3,3'-二硫代双-1,2-丙二醇 | 4807-52-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3'-二硫代双-1,2-丙二醇
• 英文名称: 3,3'-disulfanediyldipropane-1,2-diol
• 英文别名: 3,3'-dithiobis(propane-1,2-diol)；S-nitrosothioglycerol；3,3'-disulfanediyl-bis-propane-1,2-diol；bis-(2,3-dihydroxypropyl) disulfide；3-(2,3-dihydroxypropyldisulfanyl)propane-1,2-diol
• CAS: 4807-52-7
• 化学式: C₆H₁₄O₄S₂
• 分子量: 214.307
• InChiKey: KEPSVHAYVNZDDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-二硫代双-1,2-丙二醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Octadecanoic acid 2-acetoxy-3-(2-acetoxy-3-octadecanoyloxy-propyldisulfanyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of inositol phospholipids with thiophosphoester bonds

  摘要：

  The synthesis of phosphatidylinositol (PI) analogues (+/-)1-O-(1-O-octadecanoyl-2-O-acetyl-rac-3-thioglycerylphosphoryl)-myo-inositol (7), (+/-)1-O-(1,2-di-O-octadecyl-rac-3-thiogly-cerylphosphoryl)-myo-inositol (14a), (+/-)1-O-(1,2-di-O-octyl-rac-3-thioglycerylphosphoryl)-myo-inositol (14b) and (+/-)1-O-(1-O-octadecyl-2-O-methyl-rac-3-thioglycerylphosphoryl)-myo-inositol (14c) designed to show a novel mode of PI-phospholipase C (PI-PLC) inhibition, is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88048-n
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代甘油 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93.1%的产率得到3,3'-二硫代双-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  A high water-content and high elastic dual-responsive polyurethane hydrogel for drug delivery

  摘要：

  一种具有高弹性的光和还原剂响应性水凝胶可用于药物传递和创伤敷料。

  DOI：

  10.1039/c5tb01702e

文献信息

• [EN] CLEAVABLE MULTI-ALCOHOL-BASED MICROCAPSULES<br/>[FR] MICROCAPSULES CLIVABLES À BASE D'ALCOOLS MULTIPLES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021023645A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to a new process for the preparation of microcapsules based on cleavable multi-alcohols. Cleavable multi-alcohol-based microcapsules are also an object of the invention. Perfuming compositions and consumer products comprising said capsules, in particular perfumed consumer products in the form of home care or personal care products, are also part of the invention.

  本发明涉及一种基于可切割多醇制备微胶囊的新工艺。可切割多醇基微胶囊也是本发明的对象。包括这些胶囊的香料组合物和消费品，特别是家居护理或个人护理产品形式的香料消费品，也属于本发明的一部分。
• [EN] METAL-CATALYZED OXIDATIVE COUPLING OF THIOLS<br/>[FR] COUPLAGE OXYDATIF CATALYSÉ PAR UN MÉTAL DE THIOLS
  申请人：ECOLAB USA INC

  公开号：WO2017024092A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Disclosed are methods for preparing disulfide compounds through oxidative coupling of thiol compounds. Thiols are oxidized to the corresponding disulfide compound in high yield in presence of a base and a metal salt. The method uses low catalyst loadings and provides organic disulfide compounds with little to no byproducts.

  公开了通过巯基化合物的氧化偶联来制备二硫化合物的方法。在碱和金属盐的存在下，巯基被氧化为相应的二硫化合物，并且收率很高。该方法使用的催化剂负载量低，并且提供了几乎没有副产品的有机二硫化合物。
• Method for treating multi-drug resistant tumors
  申请人：ALZA Corporation

  公开号：US20040161455A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Methods for administering mitomycin C to a multi-drug resistant cell and for reducing the toxicity of the compound are described. In the methods, mitoymic C is provided in the form of a prodrug conjugate, where the drug is linked to a hydrophobic moiety, such as a lipid, through a cleavable dithiobenzyl linkage. The dithiobenzyl linkage is susceptible to cleavage by mild thiolysis, resulting in release of mitomycin C in its original form. The linkage is stable under nonreducing conditions. The prodrug conjugate can be incorporated into liposomes for administration in vivo and release of mitomycin C in response to endogenous in vivo reducing conditions or in response to administration of an exogenous reducing agent.

  描述了用于向多药耐药细胞施用丝裂霉素C并减少化合物毒性的方法。在这些方法中，丝裂霉素C以前药偶联物的形式提供，其中药物通过可切割的二硫苯基连接物与疏水基团（如脂质）连接。二硫苯基连接物易受轻微硫醚解作用的影响，导致丝裂霉素C以其原始形式释放。在非还原条件下，连接物是稳定的。前药偶联物可以被包含到脂质体中，以便在体内施用，并在体内内源还原条件或外源还原剂的施用下释放丝裂霉素C。
• Synthesis of novel organic nitrate esters: guanylate cyclase activation and tissue relaxation
  作者：Kexin Yang、Jennifer D. Artz、Jodi Lock、Cristina Sanchez、Brian M. Bennett、Amy B. Fraser、Gregory R. J. Thatcher

  DOI：10.1039/p19960001073

  日期：——

  The syntheses of four novel sulfur-containing nitrate esters are reported, together with data for guanylyl cyclase activation and tissue relaxation.

  报告了四种新型含硫硝酸酯的合成以及鸟苷酸环化酶激活和组织松弛的数据。
• Polydopamine as a Catalyst for Thiol Coupling
  作者：Yong Du、Hao-Cheng Yang、Xiao-Ling Xu、Jian Wu、Zhi-Kang Xu

  DOI：10.1002/cctc.201500643

  日期：2015.12

  we report a biomimetic polydopamine (PDA) catalyst for oxidative thiol coupling. This reaction was accelerated with only a small amount of PDA particles in neutral, weakly alkaline, and even weakly acidic aqueous media at room temperature under an air atmosphere. The catalytic particles were facilely separated and were reused without a decrease in activity. The entire process is totally biofriendly

  在生物系统中，二硫键可在温和条件下有效形成，而不会释放有害副产物。受自然界的启发，我们报告了一种用于氧化硫醇偶联的仿生聚多巴胺（PDA）催化剂。在室温和空气气氛下，仅在中性，弱碱性，甚至弱酸性的水性介质中仅用少量PDA颗粒即可加速该反应。催化颗粒易于分离并在不降低活性的情况下重复使用。整个过程是完全生物友好的，包括PDA颗粒的合成。该途径对于药物分子的合成特别有用。