benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside | 40269-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 40269-09-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₈
• 分子量: 397.425
• InChiKey: SEVSXJQMJUMHMD-CAOSTJHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside 在 钯 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 butyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pertel; Kadun; Kakayan, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 9, p. 628 - 634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基-2-乙酰氨基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pertel; Kadun; Kakayan, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 9, p. 628 - 634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α and β anomers of UDP-N-acetylmuramic acid
  作者：Didier Blanot、Geneviève Auger、Dominique Liger、Jean van Heijenoort

  DOI：10.1016/0008-6215(94)90009-4

  日期：1994.1

  (UDP-MurNAc) derivatives are substrates for several cytoplasmics steps of the synthesis of bacterial peptidoglycan (Park, 1952). Their availability is a prerequisite for developing the detailed study of the synthetases catalyzing these reactions. Since they are not commercial compounds, they have to be prepared from bacterial cells in which they accumulate under specific conditions. However, such procedures

  UDP-N-乙酰基muramyl（UDP-MurNAc）衍生物是细菌肽聚糖合成中几个胞质步骤的底物（Park，1952年）。它们的可用性是开展详细研究催化这些反应的合成酶的先决条件。由于它们不是市售化合物，因此必须从在特定条件下会在其中积累的细菌细胞中制备它们。但是，这样的过程冗长而乏味，并且收率通常很低。另一种方法是大规模化学合成UDP-N-乙酰基尿酸，并将其用作其他UDP-MurNAc前体的体外酶促制备的起始材料。在此通讯中，我们希望报告UDP-MurNAc的全部综合信息。
• Methanolysis and aminolysis of N-acetylmuramic acid lactones: Evidence for the retention of the d-gluco configuration
  作者：Dina Keglević、Mario Pongračić

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85007-7

  日期：1984.12

  α-glycosides of N-acetylmuramic acid lactones with HO-6 free (2) and substituted (4, 7, 10, and 12) is catalysed by small amounts of silica gel to give, exclusively, the corresponding methyl esters with HO-4 unsubstituted (3, 5, 8, 11, 13); opening of the lactone ring proceeds with retention of the d -gluco configuration and can be followed by 1H-n.m.r. spectroscopy. Condensation of 2 with 2-methyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1

  摘要少量硅胶催化HO 2游离（2）取代（4、7、10和12）的N-乙酰基山梨酸内酯的苄基α-糖苷的甲醇分解，仅产生相应的甲酯带有未取代的HO-4（3、5、8、11、13）；内酯环的打开继续保持d-葡萄糖构型，并且可以随后进行1 H-nmr光谱。2与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合反应（15） β-（1→6）-连接的二糖内酯16，在甲醇分解作用下，生成二糖甲基酯17，也通过3和15的缩合获得。在咪唑的存在下，内酯2和4进行氨基酸和氨基酸的氨解。肽酯作为亲核试剂可产生19-24的N-乙酰基村酰胺衍生物。
• Syntheses and Immunoadjuvant Activity of Some Carbohydrate Analogs of<i>N</i>-Acetylmuramyl-<scp>l</scp>-alanyl-<scp>d</scp>-isoglutamme
  作者：Akira Hasegawa、Hiroyuki Okumura、Makoto Kiso、Ichiro Azuma、Yuichi Yamamura

  DOI：10.1080/00021369.1980.10864112

  日期：1980.6

  Carbohydrate analogs of N-acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamine, such as 2-acetamido-2, 6-dideoxy-3-O-(d-2-propionyl-l-alanyl-d-isoglutamine-d-glucopyranose (11), 2-acetamido-6-amino-2, 6-dideoxy-3-O-(d-2-propionyl-l-alanyl-d-isoglutamine)-d-glucopyranose (12), and 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(d-2-propionyl-l-alanyl-d-isoglutamine)-d-xylopyranose (18) were synthesized, and their immunoadjuvant activities were examined to clarify their structural requirements for activity in the carbohydrate moiety.

  N-乙酰肌醇-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸的碳水化合物类似物，如2-乙酰氨基-2, 6-去氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-葡萄糖吡喃糖（11）、2-乙酰氨基-6-氨基-2, 6-去氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-葡萄糖吡喃糖（12）和2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-木糖吡喃糖（18）被合成，并对它们的免疫佐剂活性进行了检测，以明确其碳水化合物部分的结构要求。
• Studies on Amino-hexoses. XVIII. A Simplified Method of Preparing 2-Amino-3-<i>O</i>-(D-1′-carboxyethyl)-2-deoxy-D-glucose 6-(Dihydrogen Phosphate) (Muramic Acid 6-Phosphate)
  作者：Sumihiro Hase、Yoshio Matsushima

  DOI：10.1246/bcsj.47.1190

  日期：1974.5

  Muramic acid 6-phosphate was prepared from benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-[D-1′(methoxycarbonyl)-ethyl]-α-D-glucopyranoside via two reaction stages: diphenylphosphorylation under restricted conditions, followed by hydrolysis. When the reaction mixture was chromatographed on a Dowex 1×8 (formate form) column, the product was obtained as fine needles. Among the periodate oxidation products of the compound

  6-磷酸胞壁酸由苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-[D-1'(甲氧基羰基)-乙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷通过两个反应阶段制备：在限制条件下二苯基磷酸化，然后是水解。当反应混合物在 Dowex 1×8（甲酸盐形式）柱上进行色谱分离时，得到细针状产物。在该化合物的高碘酸盐氧化产物中，检测到磷酸乙醇醛，而没有检测到甲醛。等摩尔量的胞壁酸和无机磷酸盐由碱性磷酸酶产生。物理数据与正品胞壁酸6-磷酸一致。
• Synthesis of N-acetyl-6-amino- and -6-(acylamino)-6-deoxymuramoyl dipeptides, and their immunoadjuvant activities
  作者：Akira Hasegawa、Hiroyuki Okumura、Makoto Kiso、Ichiro Azuma、Yuichi Yamamura

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85146-0

  日期：1980.2