N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺 | 67764-52-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺
• 英文名称: P,P-diphenyl-N-(phenylmethylene)phosphinic amide
• 英文别名: N-benzylidenediphenylphosphinamide；N-benzylidene-P,P-diphenylphosphinic amide；N-Benzyliden-diphenyl-phosphinsaeureamid；N-diphenylphosphoryl-1-phenylmethanimine
• CAS: 67764-52-7
• 化学式: C₁₉H₁₆NOP
• 分子量: 305.316
• InChiKey: JLAOYBRAGQKVLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22

SDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H302吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330漱口。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C19H16NOP
分子式
: 305.31 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
P,P-Diphenyl-N-(phenylmethylene)phOSphinic amide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 67764-52-7
No.)

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 diethyl 1-aminophenylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of Primary Amines, Isothiocyanates, and 1-Aminoalkanephosphonates viaN-Phosphinyl Aldoximes and Ketoximes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1978-24795
• 作为产物：
  描述：

  N-[α-(4-甲基苯基)磺酰基)苄基]二苯基次膦酸酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED (1S)-1-PHENYLPROPAN-1-AMINE HYDROCHLORIDE BY A CATALYTIC ADDITION OF DIORGANOZINC REAGENTS TO IMINES

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.083.0005
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 二苯基磷酰胺 、 三乙胺 在 四氯化钛 N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以Subsequent work-up gave P,P-diphenyl-N-phenylmethylene phosphinic amide (1.4 g; 40%)的产率得到N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of an oxirane, azirdine or cyclopropane

  摘要：

  一种制备式(I)的环氧乙烷、氮杂环丙烷或环丙烷的方法，其中，X为氧、NR.sup.4或CHR.sup.5；R.sup.1为氢、烷基、芳基、杂芳基、杂环基或环烷基；R.sup.2为氢、烷基、芳基、杂芳基、CO.sub.2R.sup.8、CHR.sup.14 NHR.sup.13、杂环基或环烷基；或者R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成环烷基环；R.sup.3为氢、烷基、芳基、杂芳基、CO.sub.2R.sup.8、R.sup.8.sub.3 Sn、CONR.sup.8 R.sup.9或三甲基硅基；R.sup.4和R.sup.5分别为烷基、环烷基、芳基、杂芳基、SO.sub.2R.sup.8、SO.sub.3R.sup.8、COR.sup.8、CO.sub.2R.sup.8、CONR.sup.8 R.sup.9或CN，或者R.sup.4也可以是P（O）（芳基）.sub.2；R.sup.8和R.sup.9分别为烷基、芳基或芳基烷基；R.sup.13和R.sup.14分别为氢、烷基或芳基；该方法包括将式(II)的化合物与式SR.sup.6 R.sup.7的硫化物的混合物反应，其中R.sup.6和R.sup.7分别为烷基、芳基或杂芳基，或者R.sup.6和R.sup.7结合在一起形成环烷基环，该环烷基环可以包含一个额外的杂原子，与（i）通过将烷基金属与式CHR.sup.3 X'X"的甲烷衍生物反应获得的金属碳或（ii）通过将式(III)的化合物与适当的有机金属或无机试剂反应获得的金属碳反应。

  公开号：

  US05703246A1

文献信息

• Nucleophile Generation via Decarboxylation: Asymmetric Construction of Contiguous Trisubstituted and Quaternary Stereocenters through a Cu(I)-Catalyzed Decarboxylative Mannich-Type Reaction
  作者：Liang Yin、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja9036675

  日期：2009.7.22

  first catalytic asymmetric decarboxylative Mannich-type reaction between aldimines and cyanocarboxylic acids was developed. Alpha,alpha,beta-trisubstituted beta-amino nitriles containing contiguous trisubstituted and all-carbon quaternary stereocenters were produced with moderate to high enantio- and diastereoselectivity using 5 mol % CuOAc-(R)-DTBM-SEGPHOS complex as an asymmetric catalyst. This reaction

