3,3-二甲基-1-丁烯 | 558-37-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3,3-二甲基-1-丁烯
• 中文别名: 3,3-二甲-1-丁烯；3,3-二甲基丁烯；新己烯；叔丁基乙烯；3,3-二乙基-1-丁烯
• 英文名称: t-butylethene
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-butene；tert-butylethylene；neohexene；3,3-dimethylbut-1-ene；tbe；t-butylethylene；3,3-dimethylbutene；tert-butyl ethene
• CAS: 558-37-2
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 84.1613
• InChiKey: PKXHXOTZMFCXSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -115 °C (lit.)
• 沸点：
  41 °C (lit.)
• 密度：
  0.653 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  −20 °F
• 蒸汽压力：
  430.53 mmHg
• 大气OH速率常数：
  2.84e-11 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  513.1;510;513.9;517;515;514;514;513;510;510;509;517;512
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) = > 51,000 ppm/4小时

LC50 (rat) = > 51,000 ppm/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36,S37/39,S62
• 危险类别码：
  R36/37/38,R65,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29012980
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  BS8000000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  二、贮存 密封于阴凉处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,3-二甲基-1-丁烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Neohexene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
吸入危险 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P331 不要诱发呕吐。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Neohexene
别名
: C6H12
分子式
: 84.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,3-Dimethyl-1-butene
-
CAS 号 558-37-2
EC-编号 209-195-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
时间过长，压力逐渐增加引起容器爆裂 处理及打开容器时, 必须小心。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
型（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -115 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
41 °C - lit.
g) 闪点
-8 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸下限: 1.2 %(V)
k) 蒸汽压
479.7 hPa 在 20 °C
1,547.5 hPa 在 55 °C
l) 蒸汽密度
2.91 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
0.653 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
已知此物质或混合物会引起人类呼吸器官的毒性危险或者必须把它当作人类呼吸毒性危害物。
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。 如果服入有呼吸危害-能进入肺部并引起损伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3295 国际海运危规: 3295 国际空运危规: 3295
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: HYDROCARBONS, LIQUID, N.O.S.
国际海运危规: HYDROCARBONS, LIQUID, N.O.S.
国际空运危规: HydrocarBONs, liquid, n.o.s.
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3,3-二甲基-1-丁烯广泛用于合成香料和农药，例如在吐纳麝香的合成中，使用其为原料相比其他烯烃有更高的收率。

制备方法

在带有机械搅拌、温度计和精馏柱的250mL四口瓶中，加入115mL N-甲基吡咯烷酮，升温至80℃后，在搅拌状态下加入NaOH。随后缓慢滴加氯代新己烷，并加热升温至140~180℃。收集60℃之前的馏分，分离有机相并重新蒸馏，收集50℃之前的馏分。最终收率为82.2%，3,3-二甲基-1-丁烯纯度为99%。溶剂过滤后回收5次，反应收率依然在70%以上。该化合物的沸点为30~50℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁烯 生成 3,3-二甲基-1-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Organoboranes for synthesis. 14. Convenient procedures for the direct oxidation of organoboranes from terminal alkenes to carboxylic acids

  摘要：

  For the first time, a highly efficient and direct oxidation of a variety of organoborane intermediates into carboxylic acids has been demonstrated, without an increase or decrease of carbon atoms. Synthetically useful procedures have been developed for the ready conversion of representative terminal alkenes into carboxylic acids via oxidation of the organoboranes obtained by hydroboration of the terminal alkenes. The oxidation works well with a variety of organoboranes derived from reagents such as dibromoborane-methyl sulfide (HBBr2.SMe2), monobromoborane-methyl sulfide (H2BBr.SMe2), monochloroborane-methyl sulfide (H2BCl.SMe2), borane-methyl sulfide (H3B.SMe2), thexylborane (H2BThx), and dicyclohexylborane (HBChx2). The oxidation is achieved in a convenient manner with pyridinium dichromate (PDC), sodium dichromate in aqueous sulfuric acid (Na2Cr2O7-H2SO4) and chromium trioxide in 90% aqueous acetic acid (CrO3-HOAc-H2O). These oxidations afford carboxylic acids in very good yields with complete retention of the structure of the organic group attached to boron.

