oct-3-ene | 592-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: oct-3-ene
• 英文别名: 3-octene
• CAS: 592-98-3
• 化学式: C₈H₁₆
• mdl: MFCD00067486
• 分子量: 112.215
• InChiKey: YCTDZYMMFQCTEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  23.5 °C(Press: 5.6 Torr)
• 密度：
  0.7248 g/cm3
• LogP：
  4.374 (est)
• 保留指数：
  800;798

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  反-2-辛烯	(E)-Oct-2-ene	13389-42-9	C8H16	112.215
  顺-2-辛烯	cis-2-octene	7642-04-8	C8H16	112.215
  反-4-辛烯	oct-4-ene	14850-23-8	C8H16	112.215
  1-己烯	1-hexene	592-41-6	C6H12	84.1613

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-辛烯	2-octene	111-67-1	C8H16	112.215

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-3-ene 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 三氯硅烷 、 异丙醇 、 cesium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.25h， 以60%的产率得到辛烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化脱氢硅烷化反应的热力学烯烃异构化

  摘要：

  我们报道了一种新开发的，钯催化的末端烷基硅烷的脱氢硅烷化方法，其与链走氢化硅烷化方法相结合，可将内烯烃一锅异构化为末端烯烃。这种催化脱氢硅烷化是未活化的烷基硅烷的热催化官能化的少数实例之一。该反应包括烷基硅烷的金属转移，β-氢化物的消除，末端烯烃的释放以及钯催化剂的再氧化。各种线性内烯烃以良好的产率和良好的区域选择性经历了全部异构化为末端烯烃。特别值得注意的是，发生在七个碳单元上的异构化的收率与发生在一个碳单元上的异构化的收率相当。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02697
• 作为产物：
  描述：

  3-辛醇 在 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 反应 72.0h， 以40%的产率得到oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Organic Reactions Catalyzed by Methylrhenium Trioxide:  Dehydration, Amination, and Disproportionation of Alcohols

  摘要：

  Methylrhenium trioxide (MTO) is the first transition metal complex in trace quantity to catalyze the direct formation of ethers from alcohols. The reactions are independent of the solvents used: benzene, toluene, dichloromethane, chloroform, acetone, and in the alcohols themselves. Aromatic alcohols gave better yields than aliphatic. Reactions between two different alcohols could also be used to prepare unsymmetric ethers, the best yields being obtained when one of the alcohols is aromatic. MTO also catalyzes the dehydration of alcohols to form olefins at room temperature, aromatic alcohols proceeding in better yield. When primary (secondary) amines were used as the limiting reagent, direct amination of alcohols catalyzed by MTO gave good yields of the expected secondary (tertiary) amines at room temperature. Disproportionation of alcohols to alkanes and carbonyl compounds was also observed for aromatic alcohols in the presence of MTO. On the basis of the results of this investigation and a comparison with the interaction between MTO and water, a concerted process and a mechanism involving carbocation intermediates have been suggested.

  DOI：

  10.1021/jo951613a
• 作为试剂：
  描述：

  三乙胺 、 7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸 、 三苯基氯甲烷 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 异丙醚 、 oct-3-ene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯仿 为溶剂， -20.0~40.0 ℃ 、710.99 kPa 条件下， 反应 26.0h， 以A mixture (22.2 g) of 2-carboxy-3-methyl-8-oxo-7-tritylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene (40%) and its oct-3-ene isomer (60%) is obtained in the form of a cream-coloured solid的产率得到2-carboxy-3-methyl-8-oxo-7-tritylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  3-Vinyl-cephalosporin derivatives

  摘要：

  通式为##STR1##的新型3-乙烯基头孢菌素衍生物，以双环辛二烯或双环辛三烯的形式存在。其中，R.sub.1是保护基或通式##STR2##的基团，其中R.sub.5是氢、烷基、乙烯基或氰甲基，或保护基；R.sub.6是氢或保护基；R.sub.2是保护基或酶可去除的基团；或R.sub.1是酰基基团，可携带各种取代基；R.sub.2代表保护基；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，代表烷基（可选地被羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基取代）或苯基，或与氮原子一起形成饱和的5元环或6元环杂环，可选地含有另一个杂原子。它们的E和Z形式及其混合物，可用作制备3-硫代乙烯基头孢菌素的中间体，用于制备抗菌剂。

  公开号：

  US04307233A1

文献信息

• Bidentate NHC-Cobalt Catalysts for the Hydrogenation of Hindered Alkenes
  作者：Zeyuan Wei、Yujie Wang、Yibiao Li、Raffaella Ferraccioli、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00498

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a series of easily accessible bidentate N-heterocyclic carbene (NHC) cobalt catalysts, which enable the hydrogenation of hindered alkenes under mild conditions. The four-coordinated bidentate NHC-Co(II) complexes were characterized by X-ray diffraction, elemental analysis, ESI-HRMS, and magnetic moment measurements, revealing a distorted-tetrahedral geometry and a high-spin configuration

  在此，我们报告了一系列易于获得的双齿N-杂环卡宾（NHC）钴催化剂，该催化剂能够在温和条件下氢化受阻烯烃。通过X射线衍射，元素分析，ESI-HRMS和磁矩测量对四配位的双齿NHC-Co（II）配合物进行表征，揭示了扭曲的四面体几何形状和金属中心的高自旋构型。从容易获得的NHC前体CoCl 2和NaHBEt 3获得的原位形成的催化体系的活性与明确定义的NHC-钴催化剂的活性相同。这突出了该反应系统的潜在用途。
• POCN Ni(<scp>ii</scp>) pincer complexes: synthesis, characterization and evaluation of catalytic hydrosilylation and hydroboration activities
  作者：Kristina A. Gudun、Medet Segizbayev、Assyl Adamov、Philipp N. Plessow、Konstantin A. Lyssenko、Mannix P. Balanay、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1039/c8dt04854a

