6-chloro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)chroman-4-one | 1220452-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)chroman-4-one
• 英文别名: 6-Chloro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1220452-72-1
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₄
• 分子量: 318.757
• InChiKey: AYGCUJLFXYAPET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-二氢色原酮 、 4-溴黎芦醚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium hydrogencarbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.2h， 以31%的产率得到6-chloro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 4-色满酮直接芳基化：外消旋异黄酮和 3,3-二芳基-4-色满酮的选择性合成

  摘要：

  通过 Pd 催化的 3-未取代 4-色满酮与芳基溴化物的直接 C-3 芳基化，借助 Pd 2 (dba ) 3 /tBu 3 PHBF 4 催化剂体系，在二恶烷/水混合物 (4:1) 中，KHCO 3 作为碱存在。该催化剂体系还用于通过 4-色满酮在水中的直接芳基化，以前所未有的方式合成 3,3-二芳基-4-色满酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901356

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 4-Chromanones: Selective Synthesis of Racemic Isoflavanones and 3,3-Diaryl-4-chromanones
  作者：Fabio Bellina、Tiziana Masini、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200901356

  日期：2010.3

  yields and with high selectivity by Pd-catalyzed direct C-3 arylation of 3-unsubstituted 4-chromanones with aryl bromides with the aid of a Pd 2 (dba) 3 /tBu 3 PHBF 4 catalyst system in the presence of KHCO 3 as the base in a dioxane/water mixture (4:1). This catalyst system has also been employed in an unprecedented synthesis of 3,3-diaryl-4-chromanones through direct arylation of 4-chromanones in

  通过 Pd 催化的 3-未取代 4-色满酮与芳基溴化物的直接 C-3 芳基化，借助 Pd 2 (dba ) 3 /tBu 3 PHBF 4 催化剂体系，在二恶烷/水混合物 (4:1) 中，KHCO 3 作为碱存在。该催化剂体系还用于通过 4-色满酮在水中的直接芳基化，以前所未有的方式合成 3,3-二芳基-4-色满酮。