(6R)-(+)-6-isopropenyl-3-methyl-2-cyclohepten-1-one | 322000-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6R)-(+)-6-isopropenyl-3-methyl-2-cyclohepten-1-one
• 英文别名: (R)-(+)-6-isopropenyl-3-methyl-cycloheptenone；(R)-6-isopropenyl-3-methyl-cyclohept-2-enone；(6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohept-2-en-1-one
• CAS: 322000-38-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: KMGRIBMQANIPJC-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-(+)-6-isopropenyl-3-methyl-2-cyclohepten-1-one 在 甲基溴化镁 、 三氯化铁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(R)-6-isopropenyl-3-methyl-cyclohept-3-enone
  参考文献：
  名称：

  来自（R）-（-）-香芹酮的对映体纯庚庚烯酮：过氢氮杂萜类化合物的中间体

  摘要：

  已经开发了两种合成对映体纯的环庚烯酮的方法，对映体纯的环庚烯酮是全氢氮杂萜烯的中间体。它们具有（R）-（-）-香芹酮的完全区域选择性的Tiffeneau-Demjanov和Nozaki环膨胀反应的特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.006
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-(+)-(5-iso-propenyl-2-methyl-cyclohexenyloxy)-trimethylsilane 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (6R)-(+)-6-isopropenyl-3-methyl-2-cyclohepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent syntheses of cycloheptenone intermediates for guaiane sesquiterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00387-6

文献信息

• Synthesis of guaiane sesquiterpenoids by a ring-closing metathesis annulation sequence
  作者：Timothy John Brocksom、Ursula Brocksom、Daniel Frederico

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.053

  日期：2004.12

  A new route for the synthesis of guaiane and nor-guaiane sesquiterpenoids is described, using a ring-closing metathesis annulation reaction sequence on a chiral enantiopure cycloheptenone derived from (R)-(−)-carvone.

  使用衍生自（R）-（-）-香芹酮的手性对映体纯环庚烯酮上的闭环易位环化反应序列，描述了一种新的合成愈创甘油醚和去愈创甘油醚倍半萜类化合物的途径。
• An Enantiospecific Synthesis of 5-epi-α-Bulnesene
  作者：Jiarui Zong、Jeremy Robertson

  DOI：10.3390/molecules28093900

  日期：——

  have a role to play in providing sustainable routes to many of the fragrant components identified in agarwood and its smoke when burnt as incense. In this work, we report efforts towards a total synthesis of the guaiane sesquiterpene α-bulnesene, which is found, along with its more fragrant oxidised derivatives, in agarwood. Following the ring-expansion of (R)-carvone using reported procedures, α-butenylation

  由于其独特的香味和在传统医学中更广泛的作用，沉香属植物生产的沉香木。作为一种自然现象，某些其他树木已被砍伐到几近灭绝。尽管产品质量参差不齐，但人工培育的沉香木种植园已满足了部分需求。合成化学可能会发挥作用，为沉香木中鉴定出的许多芳香成分提供可持续的途径，以及燃烧成熏香时产生的烟雾。在这项工作中，我们报告了全合成愈创木醚倍半萜烯 α-布烯烯的努力，这种物质与其更芳香的氧化衍生物一起存在于沉香木中。在使用报告的程序对 (R)-香芹酮进行扩环后，α-丁烯化为二碘化钐介导的还原环化提供了底物，底物的两个丁烯基差向异构体各自产生一个双环醇（24 和 25）。这些醇中的一种醇的整体同共轭氢化物还原是通过路易斯酸介导的电离实现的，然后从三乙基硅烷转移氢化物以完成 5-epi-α-布烯烯的整体七步合成。这种新的合成为 α-布烯烯对映异构体的短路径铺平了道路，并为研究它们的空气和酶促氧化产物铺平了道路。
• Total Synthesis of Laurane and Guaiane Sesquiterpenoids via Oxidative Nazarov Reaction
  作者：Yuye Chen、Wenqing Chen、Zhiting Zhang、Jing Xu

  DOI：10.1002/cjoc.202400014

  日期：——

  natural products, cyclopentenones usually can be fabricated by Nazarov cyclization using divinyl ketones or functionalized tertiary divinyl carbinols (TDCs) as substrates. However, straightforward method for transforming unfunctionalized TDCs to their corresponding cyclopentenones is currently lacking. Herein, we wish to report the total syntheses of four structurally distinct terpenoids, namely laurane-type

  作为天然产物中最常见的结构基序之一，环戊烯酮通常可以使用二乙烯基酮或功能化叔二乙烯基甲醇（TDC）作为底物通过纳扎罗夫环化来制备。然而，目前缺乏将未功能化的 TDC 转化为其相应环戊烯酮的直接方法。在此，我们希望报告四种结构不同的萜类化合物的全合成，即月桂烷型海洋倍半萜类异月桂烯、去溴海兔素和海兔素，以及愈创木烷倍半萜类愈创木二烯酮A，所有这些都使用一种新颖的合成方法，称为氧化纳扎罗夫环化作为关键步骤。这项工作证明了我们稳健的方法适用于合成各种高度取代的环戊烯酮。
• Hypocretenolides: collective total syntheses and activities toward metastatic colon cancer
  作者：Bolin Chen、Xijing Zhang、Yufen Yang、Dongdong Xu、Qianwei Wu、Shibo Wang、Shiqi Bao、Xuemei Zhang、Yahui Ding、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.1039/d4sc01469c

  日期：——

  A concise and collective synthetic route to hypocretenolides was developed for the first time. This route features one-pot addition-alkylation and intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to efficiently assemble the 5/7/6 ring system. Our syntheses enabled multigram preparation of hypocretenolide which facilitated further biological evaluation. Preliminary CCK-8 cytotoxic results of hypocretenolide

  首次开发了一种简洁、集中的次克里烯酸内酯合成路线。该路线采用一锅加成-烷基化和分子内1,3-偶极环加成来有效组装5/7/6环体系。我们的合成能够制备多克的次泌尿酸内酯，这有利于进一步的生物学评价。聚己内酯的初步 CCK-8 细胞毒性结果表明其针对 4 种结肠癌细胞系的 IC 50值在 1 μM 以内。伤口愈合和跨孔实验表明，hypocretenolide 对体外结肠癌细胞的迁移能力具有良好的抑制活性。动物实验结果证实，hypotcretenolide可以抑制结肠癌细胞的转移。