加上廉价，容易获得和安全的材料的使用，以及简单的设置和廉价的催化剂，使得该方案成为可行的，有前途的立体互补方法，可用于后期合成中众所周知的Z-选择性Lindlar还原反应。只需使用d 2-低聚甲醛和D 2 O混合物，该程序也可用于制备氘代烯烃。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Domino Azlactone-Alkyne Coupling/Aza-Cope Rearrangement: Facile Access to 2-Allyl-3-oxazolin-5-ones and Trisubstituted Pyridines
  作者：Jinqiang Kuang、Shaista Parveen、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201704022

  日期：2017.7.10

  Rhodium‐catalyzed regioselective addition of azlactones to internal alkynes combined with aza‐Cope rearrangement provides efficient atom economic access to 2‐allyl‐3‐oxazolin‐5‐one derivatives. Extension to a triple domino process, in which the above process is combined with in situ azlactone formation starting from amino acids renders this process even more attractive. Subsequent thermolysis of the

  铑催化的内酯向内炔烃的区域选择性加成与氮杂-Cope重排相结合，可有效地经济地获得2-烯丙基-3-恶唑啉-5-酮衍生物。扩展到三重多米诺过程，其中上述过程与从氨基酸开始的原位内酰胺形成结合，使该过程更具吸引力。随后对2-烯丙基3-恶唑啉的热解使得能够从头合成三取代的吡啶。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes Using Formic Acid
  作者：Chao Fan、Jing Hou、Yu-Jia Chen、Kui-Ling Ding、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00234

  日期：2021.3.19

  A rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes with formic acid was developed. The method provides α,β-unsaturated aldehydes in high yield and E-selectivity without the need to handle toxic CO gas.

  开发了铑用甲酸催化炔烃的加氢甲酰化反应。该方法无需处理有毒的CO气体就可以高产率和E选择性地提供α，β-不饱和醛。
• Migratory Hydrogenation of Terminal Alkynes by Base/Cobalt Relay Catalysis
  作者：Xufang Liu、Bingxue Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.201916014

  日期：2020.4.20

  an analogous protocol for alkyne substrates is yet to be developed. Herein, a base and cobalt relay catalytic process for the selective synthesis of (Z)-2-alkenes and conjugated E alkenes by migratory hydrogenation of terminal alkynes is disclosed. Mechanistic studies support a relay catalytic process involving a sequential base-catalyzed isomerization of terminal alkynes and cobalt-catalyzed hydrogenation

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。
• On the bromination of aromatics, alkenes and alkynes using alkylammonium bromide: Towards the mimic of bromoperoxidases reactivity
  作者：Fabian Mendoza、Rosario Ruíz-Guerrero、Carlos Hernández-Fuentes、Paulina Molina、Mariano Norzagaray-Campos、Edilso Reguera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.011

  日期：2016.12

  This article describes an efficient method of bromination of organic substrates including aromatics, alkenes and alkynes with NH4VO3 as a catalyst and H2O2 as an oxidant agent using a non-toxic and easy-to-handle source of bromine, tetrabutylammonium bromide. The process was developed under mild reaction conditions and is an innovation from reported methods in aspects such as: i) short reaction times

  本文介绍了一种有效的方法，该方法使用无毒且易于处理的溴，四丁基铵源，以NH 4 VO 3为催化剂，H 2 O 2为氧化剂，对包括芳族化合物，烯烃和炔烃在内的有机底物进行溴化。溴化物。该方法是在温和的反应条件下开发的，并且是从已报道方法的创新，例如：i）反应时间短，ii）在室温下工作的能力，iii）区域选择性和高产率。

表征谱图