(2S,3R)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]oxiran-2-methanol | 126107-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]oxiran-2-methanol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-(2-phenylmethoxyethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 126107-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: SHLYHNSONJYSLM-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]oxiran-2-methanol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 二乙基异丙基胺 、 四溴化碳 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 calcium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 60.42h， 生成 (E)-(2R,3R,5R,6R,7R,8S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-ethyl-7-methoxy-6,8-dimethyl-dodec-10-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, Mukund K.; Chakrabarti, Anjan; Rama Rao, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 1, p. 7 - 10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxymethyloxypent-2(Z)-ene-5-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 生成 (2S,3R)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]oxiran-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Hirai, Yoshiro; Chintani, Masaru; Yamazaki, Takao, Chemistry Letters, 1989, p. 1449 - 1452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans Using a Sulfoxonium Ylide
  作者：Jennifer M. Schomaker、Veera Reddy Pulgam、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0469075

  日期：2004.10.1

  via Sharpless asymmetric epoxidation chemistry, offer access to a wide variety of enantiomerically pure compounds. In this communication, we describe the use of a Payne rearrangement to control regioselectivity in the ring-opening of a series of 2,3-epoxy alcohols with dimethylsulfoxonium methylide to yield diastereomerically and/or enantiomerically pure disubstituted tetrahydrofuran rings. The factors

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。
• A Direct Synthesis of Nucleoside Analogs Homologated at the 3′- and 5′-Positions
  作者：Jürgen Schmidt、Bernd Eschgfäller、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.200390243

  日期：2003.9

  homologated at the 3′- and 5′-positions. This route, applicable to both the D- and L-enantiomeric forms, is suitable for the preparation of monomeric bis-homonucleosides needed for the synthesis of oligonucleotide analogs. It begins with the known monobenzyl ether 3 of pent-2-yne-1,5-diol, which is reduced to alkenol 4. Sharpless asymmetric epoxidation of 4, followed by opening of the epoxide 5 with allylmagnesium

  提出了一条新的路线来制备在3'和5'位置同源的核苷类似物。该途径适用于D-和L-对映体形式，适用于制备合成寡核苷酸类似物所需的单体双同核苷。从已知的戊-2-炔-1,5-二醇单苄基醚3还原为烯醇4。夏普勒斯的不对称环氧化4，随后环氧化物的开口5与烯丙基溴化镁，给人二醇的混合物6和7。保护伯醇作为甲硅烷基醚，然后用OsO 4和NaIO 4处理，然后在MeOH中加入弱酸，然后还原，得到（2 R，3 R）[（（叔丁基）二苯基甲硅烷基]氧基}甲基}四氢-2-（2-羟乙基）-5-甲氧基呋喃（=甲基3 -[（（叔丁基）二苯基甲硅烷基]氧基}甲基} -2,3,5-三苯氧基-α / β -D-赤型-六呋喃糖苷；10）（方案1）。借助于三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯将保护的核碱基添加到该骨架中（方案2）。的Ô甲苯甲酰（2-MEC 6 ħ 4 CO）和p -anisoyl（4- MeOC 6 ħ 4CO）基
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Intricenyne via an Endocyclization Route to Oxocane Skeleton
  作者：Jungmin Ahn、Changjin Lim、Hwayoung Yun、Hyun Su Kim、Soonbum Kwon、Jeeyeon Lee、Seungbeom Lee、Hongchan An、Hyeong-geun Park、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03370

  日期：2017.12.15

  The first total synthesis of (+)-intricenyne consisting of an oxocane skeleton was achieved via an extremely selective endocyclization strategy. The key features of the synthesis include a regio- and diastereoselective epoxide opening reaction, concise elaboration of oxocane cores via abnormally selective endocyclization ether ring formation, and versatile incorporation of the labile functional groups

  通过一个极具选择性的内环化策略实现了由氧杂环烷骨架组成的（+）-tric烯炔的第一个全合成。合成的关键特征包括区域和非对映体选择性环氧化合物的开放反应，通过异常选择性内环化醚环的形成精制氧杂环丁烷核的方法以及不稳定官能团的广泛引入。
• Tetramic Acid Antibiotics: Stereoselective Synthesis of Streptolic Acid and Tirandalydigin
  作者：Yasuhiro Iwata、Naomi Maekawara、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1002/anie.200462300

  日期：2005.2.25
• Stereoselective Total Synthesis of FD-891
  作者：J. S. Yadav、Sukant Kishore Das、G. Sabitha

  DOI：10.1021/jo302205t

  日期：2012.12.21

  FD-891, a structurally unique 16-membered macrolide having anticancer activity, was synthesized according to a strategy employing asymmetric allylation, Prins cyclization, cross-metathesis reaction, Yamaguchi lactonization, and Julia-Kocienski olefination.