(3S)-3-hydroxy-4-oxo-β-ionone | 74311-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-3-hydroxy-4-oxo-β-ionone
• 英文别名: (6S)-6-hydroxy-2,4,4-trimethyl-3-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 74311-44-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: IJMNXZHEDVWINS-QRGHLMKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-hydroxy-4-oxo-β-ionone 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 3,6-二硫杂-1,8-辛二醇 、 氢气 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S)-3-Hydroxy-4-oxo-9-vinyl-β-jonol
  参考文献：
  名称：

  由β-紫罗兰酮合成虾青素。I.对映体的C发展15 -维蒂希由（±）化学和微生物分辨率盐-3-乙酰氧基-4-氧代β紫罗兰酮†

  摘要：

  由β-紫罗兰酮合成虾青素。I.路线要对映体Ç 15 -维蒂希盐由化学和微生物分辨率（±）-3-乙酰氧基-4-氧代- β紫罗兰酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640750
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-Acetoxy-4-oxo-β-jonon 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S)-3-hydroxy-4-oxo-β-ionone
  参考文献：
  名称：

  由β-紫罗兰酮合成虾青素。I.对映体的C发展15 -维蒂希由（±）化学和微生物分辨率盐-3-乙酰氧基-4-氧代β紫罗兰酮†

  摘要：

  由β-紫罗兰酮合成虾青素。I.路线要对映体Ç 15 -维蒂希盐由化学和微生物分辨率（±）-3-乙酰氧基-4-氧代- β紫罗兰酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640750

文献信息

• Four new glucosides from the aerial parts of Equisetum sylvaticum
  作者：Zhichao Wang、Yusen Tian、Sachiko Sugimoto、Yoshi Yamano、Susumu Kawakami、Hideaki Otsuka、Katsuyoshi Matsunami

  DOI：10.1007/s11418-022-01643-0

  日期：2022.9

  apocarotenoid glucoside named equiseoside A (3) and an unusual aromatic compound with a glucose-fused skeleton named equiseoside B (4), together with 35 known compounds (5–39) were isolated from the aerial parts of Equisetum sylvaticum. The structures of these compounds were elucidated by spectroscopic methods, including 1D and 2D NMR, IR, CD, and HR–MS. Graphical abstract

  两种先前未描述的巨豆苷，( 3S )-3-羟基-4-氧代-7,8-二氢-β-紫罗兰酮-3- O -β- d-吡喃葡萄糖苷( 1 )，( 3S )-3-羟基-4-氧代-β-紫罗兰酮-3- O -β- d-吡喃葡萄糖苷 ( 2 )，一种名为木犀草苷 A ( 3 ) 的类胡萝卜素葡萄糖苷和一种具有葡萄糖融合骨架的不寻常芳香化合物，名为木犀草苷 B ( 4 )，一起从木贼的地上部分中分离出35 种已知化合物 ( 5 – 39 ). 这些化合物的结构通过光谱方法阐明，包括 1D 和 2D NMR、IR、CD 和 HR-MS。 图形概要
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ASTAXANTHIN<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION DE L'ASTAXANTHINE
  申请人：ITALIANA SINT SPA

  公开号：WO2007072529A2

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] The present invention relates to a process for the preparation of intermediates useful in the synthesis of Astaxanthin, in particular C₁₅-Wittig salts, but also 4-oxo-ß-ionones, 3-hydroxy-4-oxo-ß-ionones and the aryl esters thereof. 4-oxo-ß-ionone is prepared by starting from a ß-ionone by oxidation with bromates in the presence of iodine or iodide. 3-hydroxy-4-oxo-ß-ionone is prepared in 4 steps, starting from 4 -oxo- ß-ionone by oxidation with peracids; the aryl esters thereof are solids that are easily isolated and purified by crystallisation, and may be converted in 5 steps to C₁₅-Wittig salts and finally, by the Wittig reaction, to Astaxanthin.
  [FR] L'invention porte sur un procédé de préparation d'intermédiaires utiles dans la synthèse de l'astaxanthine, en particulier sur des sels provenant du réactif de Wittig C15, mais aussi sur des 4-oxo-ß-ionones, des 3-hydroxy-4-oxo-ß-ionones et leurs esters aryles. On prépare 4-oxo-ß-ionone à partir d'un ß-ionone obtenu par oxydation avec des bromates en présence d'iodine ou d'iodide. On prépare 3-hydroxy-4-oxo-ß-ionone en quatre étapes, à partir de 4 -oxo- ß-ionone obtenur par oxydation avec des péracides; leurs esters aryles sont des solides aisément isolés et purifiés par cristallisation et peuvent être convertis en cinq étapes en des sels provenant du réactif de Wittig C15, puis pour finir, par la réaction de Wittig, en de l'astaxanthine.
• Synthese von Astaxanthin aus β-Jonon. I. Erschliessung der enantiomeren C₁₅-<i>Wittig</i>salze durch chemische und mikrobiologische Racematspaltung von (±)-3-Acetoxy-4-oxo-β-jonon
  作者：Elisabeth Becher、Robert Albrecht、Kurt Bernhard、Hans G. W. Leuenberger、Hans Mayer、Robert K. Müller、Willy Schüep、Hans P. Wagner

  DOI：10.1002/hlca.19810640750

  日期：1981.11.4

  Synthesis of Astaxanthin from β-Ionone. I. A Route to the Enantiomeric C15-Wittig Salts by Chemical and Microbial Resolution of (±)-3-Acetoxy-4-oxo-β-ionone

  由β-紫罗兰酮合成虾青素。I.路线要对映体Ç 15 -维蒂希盐由化学和微生物分辨率（±）-3-乙酰氧基-4-氧代- β紫罗兰酮