2’-C-甲基腺苷 | 15397-12-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2’-C-甲基腺苷
• 中文别名: 2'-C-甲基腺苷
• 英文名称: 2'-C-methyladenosine
• 英文别名: 2′-C-methyladenosine；(2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol；2CMA；2′-CMA；(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 15397-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: PASOFFRBGIVJET-YRKGHMEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89
• 溶解度：
  DMF：5mg/mL；二甲基亚砜：20mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

2'-C-甲基腺苷是丙型肝炎病毒(HCV)复制的抑制剂，能够有效阻止HCV复制子及NS5B催化的RNA合成，其IC50值分别为0.3μM和1.9μM。此外，2'-C-甲基腺苷还能有效抑制古延利什曼原虫(Lgy)和巴西利什曼原虫中的LRV1。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-C-甲基腺苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以38 mg的产率得到8-bromo-2'-C-methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RNA-DEPENDENT RNA VIRAL POLYERMASE

  摘要：

  本发明提供了核苷类化合物及其某些衍生物，这些化合物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，对于治疗RNA依赖性RNA病毒感染非常有用。它们特别适用于作为乙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，和/或用于治疗丙型肝炎感染。该发明还描述了含有这种核苷类化合物的药物组合物，单独使用或与其他针对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染的药物一起使用。还公开了使用本发明的核苷类化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。

  公开号：

  US20170183373A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤 在 Ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93%的产率得到2’-C-甲基腺苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE COMPOUNDS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH ALPK1 ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE POUR TRAITER DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ DE L'ALPK1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，该化合物调节，特别是激活α激酶1(ALPK1)，并且适用于治疗某种疾病、病症或障碍，其中ALPK1活性的降低或增加会导致该疾病、病症或障碍的病理学、症状或进展，例如癌症、免疫或炎症相关疾病。

  公开号：

  WO2022127914A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010111483A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase
  申请人：——

  公开号：US20020147160A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷化合物及其某些衍生物，这些衍生物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，以及/或用于治疗丙型肝炎感染。本发明还描述了包含这种核苷化合物的药物组合物，单独使用或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染有效的制剂组合使用。还公开了使用本发明的核苷化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• [EN] TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014121416A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及式(I)化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，此类化合物的合成，以及使用此类化合物来抑制HCV NS5B聚合酶活性，治疗或预防HCV感染，以及在细胞系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。