  开发了醛亚胺和氰基羧酸之间的第一个催化不对称脱羧曼尼希型反应。使用 5 mol% CuOAc-(R)-DTBM-SEGPHOS 复合物作为不对称催化剂，以中等至高对映选择性和非对映选择性生产了含有连续三取代和全碳四元立体中心的 α、α、β-三取代 β-氨基腈。该反应通过 Cu(I) 催化的脱羧亲核试剂生成进行，然后将所得的手性 Cu 烯酮亚胺添加到亚胺中。由于反应在非常温和的条件下在接近中性的 pH 值下进行，因此该反应适用于广泛的底物组合，包括芳香族和脂肪族亚胺。产品被转换为 beta(2,2, 3)-氨基酸衍生物，通过简单的酸性水解，没有任何外消旋或差向异构化。因此，这是合成 β(2,2,3)-氨基酸衍生物的通用催化不对称方法，这是一组重要的药物先导化合物手性结构单元。
• Nickel(0)-Catalyzed [2 + 2 + 1] Carbonylative Cycloaddition of Imines and Alkynes or Norbornene Leading to γ-Lactams
  作者：Yoichi Hoshimoto、Tomoya Ohata、Yukari Sasaoka、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/ja509171a

  日期：2014.11.12

  The first nickel(0)-catalyzed [2 + 2 + 1] carbonylative cycloaddition reaction of imines and alkynes or norbornene has been achieved by employing phenyl formate as a CO source. With this method, a variety of N-benzenesulfonyl, -tosyl, and -phosphoryl-substituted γ-lactams can be prepared in good to high yields.

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，实现了第一个镍（0）催化的亚胺和炔烃或降冰片烯的 [2 + 2 + 1] 羰基化环加成反应。使用这种方法，可以高产率地制备各种 N-苯磺酰基、-甲苯磺酰基和-磷酰基取代的 γ-内酰胺。
• Development of Non-<i>C</i>2-symmetric ProPhenol Ligands. The Asymmetric Vinylation of <i>N</i>-Boc Imines
  作者：Barry M. Trost、Chao-I (Joey) Hung、Dennis C. Koester、Yan Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01755

  日期：2015.8.7

  The development and application of a new generation of non-C2-symmetric ProPhenol ligands is reported herein. Rational design of the ProPhenol ligand paved the way to the first catalytic and asymmetric vinylation of N-Boc imines via hydrozirconation giving rise to valuable allylic amines in excellent yields and enantioselectivities. The utility of this method was demonstrated by developing the shortest

  本文报道了新一代的非C 2-对称的ProPhenol配体的开发和应用。ProPhenol配体的合理设计为N- Boc亚胺通过氢化锆的首次催化和不对称乙烯基化铺平了道路，从而以极高的收率和对映选择性产生了有价值的烯丙基胺。通过开发最短的报道的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）（-）-多巴西汀的不对称合成证明了该方法的实用性。
• The Supersilyl Group as a Carboxylic Acid Protecting Group: Application to Highly Stereoselective Aldol and Mannich Reactions
  作者：Jiajing Tan、Matsujiro Akakura、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201300102

  日期：2013.7.8

  Silyl superpowers: The supersilyl group was investigated as a superior carboxylic acid protecting group. Supersilyl esters were also utilized as stable carboxylic acid synthetic equivalents in highly stereoselective aldol and Mannich reactions (see scheme). The value of this method lies in easy photodeprotection and in the rapid synthesis of polyketide subunits.

  甲硅烷基超能力：超甲硅烷基被研究为一种优良的羧酸保护基团。超甲硅烷基酯也被用作高立体选择性羟醛和曼尼希反应中稳定的羧酸合成等价物（参见方案）。这种方法的价值在于容易的光去保护和聚酮亚基的快速合成。
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reactions of γ-Butenolides: Effectiveness of Brønsted Acid in Chiral Metal Catalysis
  作者：Akitake Yamaguchi、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol800756r

  日期：2008.6.5

  Direct catalytic asymmetric Mannich-type reactions of gamma-butenolides are described. A chiral Lewis acid/amine base/Bronsted acid combination was used to catalyze a gamma-addition of gamma-butenolides to N-diphenylphosphinoyl imines, affording the products in up to >99% yield, anti/syn = >97:3, and 84% ee. The use of a catalytic amount of TfOH in addition to La(OTf)3/Me-PyBox/TMEDA was important

  描述了γ-丁烯内酯的直接催化不对称曼尼希型反应。手性路易斯酸/胺碱/布朗斯台德酸的组合用于催化γ-丁烯内酯向N-二苯基膦酰基亚胺的γ加成反应，从而使产物收率最高> 99％，反/ syn => 97：3，并且84％ee。除La（OTf）3 / Me-PyBox / TMEDA外，还使用催化量的TfOH对于提高收率和立体选择性很重要。