2-辛烯 | 111-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-辛烯
• 中文别名: 2-辛烯(顺反混合)；二乙二醇；(一缩)二乙二醇；二(羥乙基)醚
• 英文名称: 2-octene
• 英文别名: oct-2-ene；2-octylene
• CAS: 111-67-1
• 化学式: C₈H₁₆
• 分子量: 112.215
• InChiKey: ILPBINAXDRFYPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -94 °C
• 沸点：
  123 °C(lit.)
• 密度：
  0.718 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  70 °F
• LogP：
  4.47 at 20℃
• 蒸汽压力：
  16.34 mmHg
• 保留指数：
  811;827;804.4;811;790.8;800.7;804.2;810;802.8;812
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、卤代烃、卤素等。 3. **聚合危害**：可能发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 危险类别码：
  R65,R11
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 安全说明：
  S16,S62
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风的库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过37℃。 - 包装需密封，避免与空气接触。 - 应与氧化剂分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

制备方法
用于有机合成，用作润滑剂。

用途简介
暂无内容

用途
用于有机合成，用作润滑剂。[15]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛烯 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到己酸
  参考文献：
  名称：

  钨酸盐物质对烯烃的氧化裂解进行“释放和捕获”催化†

  摘要：

  烯烃的氧化裂解产生有价值的羰基化合物，因此，非常需要开发使用H 2 O 2作为氧化剂的绿色催化方法。在这项工作中，我们成功开发了一种有效的催化系统，用于使用H 2 O 2进行烯烃和相关化合物的氧化裂解。在锌改性的二氧化锡（W / Zn–SnO 2）上负载钨酸盐的情况下，1-甲基-1-环己烯的氧化裂解反应通过包括氧化，水解，过水解和异构化反应在内的多步反应途径得以有效地进行。在该反应体系中，通过负载的钨酸盐物种与H的反应生成的活性过氧钨酸盐物种在反应过程中2 O 2被释放到溶液中。在反应结束时（完全消耗H 2 O 2之后），释放的钨酸盐物质被载体重新捕获。W / Zn-SnO 2催化剂可重复使用至少九次，以进行1-甲基-1-环己烯的氧化裂解，而不会损失催化性能，并可用于各种其他底物分子的氧化。

  DOI：

  10.1039/c7cy00062f
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 Chloro(1-phenylindenyl)bis(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-辛烯
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃异构化的高活性阳离子钌配合物：合成高价值分子的催化剂

  摘要：

  你被吓到了！一种新型的阳离子钌络合物在衍生自香精油的重要原料的异构化中显示出很高的效率，然后可以通过烯烃复分解功能对其进行官能化。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300396

文献信息

• Fe and Co Complexes of Rigidly Planar Phosphino-Quinoline-Pyridine Ligands for Catalytic Hydrosilylation and Dehydrogenative Silylation
  作者：Debashis Basu、Ryan Gilbert-Wilson、Danielle L. Gray、Thomas B. Rauchfuss、Aswini K. Dash

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00416

  日期：2018.8.27

  of simple and complex 1-alkenes with a variety of hydrosilanes. Catalysts derived from MesNQpy exhibited low activity. Fe-RPQpy derived catalysts favor hydrosilylation, whereas Co-RPQpy based catalysts favor dehydrogenative silylation. Catalysts derived from CoX2(iPrPQpy) convert hydrosilanes and ethylene to vinylsilanes. Related experiments were conducted on propylene to give propenylsilanes.

  制备了一种新的刚性平面PNN配体平台的Co和Fe二卤化物配合物，并将其作为烯烃氢化硅烷化的预催化剂。将Thummel的8-溴-2-（吡啶-2'-基）喹啉锂化，然后用（i- Pr）2 PCl和（C 6 F 5）2 PCl处理，得到膦-喹啉-吡啶配体，缩写为R PQpy对于R ＝i- Pr和C 6 F 5。这些配体与铁和钴的二氯化物和二溴化物形成1：1加合物。FeBr 2（iPr PQpy），FeBr 2（ArFPQpy），CoCl 2（iPr PQpy），CoBr 2（iPr PQpy）和CoCl 2（ArF PQpy）证实这些配合物的M–P–C–C–N–C–C–N部分在0.078范围内为平面不同于前几代的PNN配合物，其平面度偏差约为0.35。键距和磁性表明Fe络合物为高自旋，而钴络合物为高自旋或参与自旋平衡。还研究了R PQpy配体的NNN类似物，其中膦基被异丁烯酮取代。FeBr 2（Mes
• Reactivity of mixed organozinc and mixed organocopper reagents: 14. Phosphine-nickel catalyzed aryl-allyl coupling of (n-butyl)(aryl)zincs. Ligand and substrate control on the group selectivity and regioselectivity
  作者：Melike Kalkan、Ender Erdik

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.05.014

  日期：2016.9

  regioselectivity in the allylation of mixed (n-butyl)(aryl)zinc reagents in THF depends on the nickel catalyst type and also on nature of the allylic substrate. Allylation of (n-butyl)(phenyl)zinc reagent with alkyl substituted primary allylic chlorides and acetates in the presence of NiCl2(dppf) catalysis affords the phenyl coupling product with γ-selectivity. However, allylation with aryl substituted

