2’-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷 | 163759-49-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2’-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷
• 中文别名: 2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷；MOET
• 英文名称: 2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methyluridine
• 英文别名: 2'-O-methoxyethyl-5-methyluridine；2'-O-methoxyethyl-thymidine；2'-O-(2-Methoxyethyl)-5-methyl-uridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 163759-49-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₇
• 分子量: 316.311
• InChiKey: NEVQCHBUJFYGQO-DNRKLUKYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.5-116.5 °C
• 密度：
  1.41
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密闭保存，置于干燥处。

制备方法与用途

2′-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷是一种活性化合物，可应用于寡核苷酸的合成。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-胸苷	5-methyluridine	26879-47-0	C10H14N2O6	258.231
  5-甲基尿甙	5-Methyluridine	1463-10-1	C10H14N2O6	258.231
  ——	3',5'-di-O-levulinyl-2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methyluridine	440327-51-5	C23H32N2O11	512.514
  5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷	5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methyluridine	163759-50-0	C34H38N2O9	618.684
  beta-胸苷	thymidine	146183-25-7	C10H14N2O5	242.232
  ——	3-Benzyloxymethyl-1-[(2R,3R,4R,5R)-4-(2,4-dichloro-benzyloxy)-5-(2,4-dichloro-benzyloxymethyl)-3-(2-methoxy-ethoxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione	163759-46-4	C35H36Cl4N2O8	754.491
  ——	5'-O-t-Butyldiphenylsilyl-2'-O-(methoxyethyl)-5-methyluridine	318246-74-1	C29H38N2O7Si	554.715
  ——	3-<(Benzyloxy)methyl>-1-<3',5'-bis-O-(2,4-dichlorobenzyl)-β-D-ribofuranosyl>thymin	163759-45-3	C32H30Cl4N2O7	696.411
  ——	1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[9-(4-bromophenyl)-2,7-dimethylxanthen-9-yl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione	1392228-34-0	C34H35BrN2O8	679.564
  ——	1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[9-(4-tert-butylphenyl)-2,7-dimethylxanthen-9-yl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione	1392228-36-2	C38H44N2O8	656.776
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3',5'-di-O-levulinyl-2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methyluridine	440327-51-5	C23H32N2O11	512.514
  5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷	5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methyluridine	163759-50-0	C34H38N2O9	618.684
  ——	1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[9-(4-bromophenyl)-2,7-dimethylxanthen-9-yl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione	1392228-34-0	C34H35BrN2O8	679.564
  ——	1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[9-(4-tert-butylphenyl)-2,7-dimethylxanthen-9-yl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione	1392228-36-2	C38H44N2O8	656.776
  5-甲基-DMT-2'-甲氧基尿苷	[5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methyluridin-3'-O-yl]-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite	163878-63-5	C43H55N4O10P	818.904
  ——	1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[2,7-dimethyl-9-(4-phenylphenyl)xanthen-9-yl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione	1392228-35-1	C40H40N2O8	676.766
  ——	2'-O-methoxyethyl-5'-O-dimethoxytrityl-5-methylcytidine	182496-00-0	C34H39N3O8	617.699
  ——	1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[2,7-dimethyl-9-(4-nitrophenyl)xanthen-9-yl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione	1392228-37-3	C34H35N3O10	645.666
  N-苯甲酰基-2'-O-甲氧基乙基-5-O-二甲氧基三苯甲基-5-甲基胞苷	5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-(2-methoxyethyl)-N4-benzoyl-5-methylcytidine	182496-01-1	C41H43N3O9	721.807
  ——	MOE 5-Me-C Amidite	163759-94-2	C50H60N5O10P	922.028

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-甲基-DMT-2'-甲氧基尿苷
  参考文献：
  名称：

  神经元祖刚族2'- O-烷基核糖核苷和本征结构的寡核苷酸

  摘要：

  新进入2个' Ø烷基化的核糖核苷和2个'的属性Ø烷基化的寡核糖核苷酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780219
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-4-(2,4-Dichloro-benzyloxy)-5-(2,4-dichloro-benzyloxymethyl)-3-(2-methoxy-ethoxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 以94%的产率得到2’-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  神经元祖刚族2'- O-烷基核糖核苷和本征结构的寡核苷酸

  摘要：

  新进入2个' Ø烷基化的核糖核苷和2个'的属性Ø烷基化的寡核糖核苷酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780219

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIXYL PROTECTING GROUPS FOR OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] GROUPES SUBSTITUES DE PROTECTION DE PIXYLE DESTINES A UNE SYNTHESE D'OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005077966A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention describes an improved hydroxyl protecting group of formula (1), wherein R2 and R7 are specified substituents and Q is O, S, NR10 or N(C=O)R10.

