2-辛炔醛二乙基缩醛 | 16387-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-辛炔醛二乙基缩醛
• 英文名称: 1,1-diethoxy-2-octyne
• 英文别名: 1,1-diethoxyoct-2-yne
• CAS: 16387-55-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• mdl: MFCD00041654
• 分子量: 198.305
• InChiKey: YKXAYRBNHIHDSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-123 °C18 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.881 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  209 °F
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，避免与氧化物、酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2911000000
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛炔醛二乙基缩醛 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 硫酸 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 (2E,4E)-2,4-癸二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1025

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-庚烯 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-辛炔醛二乙基缩醛
  参考文献：
  名称：

  Neighbouring-group Influence on the Ring Opening of Some 2-Alkyl-1,1,2-tribromocyclopropanes under Phase-transfer Conditions

  摘要：

  Several 2-alkyl-1,1,2-tribromocyclopropanes were treated with sodium hydroxide and ethanol under phase-transfer conditions. Ring opening gave mixtures of the corresponding acetylenic diethyl ketals and acetals. When the steric bulk of the alkyl substituent was increased acetal formation dominated, and in the case of 1,1,2-tribromo-2-(tert-butyl)cyclopropane, the acetal was formed as the only product.

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0358-z

文献信息

• Rapid and Easy Access to (E)-1,3-Enynes, 1,3-Diynes and Allenes Starting from Propargylic Acetals, Exploiting the Different Reactivity of Lithium and Mixed Lithium–Potassium Organometallic Reagents
  作者：Marco Blangetti、Annamaria Deagostino、Helèna Rosso、Cristina Prandi、Chiara Zavattaro、Paolo Venturello

  DOI：10.1002/ejoc.200700520

  日期：2007.12

  The treatment of propargylic acetals with various lithium and mixed lithium–potassium Schlosser reagents, has allowed a one-pot synthesis of (E)-1,3-enynes, 1,3-diynes and allenes, depending on the reaction conditions and the selected base. Various reaction conditions were investigated in order to control the selectivity of the reactions and to obtain pure products. The metallation–elimination sequence

  用各种锂和混合锂钾 Schlosser 试剂处理炔丙缩醛，根据反应条件和选择的不同，可以一锅合成 (E)-1,3-烯炔、1,3-二炔和丙二烯。根据。为了控制反应的选择性并获得纯产物，研究了各种反应条件。在合适的亲电子试剂存在下，金属化-消除序列为官能化 (E)-共轭烯炔、二炔和丙二烯提供了线性途径。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Alkenyl copper reagents—18
  作者：A. Alexakis、A. Commerčon、C. Coulentianos、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91100-7

  日期：1984.1

  Lithium diorganocuprates add across the triple bond of substituted and non-substituted acetylenic acetals and ketals to give dialkenylcuprates, which can be decomposed into alkoxyallenes or may be trapped with a variety of electrophiles, such as alkyl, alkenyl, alkynyl and aryl halides. They may also undergo conjugate addition to α-βunsaturated esters and ketones. The method is used for the synthesis

  二有机辛酸锂跨取代的和未取代的乙缩醛和缩酮的三键加成，得到二烯基铜酸酯，它们可以分解成烷氧基丙二烯或被多种亲电试剂捕获，例如烷基，烯基，炔基和芳基卤化物。它们也可以进行共轭加成到α-β不饱和酯和酮上。该方法用于合成（±）-甘露酮，纯香叶醛和（E，Z）2,4-二烯醛。
• Enhanced Diastereoselectivity in Asymmetric Crotylation Reactions Using Propargylic Dicobalt Hexacarbonyl Complexes
  作者：Meng Sui、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol016016r

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] Hexacarbonyl dicobalt complexes of propargylic acetals undergo Lewis acid catalyzed crotylation reactions with enhanced levels of diastereoselectivity (dr 6 to >20:1, syn/anti) while efficiently producing stereochemically well-defined homoallylic ethers. These results are in contrast to uncomplexed propargylic acetals, which undergo the crotylation reactions with low selectivity

