(5R)-(+)-(5-iso-propenyl-2-methyl-cyclohexenyloxy)-trimethylsilane | 107957-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-(+)-(5-iso-propenyl-2-methyl-cyclohexenyloxy)-trimethylsilane
• 英文别名: (4R)-4-isopropenyl-1-methyl-2-(trimethylsilyloxy)-1-cyclohexene；2-methyl-5-(1-methyl ethenyl)-1-trimethylsiloxy-cyclohexene；trimethyl-[(5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]oxysilane
• CAS: 107957-80-2
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: XFKYQZDXWPTAQK-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-60 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-(+)-(5-iso-propenyl-2-methyl-cyclohexenyloxy)-trimethylsilane 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-epi-cyperone
  参考文献：
  名称：

  1,5-二羰基化合物：一般制备方法

  摘要：

  在此报告中，描述了制备1,5-二羰基化合物和六元环成环的一般方法。该方法涉及在路易斯酸存在下半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚2或3的反应。该反应成功地应用于α和α，α'受阻的酮的烯醇醚，例如2,2,6-三甲基环己酮。使用该方法获得α-Cyperone和6-epi-α-Cyperone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82058-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 氢氧化钾 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5R)-(+)-(5-iso-propenyl-2-methyl-cyclohexenyloxy)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent syntheses of cycloheptenone intermediates for guaiane sesquiterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00387-6

文献信息

• Synthesis and evaluation of a broad range of chiral sulfides for asymmetric sulfur ylide epoxidation of aldehydes
  作者：Varinder K. Aggarwal、Rémy Angelaud、Dominique Bihan、Paul Blackburn、Robin Fieldhouse、Silvia J. Fonquerna、Gair D. Ford、George Hynd、Elfyn Jones、Ray V. H. Jones、Philippe Jubault、Matthew J. Palmer、Paul D. Ratcliffe、Harry Adams

  DOI：10.1039/b105416n

  日期：2001.10.11

  conformation and face selectivity was to be controlled through non-bonded steric interactions. Chirality was introduced from chiral pool materials (camphor, amino acids, lactic acid, limonene, carvone, glyceraldehyde), through enzyme mediated reduction/hydrolysis and through the use of chiral reagents (hydroboration). The sulfide catalysts were tested in the reaction between benzaldehyde tosylhydrazone salt

  我们最近开发了一种催化的，由硫磺内酯介导的工艺，该工艺使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐将醛转化为环氧化物，该钠盐可原位分解生成苯基重氮甲烷。尽管当使用苯基重氮甲烷时，手性1,3-氧杂蒽基化合物具有良好的收率和出色的非对映和对映体控制性能，但是当使用简化的方法（使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐）时，收率较低。因此，设计了一系列基于噻吩，硫杂环戊烷和1,4-氧杂蒽的更强健的手性硫化物，以实现高收率和高对映选择性。硫化物均具有以下特征：构象锁定的环状硫化物，其中仅两个孤对中的一个可访问（与C 2不相关）对称基板）；叶立德构象和面部选择性将通过非键空间相互作用来控制。通过酶介导的还原/水解以及通过使用手性试剂（氢硼化），从手性库材料（樟脑，氨基酸，乳酸，柠檬烯，香芹酮，甘油醛）引入手性。在苯甲醛甲苯磺酰hydr盐和苯甲醛之间的反应中测试了硫化催化剂，得到了反式-二苯乙烯氧化物。衍生自樟脑的一系列手性硫
• Tri- and tetrasubstituted α-fluorocyclohexanones with enantiomeric excesses in the range of 97–100%
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Loı̈c Jierry、Laëtitia Bouérat、Philippe Taillasson

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00118-5

  日期：2001.4

  The alpha -fluorinated trisubstituted ketones (2S,5R)-(-1-7-Ia. (2R,5R)-(+)-7-IIe. (2S,5R)-(-)-8-Ia and (2R.5R)-(+)-8-IIe were synthesised from (+)-dihydrocarvone (99%, (R)-configuration at C-5) and fully characterised. alpha -Fluorinated tetrasubstituted ketones (-)-9-Ia, (+)-9-Ia, (+)-9-IIa and (+)-10-Ia having e.e.s of greater than or equal to 97% were synthesised as racemates from 3-methyl cyclo-hexenone then resolved into the pure enantiomers using chiral HPLC and fully characterised. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Application of the retroaldol reaction to asymmetric synthesis: a new concept in organic syntheses
  作者：Yannick Quesnel、Loı̈c Toupet、Lucette Duhamel、Pierre Duhamel、Jean-Marie Poirier

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00093-2

  日期：1999.3

  Aldol 5b, easily obtained from dihydrocarvone 6b, reacts with organolithium and Grignard reagents leading to enantiomerically enriched alcohols 8 (ee up to 35%). Thus, aldol 5b is a synthetic equivalent of benzaldehyde with a masked prochiral face. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DUHAMEL P.; HENNEQUIN L.; POIRIER J. M.; TAVEL G.; VOTTERO C., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 17, 4777-4786
  作者：DUHAMEL P.、 HENNEQUIN L.、 POIRIER J. M.、 TAVEL G.、 VOTTERO C.

  DOI：——

  日期：——
• NOURELDIN, N., EGYPT. J. CHEM., 29,(1986) N 1, 25-38
  作者：NOURELDIN, N.

  DOI：——

  日期：——