  日期：——

  reactions with HBPin, efficient and mild hydroboration of a variety of carbonyl compounds, including highly chemoselective hydroboration of benzaldehyde in the presence of other common potent reductive functional groups, such as alkenes, alkynes, esters, amides, nitriles, nitro compounds and even ketones, and the first example of base metal catalyzed hydroboration of amides, including mild direct hydroborative

  一系列亚氨基次膦酸酯POCN钳制Ni（II）配合物（POCN）NiMe和（POCN）NiL n（BX 4）（L = CH 3 CN，n = 0，1; X = F，Ph，C 6 F 5）已开发出用于烯烃，醛和酮的催化氢化硅烷化和羰基化合物的氢硼化反应。（POCN）NiMe和（POCN）Ni（BF 4）与PhSiH 3和HBPin的化学计量反应表明催化反应通过氢化物中间体（POCN）NiH。关于与HBPin的反应，对各种羰基化合物进行了有效而温和的硼氢化，包括在存在其他常见的强还原性官能团（例如烯烃，炔烃，酯，酰胺，腈，硝基化合物和（POCN）NiMe证明了贱金属催化酰胺加氢硼化的第一个实例，包括将伯酰胺和仲酰胺轻度直接硼氢化还原成硼化胺。
• Reactivity of bismuth(III) halides towards alcohols. A tentative to mechanistic investigation
  作者：El Mehdi Keramane、Bernard Boyer、Jean-Pierre Roque

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00013-8

  日期：2001.3

  bismuth(III) halides (BiX3; X=Cl, Br and I) towards a series of alcohols has been investigated. Three different reactions have been studied, namely: halogenation, dehydration and etherification. The behaviour of these bismuth derivatives was found to depend on the nature of the halide bonded to the bismuth atom. Their reactivities can be interpreted on the basis of the Hard and Soft Acids and Bases

  研究了卤化铋（III）（BiX 3； X = Cl，Br和I）对一系列醇的反应性。已经研究了三种不同的反应，即：卤化，脱水和醚化。发现这些铋衍生物的行为取决于结合到铋原子上的卤化物的性质。它们的反应性可以根据硬酸和软酸和碱（HSAB）原理进行解释。提出了一种机制，该机制涉及形成醇与Bi（III）的复合物。
• [EN] PROCESS FOR DEHYDROGENATION OF ALKYL-CONTAINING COMPOUNDS USING MOLYBDENUM AND TUNGSTEN NITROSYL COMPLEXES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA DÉSHYDROGÉNATION DE COMPOSÉS CONTENANT UN GROUPEMENT ALKYLE À L'AIDE DE COMPLEXES NITROSYLÉS DE MOLYBDÈNE ET DE TUNGSTÈNE
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2016112237A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  A process for the dehydrogenation of alkyl-containing compounds comprises reacting an alkyl-containing compound and a Group VI nitrosyl complex characterized as a transition metal complex having the composition Cp'M(NO)(R1)(R2), wherein Cp' is selected from certain substituted and unsubstituted η5-cyclopentadienyl groups; M is W or Mo; and R1 and R2 are independently selected from CH2C(CH3)3; CH2Si(CH3)3; CH2(C6H5); CH3; hydrogen; and η3-allyl; provided that if R1 is hydrogen, R2 is η3-allyl; under conditions such that the alkyl-containing compound is converted to an olefin, and in particular embodiments, a terminal olefin. The dehydrogenation can be carried out using a neat and/or undried alkyl-containing compound and/or may be conducted under air, and does not require a sacrificial olefin to drive the reaction, thereby increasing convenience and decreasing cost in comparison with some other dehydrogenation processes.

  一种去氢化含烷基化合物的方法包括将一种烷基化合物与一种被表征为具有组成Cp'M(NO)(R1)(R2)的过渡金属配合物的第六族亚硝基复合物反应，其中Cp'从某些取代和未取代的η5-环戊二烯基团中选择；M为W或Mo；R1和R2分别从CH2C(CH3)3；CH2Si(CH3)3；CH2(C6H5)；CH3；氢；和η3-烯丙基中选择；条件是如果R1为氢，则R2为η3-烯丙基；在这些条件下，烷基化合物被转化为烯烃，特别是末端烯烃。该去氢化可以使用纯净和/或未干燥的烷基化合物进行，和/或可以在空气中进行，并且不需要牺牲性烯烃来推动反应，从而增加了便利性并降低了成本，与其他一些去氢化过程相比。
• A general platinum-catalyzed alkoxycarbonylation of olefins
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Carolin Schneider、Ricarda Dühren、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d0cc00650e

  日期：——

  Hydroxy- and alkoxycarbonylation reactions constitute important industrial processes in homogeneous catalysis. Nowadays, palladium complexes constitute state-of-the-art catalysts for these transformations. Herein, we report the first efficient platinum-catalysed alkoxycarbonylations of olefins including sterically hindered and functionalized ones. This atom-efficient catalytic transformation provides

  羟基和烷氧羰基化反应在均相催化中构成重要的工业过程。如今，钯配合物构成了这些转化的最新催化剂。本文中，我们报道了第一个有效的铂催化烯烃的烷氧基羰基化反应，包括空间受阻和官能化的烯烃。这种原子效率高的催化转化可直接获得各种有价值的酯，收率好至极好，而且通常具有很高的选择性。在动力学实验中，比较了基于Pd和Pt的催化剂的活性。即使在低催化剂负载下，Pt仍显示出高催化活性。