trans-1-deuterio-3,3-dimethyl-1-butene | 57002-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: trans-1-deuterio-3,3-dimethyl-1-butene
• 英文别名: (E)-3,3-dimethyl-1-butene-1-d；E-1-d1-3,3-dimethyl-1-butene；1t-deuterio-3,3-dimethyl-but-1-ene
• CAS: 57002-05-8
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 85.1533
• InChiKey: PKXHXOTZMFCXSH-GCBGRLCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-deuterio-3,3-dimethyl-1-butene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 异丙烯基-2,3-二羟基-1,4-双二苯基膦丁烷 、 (R)-(4,5-bis(diphenylphosphinomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane)2palladium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 23.03h， 生成 N--N'-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Jackson, W. Roy; Lovel, Craig G., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2053 - 2067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁烯 在 C₂₁H₄₉IrNP₂ 、 氘代苯 作用下， 反应 0.02h， 生成 trans-1-deuterio-3,3-dimethyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  铱在乙烯基上催化的H / D交换而没有烯烃异构化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801992

文献信息

• Chemo- and Regioselective Functionalization of Polyols through Catalytic C(sp³)–C(sp³) Kumada-Type Coupling of Cyclic Sulfate Esters
  作者：Rodrigo Ramírez-Contreras、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01745

  日期：2016.8.5

  This contribution describes a copper-catalyzed, C(sp3)–C(sp3) cross-coupling reaction of cyclic sulfate esters, a distinct class of electrophilic derivatives of polyols, with alkyl Grignard reagents to afford functionalized alcohol products in good yields. The method is operationally simple and highlights the potential of cyclic sulfate esters as highly reactive substrates in catalytic, chemoselective

  该贡献描述了铜硫酸酯，环状硫酸酯（多元醇的独特亲电衍生物）与烷基格氏试剂的铜催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应，可提供高收率的官能化醇产品。该方法操作简单，突出了环硫酸酯作为催化，化学选择性多元醇转化中高反应性底物的潜力。
• The stereochemistry of metal catalysed hydrogen cyanide addition to alkenes
  作者：W.Roy Jackson、Craig G. Lovel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87174-9

  日期：1982.1

  Reactions of both terminal and cyclic alkenes have been shown to occur in a stereospecifically - manner with deutrerium cyanide when a catalyst system based on Pd(DIOP)2 was used. Reactions of cyclohexene give only the products of equatorial cyanide incorporation.

  当使用基于Pd（DIOP）2的催化剂体系时，已显示出末端烯烃和环状烯烃的反应均以立体定向方式与氘化氰发生。环己烯的反应仅产生赤道氰化物结合的产物。
• Mechanistic Aspects of the Reactions of Bis(pentafluorophenyl)borane with the Dialkyl Zirconocenes Cp₂ZrR₂ (R = CH₃, CH₂SiMe₃, and CH₂C₆H₅)
  作者：Rupert E. v. H. Spence、Warren E. Piers、Yimin Sun、Masood Parvez、Leonard R. MacGillivray、Michael J. Zaworotko

  DOI：10.1021/om9802313

  日期：1998.6.1

  scrambling process involving the borane proton and the Cα−H positions of the zirconium alkyl groups (R = CH3, CH2Ph). For example, treatment of Cp2Zr(CD2C6D5)2 with 1 equiv of HB(C6F5)2 leads to a mixture of isotopomers of 4 and toluene, including C6D5CH3 and C6D5CH2D, suggesting a scrambling process in which the borane engages in multiple contacts with the metallocene reagent prior to alkane elimination

  双（五氟苯基）硼烷与简单的二烷基锆茂Cp 2 ZrR 2（R = CH 3，CH 2 SiMe 3，CH 2 Ph）的反应通过初始烷基/氢化物交换进行，生成“ Cp 2 Zr（H）R”和RB（C 6 F 5）2。然后，根据是否存在其他等效的HB（C 6 F 5）2遵循两条反应路径。如果存在，HB（C 6 F 5）2与新形成的Zr-H部分反应形成二氢硼酸盐化合物，最终产生Cp2的Zr [（μ-H）2 B（C 6 ˚F 5）2 ] 2，1，和2当量的RB（C 6 ˚F 5）2。化合物1通过X射线晶体学表征。在没有更多的HB的（C 6 ˚F 5）2，烷基/氢化物交换的产物反应，以消除RH和产生甲硼烷-稳定化的亚烷基化合物的Cp 2 Zr的（μ-CH 2）[（μ-H）B（ ç 6 ˚F 5）2 ]，2，1和Cp 2 Zr的η 3-CH（C 6 H 5）[（μ-H）B（C 6 F 5）2 ]}，4
• Stereochemistry of the nickel-catalysed hydrocyanation of olefins
  作者：Jan-E. Bäckvall、Ove S. Andell

  DOI：10.1039/c39810001098

  日期：——

  Nickel-catalysed addition of deuterium cyanide to (E)-1-deuterio-3,3-dimethylbut-1-ene (1) and subsequent analysis of the dideuteriated nitrile (2) by 1H n.m.r. spectroscopy shows that the addition of deuterium and cyanide occurs in a cis-fashion.

  镍催化的氰化氘加到（E）-1-氘代的3,3-二甲基丁-1-烯（1）上，随后用1 H nmr光谱分析重标的腈（2）表明，氘和氰化物以顺式存在。
• Evidence for concerted extrusion of TeR2 from permethylscandocene tellurolates
  作者：Warren E. Piers

  DOI：10.1039/c39940000309

  日期：——

  Use of stereochemical probes shows that both the formation of permethylscandocene tellurolates (via tellurium insertion into Sc–C bonds) and the decomposition of permethylscandocene tellurolates (via extrusion of TeR2) proceed with retention of configuration in the probe, implying concerted transition states for both reactions.

  立体化学探针的使用表明，过甲基钪碲酸盐的形成（通过碲插入 Sc-C 键）和过甲基钪碲酸盐的分解（通过 TeR2 的挤出）都在探针中保留了构型，这意味着这两个反应都是一致的过渡态。