2H-1,7-二氧杂环戊二烯并[cd]茚-2a,3,4(3H)-三醇,六氢-,(2aS,3R,4S,4aR,7aR,7bS)- | 103744-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2H-1,7-二氧杂环戊二烯并[cd]茚-2a,3,4(3H)-三醇,六氢-,(2aS,3R,4S,4aR,7aR,7bS)-
• 英文名称: rehmaglutin A
• 英文别名: (1R,4S,5R,6S,7R,11S)-2,10-dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-4,5,6-triol
• CAS: 103744-82-7
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: QMQZZRSFTSGWJA-FJYMVOSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1,7-二氧杂环戊二烯并[cd]茚-2a,3,4(3H)-三醇,六氢-,(2aS,3R,4S,4aR,7aR,7bS)- 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(1R,4S,5R,6S,7R,11S)-5,6-dihydroxy-2,10-dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undecan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Studies on Crude Drug Processing. VII. On the Constituents of Rehmanniae Radix. (1): Absolute Stereostructures of Rehmaglutins A, B, and D Isolated from Chinese Rehmanniae Radix,the Dried Root of Rehmannia glutinosa Libosch.

  摘要：

  从地黄（地黄的干燥根）的极性较低的部分中分离出了一种鸢尾醇--地黄甙 A 和两种氯化鸢尾甙--地黄甙 B 和 D，以及地黄甙 C、地黄甙 C、地黄脑苷脂和地黄甙。雷公藤苷 A、B 和 D 的绝对构型是根据化学和光谱证据确定的，其中包括从已知的鸢尾苷梓醇中化学衍生出的雷公藤苷，以及苯甲酸酯手性方法的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1171
• 作为产物：
  描述：

  梓醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~85.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 2H-1,7-二氧杂环戊二烯并[cd]茚-2a,3,4(3H)-三醇,六氢-,(2aS,3R,4S,4aR,7aR,7bS)-
  参考文献：
  名称：

  Chemical Studies on Crude Drug Processing. VII. On the Constituents of Rehmanniae Radix. (1): Absolute Stereostructures of Rehmaglutins A, B, and D Isolated from Chinese Rehmanniae Radix,the Dried Root of Rehmannia glutinosa Libosch.

  摘要：

  从地黄（地黄的干燥根）的极性较低的部分中分离出了一种鸢尾醇--地黄甙 A 和两种氯化鸢尾甙--地黄甙 B 和 D，以及地黄甙 C、地黄甙 C、地黄脑苷脂和地黄甙。雷公藤苷 A、B 和 D 的绝对构型是根据化学和光谱证据确定的，其中包括从已知的鸢尾苷梓醇中化学衍生出的雷公藤苷，以及苯甲酸酯手性方法的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1171

文献信息

• Absolute stereostructures of rehmaglutins A, B, and D three new iridoids isolated from Chinese Rehmanniae Radix.
  作者：Isao Kitagawa、Youichi Fukuda、Toshio Taniyama、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.34.1399

  日期：——

  Four new iridoids, rehmaglutins A, B, C, and D, were isolated from Chinese Rehmanniae Radix, the dried root of Rehmannia glutinosa Li__=b__=o__=s__=c__=h__=. [Kan-jio (in Japanese) from China]. The absolute stereostructures of rehmaglutins A (2__∼), B (3__∼), and D (4__∼) were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence which included the application of the benzoate chirality method.

  从生地黄中分离出了四种新的虹苷类化合物，即生地黄苷 A、B、C 和 D。根据化学和物理化学证据，包括苯甲酸手性法的应用，阐明了地黄苷 A（2__∼）、B（3__∼）和 D（4__∼）的绝对立体结构。
• Chemical Studies on Crude Drug Processing. VII. On the Constituents of Rehmanniae Radix. (1): Absolute Stereostructures of Rehmaglutins A, B, and D Isolated from Chinese Rehmanniae Radix,the Dried Root of Rehmannia glutinosa Libosch.
  作者：Isao KITAGAWA、Youichi FUKUDA、Toshio TANIYAMA、Masayuki YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.1171

  日期：——

  An iridoid alcohol, rehmaglutin A, and two chlorinated iridoids, rehmaglutins B and D, were isolated from the less polar fraction of Chinese Rehmanniae Radix [the dried root of Rehmannia glutinosa LIBOSCH. (Kan-jio in Japanese)], together with rehmaglutin C, rehmaionoside C, jio-cerebroside, and acteoside. The absolute configurations of rehmaglutins A, B, and D were established on the basis of chemical and spectral evidence which included the chemical derivations of rehmaglutins from the known iridoid glycoside catalpol and the application of the bezoate chirality method.

  从地黄（地黄的干燥根）的极性较低的部分中分离出了一种鸢尾醇--地黄甙 A 和两种氯化鸢尾甙--地黄甙 B 和 D，以及地黄甙 C、地黄甙 C、地黄脑苷脂和地黄甙。雷公藤苷 A、B 和 D 的绝对构型是根据化学和光谱证据确定的，其中包括从已知的鸢尾苷梓醇中化学衍生出的雷公藤苷，以及苯甲酸酯手性方法的应用。