non-3-yn-2-one | 27259-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: non-3-yn-2-one
• 英文别名: 3-nonyn-2-one
• CAS: 27259-09-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: QILUOILLAOSUHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 1.3 Torr)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-3-yn-2-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 lithium 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (R)-1-methoxy-4-((non-8-yn-2-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Macrolactin A: Construction of C4−C24 Fragment

  摘要：

  The preparation of the C4-C24 fragment of the macrolactin A is described. The adopted synthetic strategy involves two isomerizations to selectively construct the (8E,10Z) and (16E,18E) dienes, using a sequential Claisen rearrangement/allene isomerization and a Ph3P-catalyzed isomerization of an yne-one, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo0701942
• 作为产物：
  描述：

  3-壬炔-2-醇 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 non-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ynones合并激活/共轭硫属元素球蛋白ArE-Bpin（E = Se，S）

  摘要：

  ArE-Bpin试剂（E = Se，S）中Bpin部分的“推-推”效应通过路易斯酸与炔酮的羰基相互作用以及伴随的ass或ArS传递至电子不足的炔烃来证明具有令人印象深刻的立体声选择性。在甲醇中进行两组分反应，生成（Z）-β- （芳基硒代）-α，β-不饱和酮和（Z）-β-（芳基硫代磺基）-α，β-不饱和酮对机理的理论理解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500650

文献信息

• Kinetic resolution of fluoroalkyl (E)-vinyl carbinol derivatives by asymmetric epoxidation with titanium-tartrate catalysts.
  作者：Yuji Hanzawa、Kei-ichi Kawagoe、Masayuki Ito、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.35.1633

  日期：——

  Racemic fluoroalkyl (E) -vinyl carbinols (1a-d) were kinetically resolved by Sharpless epoxidation. The optical purity of the resolved alcohols was excellent (98% ee) in mono-and difluoromethyl derivatives (1b and 1c) and moderate (60% ee) in a trifluoromethyl compound (1a).

  外消旋氟代烯丙基（E）-乙烯醇（1a-d）通过Sharpless环氧化反应进行动力学拆分。拆分后的醇的光学纯度在单氟甲基和二氟甲基衍生物（1b和1c）中极佳（98%对映体过量），在三氟甲基化合物（1a）中适中（60%对映体过量）。
• Gold-catalyzed Fluorination of Alkynyl Esters and Ketones: Efficient Access to Fluorinated 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Xiaojun Zeng、Zhichao Lu、Shiwen Liu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201701179

  日期：2017.11.23

  We developed an efficient synthesis of 2-fluoro-1,3-dicarbonyl compounds using readily available alkynyl ketones or esters as starting material. The key step is the insertion of hydrogen fluoride (HF) to the gold carbene intermediate generated from cationic gold catalyzed addition of N-oxides to alkynyl ketones or esters. This method gives excellent chemical yields and regioselectivity with good functional

  我们开发了一种有效的合成2-氟-1,3-二羰基化合物的方法，该方法使用容易获得的炔基酮或酯作为起始原料。关键步骤是将氟化氢（HF）插入到金卡宾中间体中，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成至炔基酮或酯而生成的。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。
• Gold-Catalyzed Hydrofluorination of Electron-Deficient Alkynes: Stereoselective Synthesis of β-Fluoro Michael Acceptors
  作者：Thomas J. O’Connor、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/acscatal.8b01341

  日期：2018.7.6

  The gold(I)-catalyzed, stereoselective hydrofluorination of electron-deficient alkynes with triethylamine trihydrogen fluoride (Et3N·3HF) is described. Fluorinated α,β-unsaturated aldehydes, amides, esters, ketones, and nitriles were isolated in moderate to good yields as single diastereomers. In all but four cases, the (Z)-vinyl fluorides were initially formed in ≥97% diastereoselectivity. This work

  描述了用三乙胺三氟化氢（Et 3 N·3HF）对缺电子炔烃进行金（I）催化的立体选择性氢氟化。分离出的氟化α，β-不饱和醛，酰胺，酯，酮和腈以中等至良好的收率作为单一的非对映异构体。在除四种情况外的所有情况下，（Z最初以≥97％的非对映选择性形成了1,2-氟乙烯。这项工作构成了从炔烃中非对映选择性制备各种β-烷基，β-氟Michael受体的第一个催化实例。另外，所描述的工作扩大了获得β-芳基，β-氟迈克尔受体的途径，以合成β-氟-α，β-不饱和酰胺和腈。通过这种策略形成的单氟烯烃很容易转化为其他含氟化合物，并将开发的方法应用于局部抗真菌药Exoderil的氟化类似物的合成。
• New synthetic applications of organotin compounds: synthesis of stereodefined 2-iodo-2-alkenones, 2-substituted (E)-2-alkenones and 2-methyl-2-cycloalkenones
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Donatella Ciucci、Massimo De Santis、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81297-7

  日期：1993.5

  product, (E)-13f with the compound derived from methyl transfer, (E)-13e. The couplings involving (Z)-8a, (Z)-8b, (Z)-8c and (Z)-8d proceeded with clean retention of stereochemistry, but the Pd-catalyzed reaction between (E)-8c and SnMe4 afforded a stereoisomeric mixture of 13e. On the contrary, the coupling between (E)/(Z)-8b and SnMe4 produced stereoisomerically pure (E)-13c. Two 2-iodo-2-cycloalkenones

  3-碘-3-壬烯-2-酮，8a，2-碘-1-苯基-2-辛烯-1-酮，8b，2-碘-1,3-二苯基-2-丙烯-1的立体异构混合物-one 1c（8c）和（Z）-3-io-4--4-苯基-3-buten-2-one（8d）已通过包含相应Pd催化的相应1-炔基之间反应的反应序列有效合成酮10和Bu 3 SnH，然后进行碘去甲磺酰化。在日光下并使用催化量的I 2进行的立体变异实验表明，Z立体异构体8a，8b和8c可以通过MPLC在硅胶上与相应的E立体异构体分离，以及化合物（Z）-8d比其E立体异构体更稳定。化合物8A-d进行使用C Pd-催化的交叉偶联反应6 ħ 5 SnMe 3，CH 2 CH-SnBu 3和SnMe 4提供有效的路线相应的2-取代的2-烯酮，13。然而，（之间的Pd催化的反应Ž） -图8c和PhSnMe 3得所期交叉耦合产物的混合物（ë） - 13F与甲基转移衍生的化合物，（ë）
• Polymer-Supported Selenol Esters as Useful Acylating Reagents. Application to α,β-Acetylenic Ketones Synthesis
  作者：Hao Qian、Li-Xiong Shao、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-2001-17484

  日期：——

  Three novel polystyrene supported selenol esters were synthesized and used as acyl transfer agents to prepare α,β-acetylenic ketones by reaction with alkynylcoppers.

  合成了三种新型聚苯乙烯支撑硒醇酯，并将其用作酰基转移剂，通过与炔基铜反应制备δ,δ²-乙炔酮。