2-辛烯,2-甲基-6-亚甲基- | 10054-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-辛烯,2-甲基-6-亚甲基-
• 英文名称: 2-ethyl-6-methyl-1,5-heptadiene
• 英文别名: 2-Ethyl-6-methyl-1,5-heptadien；2-methyl-6-methylene-oct-2-ene；2-methyl-6-methyleneoct-2-ene；2-methyl-6-methylen-2-octene；myrcene；2-ethyl-6-methyl-hepta-1,5-diene；2-Methyl 6-methylene 2-octene；2-methyl-6-methylideneoct-2-ene
• CAS: 10054-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: URHLAZIFTACBJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-101 °C(Press: 100 Torr)
• 密度：
  0.7669 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛烯,2-甲基-6-亚甲基- 、 N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺 在 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 、 sodium perborate tetrahydrate 、 potassium methanolate 、 copper (I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-((1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-7-methyl-3-methylene-1-phenyloct-6-enyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯和醛亚胺的高度非对映和对映选择性的铜催化的硼化偶联

  摘要：

  实现了1,3-二烯与亚胺的Cu催化的非对映和对映选择性的硼基偶联反应。支链均烯胺很容易以顺选择性方式制备，具有很高的区域，非对映和对映选择性。此外，这些三组分偶联反应具有良好的官能团相容性，并且易于接近底物和催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201607493
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 在 钯 二甲基一氯硅烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-辛烯,2-甲基-6-亚甲基-
  参考文献：
  名称：

  胶态钯易于在有机溶剂中形成，是用于选择性加氢和脱卤化氢的高活性和稳定催化剂

  摘要：

  由Pd（hfacac）2和硅烷或含Si-H的聚合物在有机溶剂中形成的胶体Pd是用于氢化和脱卤化氢的活性，稳定和选择性的催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93383-5

文献信息

• Alkanethiolate-capped palladium nanoparticles for selective catalytic hydrogenation of dienes and trienes
  作者：Ting-An Chen、Young-Seok Shon

  DOI：10.1039/c7cy01880k

  日期：——

  (C8 PdNP) is investigated for selective hydrogenation of conjugated dienes into monoenes. The strong influence of thiolate ligands on the chemical and electronic properties of Pd surface is confirmed by the mechanistic studies and highly selective catalysis results. The studies also suggest two major routes for the conjugated diene hydrogenation, the 1,2-addition and 1,4-addition of hydrogen. The selectivity

  二烯和三烯的选择性加氢是制药和化学工业中的重要过程。我们的小组先前曾报道，使用S-烷基硫代硫酸钠配体的硫代硫酸盐方案可以生成具有较低密度的链烷硫醇配体的催化活性Pd纳米颗粒（PdNP）。这种均相可溶的PdNP催化剂具有许多优点，例如通过Pd浸出产生的污染极少，并且易于分离和回收。此外，PdNP的高活性使反应可以在温和的条件，室温和大气压下完成。在此，研究了用辛硫醇酯配体（C8 PdNP）封端的PdNP用于将共轭二烯选择性氢化为单烯。机理研究和高选择性催化结果证实了硫醇盐配体对Pd表面化学和电子性质的强烈影响。研究还提出了共轭二烯氢化的两个主要途径，氢的1,2-加成和1,4-加成。两种单氢化产物之间的选择性由底物的空间相互作用和产物的热力学稳定性控制。三烯的催化加氢还导致几乎从西门烯和月桂烯中定量形成单氢化产物，即分离出的二烯。两种单氢化产物之间的选择性由底物的空间相互作用和产物的热力学稳定
• Cp2TiCl2-catalyzed grignard exchange reactions with 1,3-dienes or styrenes. Preparation of allylic and α-arylethyl grignard reagents by a convenient and quantitative method
  作者：Fumie Sato、Hiroaki Ishikawa、Masao Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85474-5

  日期：1980.1

  The addition of a catalytic amount of Cp2TiCl2 to an ether solution of propylmagnesium bromide and 1,3-dienes brings about an exchange reaction forming allylic Grignard reagents.

  将催化量的Cp 2 TiCl 2加到丙基溴化镁和1，3-二烯的醚溶液中引起交换反应，形成烯丙基格利雅试剂。
• Selective reduction of carboncarbon double and triple bonds in conjugated olefins mediated by SmI2/H2O/amine in THF
  作者：Anders Dahlén、Göran Hilmersson

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00369-1

  日期：2003.3

  Conjugated double and triple bonds are reduced into alkenes using non-hazardous SmI2/H2O/amine mixtures as reducing agents in THF. Isolated alkenes are not reduced during these reductions. All the reactions studied are quantitative and are completed in less than five minutes.