  本发明描述了一种改进的羟基保护基团，其化学式为（1），其中R2和R7是指定的取代基，Q为O、S、NR10或N(C=O)R10。
• Protection of nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20040158055A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  A process of manufacturing protected nucleosides comprises reacting a nucleoside with a protecting reagent in the presence of a regioselective activator to produce a regioselectively protected nucleoside. In some embodiments of the inventive method, an optionally substituted trityl or optionally substituted pixyl group is selectively added to the 5′-O-position of a nucleoside in the presence of lutidine as activator or activator/solvent. The inventive method results in improved selectivity of the 5′-O-position over the 3′-O-position, thereby improving overall product yield and purity, and permitting simplified purification protocols, in some cases obviating the need for chromatography to produce a purified protected nucleoside suitable for automated synthesis of oligonucleotides, such as primers, probes and antisense molecules.

  制造受保护核苷的过程包括在具有区域选择性活化剂的存在下，将核苷与保护试剂反应，以产生区域选择性受保护核苷。在本发明方法的一些实施例中，可选择地将一个可选取代的三苯甲基或可选择地取代的哌啶基团选择性地添加到核苷的5'-O-位置，同时存在卢替啶作为活化剂或活化剂/溶剂。这种创新方法导致了对5'-O-位置的选择性提高，从而提高了整体产物产量和纯度，并允许简化的纯化方案，在某些情况下，无需色谱法即可生产适用于寡核苷酸的自动合成的纯化受保护核苷，例如引物、探针和反义分子。
• DDQ mediated regiospecific protection of primary alcohol and deprotection under neutral conditions: Application of new p -methoxy benzyl-pixyl ether as reagent of choice for nucleoside protection
  作者：Penjarla Srishylam、A. Raji Reddy、Shyamapada Banerjee、Santhosh Penta、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.066

  日期：2017.6

  A simple and efficient protocol is described for regiosepecific protection of primary hydroxyl group both in nucleosides and other molecules with p-methoxy-benzyl 2,7-dimethyl pixylether (MBDPE) in presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ). Furthermore, swift deprotection of 2, 7-dimethylpixyl (DMPx) is accomplished with DDQ in MeOH. Both procedures are successfully implemented on

  一个简单的，高效的协议被用于在两个核苷和其它分子与伯羟基的保护regiosepecific描述p -米乙氧基b enzyl 2,7- d imethyl p ixyl ë疗法（MBDPE）中的存在2,3-二氯5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。此外，用DDQ在MeOH中快速脱保护2，7-二甲基pixyl（DMPx）。两种方法均在革兰氏级合成修饰核苷上成功实现。该方案为DMPx基团的选择性保护和脱保护提供了温和和中性的条件，同时可与其他常规保护基团（例如苯甲酰基，苄基，THP，TBDPS和丙酮化物）相容。
• Copper(II)nitrate catalyzed regioselective protection of primary alcohols with 4,4′-dimethoxytrityl and 2,7-dimethyl-9-phenyl xanthen-9-yl groups in nucleosides and carbohydrates
  作者：Srishylam Penjarla、S. Rajendra Prasad、Dhande Sudhakar Reddy、Shyamapada Banerjee、Santhosh Penta、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1080/15257770.2018.1460480

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT Regioselective protection of primary hydroxyl group in nucleoside and carbohydrate analogs was accomplished using dimethoxytrityl alcohol (DMTr-OH) or dimethylpixyl alcohol (DMPx-OH) in presence of copper(II)nitrate as a Lewis acid catalyst. Excellent selectivity was observed for the protection of primary hydroxyl group over secondary while glycosidic bond remain unaffected. Utility of this

  摘要 在作为路易斯酸催化剂的硝酸铜 (II) 存在下，使用二甲氧基三苯甲醇 (DMTr-OH) 或二甲基苯甲醇 (DMPx-OH) 实现了核苷和碳水化合物类似物中伯羟基的区域选择性保护。观察到优异的选择性保护伯羟基而不是仲羟基，而糖苷键不受影响。通过脂肪族无环和环状二醇的 DMTr 和 DMPx 保护进一步举例说明了该方法的实用性。
• Oligonucleotides having modified nucleoside units
  申请人：——

  公开号：US20040014957A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  披露的是包括一个或多个修饰核苷单元的寡核苷酸和寡核苷糖。这些寡核苷酸和寡核苷糖特别适用于作为反义剂、核酶、适配体、siRNA试剂、探针和引物，或者当它们与RNA杂交时，作为包括RNase H和dsRNase的RNA切割酶的底物。