12-hydroxy-2,6,10-trimethyldodeca-6(E),10(E)-dien-3-one | 57934-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-hydroxy-2,6,10-trimethyldodeca-6(E),10(E)-dien-3-one
• 英文别名: 3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-10-on-1-ol；(6E,10E)-12-hydroxy-2,6,10-trimethyldodeca-6,10-dien-3-one
• CAS: 57934-60-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: ROMRTHOVZHJRCJ-BIVKKUJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxy-2,6,10-trimethyldodeca-6(E),10(E)-dien-3-one 在 manganese(IV) oxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-10-oxododecadienal
  参考文献：
  名称：

  A Facile Total Synthesis of (±)-Acoragermacrone by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization

  摘要：

  (±)-Acoragermacrone是一种天然存在的 germacrane 型倍半萜，通过五个步骤由香叶基乙酸酯合成，采用钛诱导的分子内偶联，其中一个α,β-不饱和酮酯作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25455
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 12-hydroxy-2,6,10-trimethyldodeca-6(E),10(E)-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Total Synthesis of (±)-Acoragermacrone by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization

  摘要：

  (±)-Acoragermacrone是一种天然存在的 germacrane 型倍半萜，通过五个步骤由香叶基乙酸酯合成，采用钛诱导的分子内偶联，其中一个α,β-不饱和酮酯作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25455

文献信息

• Process for preparing polyene compounds
  申请人：Teikoku Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US03939202A1

  公开（公告）日：1976-02-17

  Polyene compounds of the formula: ##EQU1## wherein R' is protected or unprotected hydroxyl or a group of the formula: ##EQU2## (in which R" and R"' are each carboxyl or a group convertible into carboxyl on hydrolysis), m is a positive integer and n is 0 or a positive integer, which are useful as intermediates in the synthesis of coenzyme Q, can be produced advantageously through a step for the dehydration of a compound of the formula: ##EQU3## wherein R', m and n are each as defined above.

  通式为##EQU1##的多烯化合物，其中R'为保护或未保护的羟基或通式为##EQU2##的基团（其中R"和R"'各自为羧基或可在水解下转化为羧基的基团），m为正整数，n为0或正整数，这些化合物作为辅酶Q合成中的中间体具有用途，可以通过通式为##EQU3##的化合物的脱水步骤有利地制备，其中R'、m和n如上所定义。
• Colombo, Lino; Gennary, Cesare; Potenza, Donatella, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 365 - 374
  作者：Colombo, Lino、Gennary, Cesare、Potenza, Donatella、Scolastico,Carlo、Aragozzini, Fabrizio、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Li, Weidong; Li, Ying; Li, Yulin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 8, p. 503 - 506
  作者：Li, Weidong、Li, Ying、Li, Yulin

  DOI：——

  日期：——
• US3939202A
  申请人：——

  公开号：US3939202A

  公开（公告）日：1976-02-17
• A Facile Total Synthesis of (±)-Acoragermacrone by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization
  作者：Weidong Li、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1055/s-1994-25455

  日期：——

  (±)-Acoragermacrone, a naturally occurring germacrane-type sesquiterpenoid, was synthesized from geranyl acetate via five steps by employing titanium-induced intramolecular coupling, involving a α,β-unsaturated keto ester, as the key step.

  (±)-Acoragermacrone是一种天然存在的 germacrane 型倍半萜，通过五个步骤由香叶基乙酸酯合成，采用钛诱导的分子内偶联，其中一个α,β-不饱和酮酯作为关键步骤。