  使用无害的SmI 2 / H 2 O /胺混合物作为THF中的还原剂，将共轭的双键和三键还原为烯烃。在这些还原过程中，不还原分离的烯烃。所有研究的反应都是定量的，并在不到五分钟的时间内完成。
• Biomolecule-derived supported cobalt nanoparticles for hydrogenation of industrial olefins, natural oils and more in water
  作者：Anahit Pews-Davtyan、Florian Korbinian Scharnagl、Maximilian Franz Hertrich、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Henrik Lund、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c9gc01276a

  日期：——

  application in hydrogenations of a wide range of terminal and internal carbon–carbon double bonds in water under mild conditions. Catalysts are prepared on multi-gram scale by pyrolysis of cobalt acetate and uracil, guanine, adenine or L-tryptophan. The most active material Co-Ura/C-600 showed good productivity in industrially relevant hydrogenation of diisobutene to isooctane and in natural oil hardening

  在化学工业中，使用贵金属催化剂或发火的RANEY®镍对烯烃进行催化加氢非常重要。从绿色和可持续化学的观点出发，非常需要设计和开发富含地球，毒性较小且对环境更友好的催化剂。在这里，我们报道了活性钴催化剂的方便制备方法及其在温和条件下在水中广泛的末端和内部碳-碳双键加氢中的应用。通过乙酸钴和尿嘧啶，鸟嘌呤，腺嘌呤或L-色氨酸的热解，以克为单位制备催化剂。活性最高的材料Co-URA / C-600在与工业相关的二异丁烯加氢制异辛烷和天然油硬化方面显示出良好的生产率。
• Taking advantage of a terpyridine ligand for the deposition of Pd nanoparticles onto a magnetic material for selective hydrogenation reactions
  作者：Miguel Guerrero、Natalia J. S. Costa、Lucas L. R. Vono、Liane M. Rossi、Elena V. Gusevskaya、Karine Philippot

  DOI：10.1039/c2ta00199c

  日期：——

  A hybrid terpyridine ligand was designed to functionalize a magnetic support constituted of magnetite cores surrounded by a silica shell with the aim of improving the stabilization of supported-palladium nanoparticles for the later application of the obtained composite nanomaterial in hydrogenation catalysis. The preparation of the nanomaterial was performed by direct decomposition of the organometallic complex [Pd2(dba)3] on the terpyridine-modified magnetic support providing well-dispersed Pd NPs of 2.5 ± 0.6 nm mean size. This new nanomaterial is a highly active catalyst for the hydrogenation of cyclohexene under mild conditions reaching turnover frequencies up to ca. 58 000 h−1 or 129 000 h−1 when corrected for surface Pd atoms. Furthermore, in the hydrogenation of β-myrcene, this nanocatalyst is highly selective for the formation of monohydrogenated compounds. When compared to a similar nanocatalyst consisting of palladium nanoparticles supported on an amino-modified magnetic support or on Pd/C, the activity and selectivity of the nanocatalyst are largely increased. These results show how the design of an appropriate hybrid ligand used to functionalize the support can strongly influence the catalytic properties of supported metal nanoparticles.

  我们设计了一种混合萜吡啶配体来对由磁铁矿核和二氧化硅壳构成的磁性支撑物进行功能化，目的是提高支撑钯纳米粒子的稳定性，以便日后将获得的复合纳米材料应用于氢化催化。这种纳米材料的制备方法是将有机金属复合物[Pd2(dba)3]直接分解在terpyridine修饰的磁性载体上，从而得到平均粒径为2.5 ± 0.6 nm的分散良好的钯纳米粒子。这种新型纳米材料是一种高活性催化剂，可在温和条件下催化环己烯的氢化反应，转化率高达约 58 000 h-1 或 129 000 h-1（按表面钯原子校正）。此外，在 β-月桂烯的氢化过程中，这种纳米催化剂对形成单氢化化合物具有高度选择性。与由支撑在氨基改性磁性载体或 Pd/C 上的钯纳米颗粒组成的类似纳米催化剂相比，该纳米催化剂的活性和选择性都有很大提高。这些结果表明，设计适当的混合配体来对载体进行官能化，可以极大地影响金属纳米颗粒的催化特性。