  [反应：见正文]炔丙基缩醛的六羰基二钴配合物进行路易斯酸催化的丁酰化反应，其非对映选择性水平（dr 6至> 20：1，顺/抗）提高，同时有效地产生立体化学明确的均烯丙基醚。这些结果与未络合的炔丙基缩醛相反，后者以低选择性（dr <2：1，syn / anti）进行交联反应。除去钴配合物后，反应以高收率得到炔丙基醚。
• Chiral Oxazaborolidinone-Mediated Enantioselective Ring-Cleavage Reaction of a Mixture of Diastereomeric 1,3-Dioxolane Acetals: Application to Asymmetric Desymmetrization of <i>meso</i>-1,2-Diols
  作者：Toshiro Harada、Hideki Yamanaka、Akira Oku

  DOI：10.1055/s-2001-9730

  日期：——

  Ring-cleavage reaction of a mixture of diastereomeric dioxolane acetals syn- and anti-1b-e proceeds in an enantiodifferentiating manner in the presence of chiral Lewis acid 2. The reaction is utilized as a key step in asymmetric desymmetrization of meso-1,2-diols.

  在手性路易斯酸 2 存在下，非对映体二氧戊环缩醛顺式和反式 1b-e 混合物的开环反应以对映分化方式进行。该反应被用作内消旋 1,2 不对称去对称化的关键步骤-二醇。
• Preparation of C10-C30-alkenes by partial hydrogenation of alkynes over fixed-bed supported palladium catalysts
  申请人：——

  公开号：US20010039368A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  Alkenes are prepared by partial hydrogenation of alkynes in the liquid phase at from 20 to 250° C. and hydrogen partial pressures of from 0.3 to 200 bar over fixed-bed supported palladium catalysts which are obtainable by heating the support material in the air, cooling, applying a palladium compound and, if required, additionally other metal ions for doping purposes, molding and processing to give monolithic catalyst elements, by a process in which A) alkynes of 10 to 30 carbon atoms are used as starting compounds, B) the palladium compound and, if required, the other metal ions are applied to the support material by impregnation of the heated and cooled support material with a solution containing palladium salts and, if required, other metal ions and subsequent drying, and C) from 10 to 2000 ppm of carbon monoxide (CO) are added to the hydrogenation gas or a corresponding amount of CO is allowed to form in the liquid phase by slight decomposition of a compound which is added to the reaction mixture and eliminates CO under the reaction conditions. The process is particularly advantageous if the partial hydrogenation is carried out in a tube reactor by the trickle-bed or liquid phase procedure with product recycling at cross-sectional loadings of from 20 to 500 m 3 /m 2 *h. The process is particularly suitable for the preparation of 3,7,11,15-tetramethyl-1-hexadecen-3-ol (isophytol), 3,7,11-trimethyl-1-dodecen-3-ol (tetrahydronerolidol), 3,7,11-trimethyl-1,4-dodecadien-3-ol, 3,7,11-trimethyl-1,6-dodecadien-3-ol (dihydronerolidol), 3,7-dimethyloct-1,6-dien-3-ol or 3,7-dimethyloct-1-en-3-ol from the corresponding alkynes.

  烯烃的制备是通过液相中的炔烃在 20 至 250 摄氏度和 0.3 至 200 巴氢气分压下，在固定床支撑的钯催化剂上进行部分氢化来实现的，钯催化剂可通过在空气中加热支撑材料，冷却，加入钯化合物，必要时加入其他金属离子进行掺杂，成型和加工，得到整体催化剂元件，其工艺过程为 A) 以 10 至 30 个碳原子的炔烃作为起始化合物、 B) 通过用含有钯盐和其他金属离子（如需要）的溶液浸渍加热和冷却后的载体 材料，并随后进行干燥，将钯化合物和其他金属离子（如需要）应用到载体材 料上，以及 C) 在氢化气体中加入 10 至 2000 ppm 的一氧化碳 (CO)，或通过加入反应混合物中的化合物的轻微分解在液相中形成相应量的一氧化碳，并在反应条件下消除 CO。 如果部分氢化是在管式反应器中通过涓流床或液相程序进行的，并在横截面载荷为 20 至 500 m 3 /m 2 *h.该工艺尤其适用于制备 3,7,11,15-四甲基-1-十六烯-3-醇（异植物醇）、3,7,11-三甲基-1-十二烯-3-醇（四氢芹醇）、3,7、3,7,11-三甲基-1,4-十二烯-3-醇、3,7,11-三甲基-1,6-十二烯-3-醇（二氢芹醇）、3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-醇或 3,7-二甲基辛-1-烯-3-醇。

表征谱图