  DOI：

  10.1021/jo00049a024
• 作为产物：
  描述：

  O-pinacolyl S-methyl xanthate 生成 3,3-二甲基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Fomin; Sochanski, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 247

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  十二烷 、 neopentyl N-fluoro-N-(fluorosulfonyl)carbamate 在 3,3-二甲基-1-丁烯 、 (PSCOP)IrHCl 、 sodium t-butanolate 、 三异丙基硅烷 、 palladium diacetate 、 C₁₈H₁₄N₂O 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃远程氢磺酰胺化：通过 SuFEx 反应获得伯 N-烷基磺酰胺

  摘要：

  在此，我们利用钯催化建立了烯烃的远程氢磺酰胺化（HSA），其中具有硫（VI）氟化物部分的N-氟-N- （氟磺酰基）-氨基甲酸酯被证明是一种良好的酰胺化试剂。实现末端烯烃的反马尔可夫尼科夫HSA反应和内部烯烃的远程HSA反应，有效地生成伯N-烷基-N- (氟磺酰基)-氨基甲酸酯。此外，该方案通过结合脱氢过程实现烷烃的高值利用。生成的N-烷基产物表现出独特的氟化硫(VI)反应活性，可以通过氟化硫(VI)交换反应直接转化为N-烷基磺酰胺或胺，从而简化其合成。此外，（吡啶基）苯并唑型配体被证明对于优异的化学和区域选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03283

文献信息

• Tetrahydroxydiboron-Mediated Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Deuteriation of Alkenes and Alkynes Using Water as the Stoichiometric H or D Atom Donor
  作者：Steven P. Cummings、Thanh-Ngoc Le、Gilberto E. Fernandez、Lorenzo G. Quiambao、Benjamin J. Stokes

  DOI：10.1021/jacs.6b02132

  日期：2016.5.18

  There are few examples of catalytic transfer hydrogenations of simple alkenes and alkynes that use water as a stoichiometric H or D atom donor. We have found that diboron reagents efficiently mediate the transfer of H or D atoms from water directly onto unsaturated C-C bonds using a palladium catalyst. This reaction is conducted on a broad variety of alkenes and alkynes at ambient temperature, and boric

  使用水作为化学计量的 H 或 D 原子供体的简单烯烃和炔烃的催化转移氢化的例子很少。我们发现二硼试剂使用钯催化剂有效地介导了 H 或 D 原子从水中直接转移到不饱和 CC 键上。该反应在环境温度下对多种烯烃和炔烃进行，硼酸是唯一的副产物。机理实验表明，该反应是通过从水中的氢原子转移生成 Pd 氢化物中间体而实现的。重要的是，还实现了从化学计量的 D2O 中完全掺入氘。
• Oxapolycycles from One-Pot Cross-Metathesis/Carbonyl Ylide Formation-Intramolecular Cycloaddition of α-Diazo-β-keto Esters
  作者：David M. Hodgson、Deepshikha Angrish

  DOI：10.1002/adsc.200600306

  日期：2006.11

  Chemoselective cross-metathesis of unsaturated α-diazo-β-keto esters using Grubbs’ 2nd generation catalyst, followed by Rh2(OAc)4-catalysed tandem carbonyl ylide formation-intramolecular cycloaddition is demonstrated. The two different catalytic metallocarbene transfer reactions have also been successfully carried out in a one-pot procedure, which allows rapid generation of molecular complexity in

  证明了使用Grubbs的第二代催化剂进行不饱和α-重氮-β-酮酸酯的化学选择性交叉复分解，然后用Rh 2（OAc）4催化的串联羰基内酯形成-分子内环加成。两种不同的催化金属碳烯转移反应也已通过一锅法成功进行，这使得在一次操作中即可快速产生分子复杂性。
• Cross-metathesis reaction of functionalized and substituted olefins using group 8 transition metal carbene complexes as metathesis catalysts
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US09403854B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  The invention pertains to the use of Group 8 transition metal carbene complexes as catalysts for olefin cross-metathesis reactions. In particular, ruthenium and osmium alkylidene complexes substituted with an N-heterocyclic carbene ligand are used to catalyze cross-metathesis reactions to provide a variety of substituted and functionalized olefins, including phosphonate-substituted olefins, directly halogenated olefins, 1,1,2-trisubstituted olefins, and quaternary allylic olefins. The invention further provides a method for creating functional diversity using the aforementioned complexes to catalyze cross-metathesis reactions of a first olefinic reactant, which may or may not be substituted with a functional group, with each of a plurality of different olefinic reactants, which may or may not be substituted with functional groups, to give a plurality of structurally distinct olefinic products. The methodology of the invention is also useful in facilitating the stereoselective synthesis of 1,2-disubstituted olefins in the cis configuration.