  混合（正丁基）（芳基）锌试剂在THF中烯丙基化时的基团选择性和区域选择性取决于镍催化剂的类型以及烯丙基底物的性质。在NiCl 2（dppf）催化下，将（正丁基）（苯基）锌试剂与烷基取代的伯烯丙基氯化物和乙酸酯进行烯丙基化，得到具有γ-选择性的苯基偶联产物。然而，与芳基取代的主要烯丙基底物的烯丙基化会导致在NiCl 2（dppf）催化下具有中等α选择性的苯基和烷基偶联产物，而在NiCl 2的存在下以α选择性形成苯基偶联产物。（Ph 3 P）2催化。这种新的NiCl 2在室温下用（dppf）催化的（n-丁基）（芳基）锌试剂与烷基取代的伯烯丙基氯化物进行γ-选择性芳基烯丙基化的协议为（芳基）2 Zn试剂的烯丙基化提供了一种原子经济的替代方法。提出了Ni催化（正丁基）（芳基）锌试剂的烯丙基化反应的基团选择性和区域选择性对催化剂配体和底物的依赖性的机理。
• Planar‐Chiral [2.2]Paracyclophane‐Based Pyridonates as Ligands for Tantalum‐Catalyzed Hydroaminoalkylation
  作者：Carolin Braun、Martin Nieger、Stefan Bräse、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/cctc.201900416

  日期：2019.11.7

  By using planar chiral [2.2]paracyclophane‐containing N,O‐chelating ligands for tantalum‐catalyzed hydroaminoalkylation, one of the most versatile catalytic systems for this reaction to date was obtained. Convenient Csp3−Csp3 bond formation of amines with terminal and internal alkenes was enabled by the same in situ synthesized catalytic system of [2.2]paracyclophane‐based pyridonates and Ta(CH2TMS)3Cl2

  通过使用平面手性[2.2]对环环烷含N，O螯合的配体进行钽催化的氢氨基烷基化反应，获得了迄今为止该反应最通用的催化体系之一。胺与末端和内部烯烃的便捷C sp3 -C sp3键形成是通过相同的原位合成的[2.2]对环环烷基吡啶酸酯和Ta（CH 2 TMS）3 Cl 2催化体系实现的，该结果也显示了非常有希望的结果。ñ含杂环。
• C2-selective alkylation of pyridines by rhodium–aluminum complexes
  作者：Naofumi Hara、Koki Aso、Qiao-Zhi Li、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132339

  日期：2021.8

  mono-selective alkylation of various pyridines and azines with unactivated alkenes and vinylarenes using a heterobimetallic Rh–Al catalyst is reported. The use of aliphatic alkenes exclusively affords the linear alkylation products, while vinylarenes mainly afford branched alkylation products. The details of the reaction mechanism are revealed by DFT calculations: the reductive elimination of the products

  报道了使用杂双金属 Rh-Al 催化剂对各种吡啶和吖嗪与未活化的烯烃和乙烯基芳烃进行 C2 和单选择性烷基化反应。脂肪族烯烃的使用专门提供线性烷基化产物，而乙烯基芳烃主要提供支化烷基化产物。通过DFT计算揭示了反应机理的细节：产物的还原消除是定速的，这与实验结果一致。基于变形/相互作用分析阐明了线性/分支选择性的起源。
• POCN Ni(<scp>ii</scp>) pincer complexes: synthesis, characterization and evaluation of catalytic hydrosilylation and hydroboration activities
  作者：Kristina A. Gudun、Medet Segizbayev、Assyl Adamov、Philipp N. Plessow、Konstantin A. Lyssenko、Mannix P. Balanay、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1039/c8dt04854a

  日期：——

  reactions with HBPin, efficient and mild hydroboration of a variety of carbonyl compounds, including highly chemoselective hydroboration of benzaldehyde in the presence of other common potent reductive functional groups, such as alkenes, alkynes, esters, amides, nitriles, nitro compounds and even ketones, and the first example of base metal catalyzed hydroboration of amides, including mild direct hydroborative

  一系列亚氨基次膦酸酯POCN钳制Ni（II）配合物（POCN）NiMe和（POCN）NiL n（BX 4）（L = CH 3 CN，n = 0，1; X = F，Ph，C 6 F 5）已开发出用于烯烃，醛和酮的催化氢化硅烷化和羰基化合物的氢硼化反应。（POCN）NiMe和（POCN）Ni（BF 4）与PhSiH 3和HBPin的化学计量反应表明催化反应通过氢化物中间体（POCN）NiH。关于与HBPin的反应，对各种羰基化合物进行了有效而温和的硼氢化，包括在存在其他常见的强还原性官能团（例如烯烃，炔烃，酯，酰胺，腈，硝基化合物和（POCN）NiMe证明了贱金属催化酰胺加氢硼化的第一个实例，包括将伯酰胺和仲酰胺轻度直接硼氢化还原成硼化胺。

表征谱图