(4-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene erythritol) | 1256911-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene erythritol)
• 英文别名: 1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-erythritol；((4R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol；(2R,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,3-isopropylidenedioxybutanol；[(4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 1256911-53-1
• 化学式: C₁₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 276.448
• InChiKey: AKGOASLTMRVWBH-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene erythritol) 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化的不稳定半缩醛环化合成戊糖

  摘要：

  PdCl 2 (PhCN) 2 (5 mol%)-催化由 (E,2S,3R)-2,3-异亚丙基二氧基-6-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4-己烯醛衍生的半缩醛环化甲醇以中等收率产生取代的呋喃糖苷，仅通过 5-外模式环化，无需再氧化剂。由于异头效应（无 -σ * co ）和 A 1,2 应变，四氢呋喃环上 C1 和 C4 处的新立体中心分别显示出优先的 1R 和 4R 立体化学。该方法应用于戊糖的立体控制合成：D-核糖和 L-来苏糖。

  DOI：

  10.3987/com-10-12001
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol 在 咪唑 、 甲醇 、 lipase AK Amano 20 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene erythritol)
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化的不稳定半缩醛环化合成戊糖

  摘要：

  PdCl 2 (PhCN) 2 (5 mol%)-催化由 (E,2S,3R)-2,3-异亚丙基二氧基-6-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4-己烯醛衍生的半缩醛环化甲醇以中等收率产生取代的呋喃糖苷，仅通过 5-外模式环化，无需再氧化剂。由于异头效应（无 -σ * co ）和 A 1,2 应变，四氢呋喃环上 C1 和 C4 处的新立体中心分别显示出优先的 1R 和 4R 立体化学。该方法应用于戊糖的立体控制合成：D-核糖和 L-来苏糖。

  DOI：

  10.3987/com-10-12001

文献信息

• Synthesis of Polyoxygenated Heterocycles by Diastereoselective Functionalization of a Bio-Based Chiral Aldehyde Exploiting the Passerini Reaction
  作者：Gabriella Vitali Forconesi、Luca Banfi、Andrea Basso、Chiara Lambruschini、Lisa Moni、Renata Riva

  DOI：10.3390/molecules25143227

  日期：——

  erythritol derivative, was further functionalized and then submitted to stereoselective Passerini reactions, allowing the synthesis of a small library of new molecules. Thanks to the presence of different functional groups, further cyclizations were performed providing bicyclic polyoxygenated heterocycles.

  由脂肪酶介导的赤藓糖醇衍生物去对称化制备的手性生物基结构单元进一步功能化，然后进行立体选择性 Passerini 反应，从而合成一个小型新分子库。由于不同官能团的存在，进行了进一步的环化，提供了双环多氧化杂环。
• Synthesis of Spiro C-Arylglycoriboside via Pd(II)-Catalyzed Spirocyclization
  作者：Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai、Ken-ichiro Awasaguchi、Ikuyo Uoya、Koichi Inoue、Koji Nakamura、Hajime Yokoyama、Hiroko Kakuda

  DOI：10.1055/s-0030-1258560

  日期：2010.10

  Spiro C-arylglycoriboside was synthesized in 21 steps via Pd(II)-catalyzed spirocyclization as a key reaction. Hemiketal was obtained in 47% overall yield from cis-2-butene-1,4-diol and spirocyclized with PdCl 2 (PhCN) 2 in dilute THF solution (0.01 M) to afford the 1,6-dioxaspiro[4.4]nonane skeleton in high yield. The spirocyclo adduct was transformed into spiro C-arylglycoriboside in five steps.

  Spiro C-芳基糖基糖苷是通过 Pd(II) 催化的螺环化反应分 21 步合成的。从顺式-2-丁烯-1,4-二醇以 47% 的总收率获得半缩酮，并在稀 THF 溶液 (0.01 M) 中用 PdCl 2 (PhCN) 2 进行螺环化，得到 1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷骨架高产。螺环加合物通过五个步骤转化为螺环 C-芳基糖苷。
• ANTI-TUMOR AGENT
  申请人：Kinki University

  公开号：EP2716293B1

  公开（公告）日：2017-09-06
• Structure–activity relationship studies on acremomannolipin A, the potent calcium signal modulator with a novel glycolipid structure 3: Role of the length of alditol side chain
  作者：Nozomi Tsutsui、Genzoh Tanabe、Nao Morita、Yoshitomo Okayama、Ayako Kita、Reiko Sugiura、Osamu Muraoka

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.03.079

  日期：2015.7

  Five homologs of a novel glycolipid acremomannolipin A (1a), the potential Ca2+ signal modulator isolated from Acremonium strictum, bearing alditols of different length (1g-1k) were synthesized by a stereoselective beta-mannosylation of appropriately protected mannosyl sulfoxide (2) with five alditols (1g: C2, 1h: C3, 1i: C4, 1j: C5 and 1k: C7 units), and their potential in modulating Ca2+ signaling were evaluated. Homologs with alditols of more than 4 carbons (1i, 1j and 1k) were equally or more potent than the parent compound (1a) regardless of the length of the alditol chain. Whereas activities of two homologs with shorter chains (1g and 1h) decreased to a considerable extent. The results indicated that the length of the alditol side chain was a crucial determinant for the potent calcium signal modulating activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel Pentose Synthesis via Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of an Unstable Hemiacetal
  作者：Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai、Ken-ichiro Awasaguchi、Koichi Inoue、Koji Nakamura、Hajime Yokoyama、Ikuyo Uoya

  DOI：10.3987/com-10-12001

  日期：——

  -hexenal and methanol gave substituted furanoside in moderate yield, exclusively via 5-exo-mode cyclization, without the need for a reoxidant. New stereogenic centers at C1 and C4 on the tetrahydrofuran ring showed preferential 1R and 4R stereochemistry due to anomeric effect (n o -σ * c-o ) and A 1,2 strain, respectively. This methodology was applied to stereocontrolled synthesis of pentoses: D-ribose

  PdCl 2 (PhCN) 2 (5 mol%)-催化由 (E,2S,3R)-2,3-异亚丙基二氧基-6-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4-己烯醛衍生的半缩醛环化甲醇以中等收率产生取代的呋喃糖苷，仅通过 5-外模式环化，无需再氧化剂。由于异头效应（无 -σ * co ）和 A 1,2 应变，四氢呋喃环上 C1 和 C4 处的新立体中心分别显示出优先的 1R 和 4R 立体化学。该方法应用于戊糖的立体控制合成：D-核糖和 L-来苏糖。