  该发明涉及将8族过渡金属卡宾配合物用作烯烃交叉⽐特⽅反应的催化剂。具体地，使用取代有N-杂环卡宾配体的钌和锇烷基亚烯配合物来催化交叉⽐特⽅反应，从而提供各种取代和官能化的烯烃，包括磷酸酯取代的烯烃，直接卤代的烯烃，1,1,2-三取代的烯烃和季铵烯烃。该发明还提供了一种利用上述配合物催化第一烯烃反应物（可能带有或不带有官能团）与多种不同烯烃反应物（可能带有或不带有官能团）进行交叉⽐特⽅反应，从而得到多种结构不同的烯烃产物的方法。该发明的方法还有助于促进顺式构型的1,2-二取代烯烃的立体选择性合成。
• Zinc‐Catalysed N‐Iodosuccinimide‐Enabled Selective N2‐Olefination of Benzotriazoles with Alkenes
  作者：Lili Zhu、Lifang Tian、Hui Zhang、Lina Xiao、Wen Luo、Bin Cai、Haifeng Wang、Chunjie Wang、Guanglu Liu、Chaoyu Pei、Yahui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801303

  日期：——

  Herein, we describe a zinc‐catalysed N2‐selective olefination of benzotriazoles with unactivated alkenes and styrenes. The transformation is achieved by a N‐iodosuccinimide (NIS)‐mediated two‐step, one‐pot approach, proceeding through sequential regioselective β‐iodoalkylation of benzotriazoles with alkenes and a subsequent base‐promoted 1,2‐elimination. The N2‐selective β‐iodoalkylation of benzotriazoles

  在本文中，我们描述了苯并三唑与未活化的烯烃和苯乙烯的锌催化N 2选择性烯化反应。该转化是通过N碘代琥珀酰亚胺（NIS）介导的两步一锅法完成的，该方法通过依次进行苯并三唑与烯烃的区域选择性β碘烷基化和随后的碱促进的1,2消除。苯并三唑的N 2选择性β碘烷基化具有高度立体定向性，可在非常简单温和的条件下发挥作用，表现出出色的官能团耐受性。N 2的高选择性归因于N之间的分子间氢键碘代琥珀酰亚胺和苯并三唑的1位上的NH氢键供体。这种可扩展的过程，作为结构多样的N 2烯烃化苯并三唑的模块化组装的有效方法，将极大地促进苯并三唑的N 2功能化的化学反应。
• Asymmetric chemical oxidations of aryl and alkyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfides
  作者：Adrian L. Schwan、Mark F. Pippert

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00368-l

  日期：1995.1

  A collection of aryl and alkyl 2-(trimethylsilyl)methyl sulfides have been converted to their respective sulfoxides by four different asymmetric oxidizing agents. The chemical yields range from 44–98% while the enantiomeric excesses range from 0–89%. The Davis oxazaziridine (3′S,2R)-(−)-N-(phenylsulfonyl)-(3,3-dichlorocamphoryl)oxaziridine was shown to be superior to the. Modified Sharpless Reagent

  芳基和烷基2-（三甲基甲硅烷基）甲基硫化物的集合已通过四种不同的不对称氧化剂转化为它们各自的亚砜。化学收率范围为44-98％，对映体过量范围为0-89％。戴维斯恶唑氮丙啶（3 'S，2 R）-（-）- N-（苯磺酰基）-（3,3-二氯樟脑基）恶唑烷优于后者。改性的Sharpless试剂（CHP和TBHP）和联萘酚/ Ti（i PrO）4 / TBHP用于这些硫化物的氧化。恶唑烷的有效性参照戴维斯的氧化剂活性位点模型进行解释。

表征谱图