(S)-2,8-dimethyl-2-((4S,8S)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-ol | 119-13-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2,8-dimethyl-2-((4S,8S)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-ol
• 英文别名: (2R)-2,8-dimethyl-2-[(4S,8S)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 119-13-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.7
• InChiKey: GZIFEOYASATJEH-BCQCSXDESA-N

物化性质

• 熔点：
  <25℃
• 沸点：
  464.74°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  25546 +3.4° (c = 15.5 in alc); 25546 +1.1° (c = 10.9 in benzene)
• 密度：
  0.9932 (rough estimate)
• 闪点：
  >93℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙醇（轻微、超声处理）、乙酸乙酯（轻微）
• LogP：
  10.493 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途

(+)-δ-生育酚可用作抗氧化剂，维生素E有助于防止多元不饱和脂肪酸及磷脂质被氧化，从而维持细胞膜的完整性。它还能保护维生素A不受氧化破坏，并增强其作用以及与碘化合物的效果。已有研究证实维生素E能预防因缺乏维生素E引起的相关症状。一些报告还表明维生素E可能与防癌、抗老化有关，但尚未得到广泛认可。此外，天然维生素E还可防止血小板过度凝集，促进红细胞膜的稳定及红细胞合成。

天然维生素E

天然维生素E是一种混合物，主要由四种生育酚同系物组成：d-α-生育酚、d-β-生育酚、d-γ-生育酚和d-δ-生育酚。这些同系物均由母育酚衍生而来，具有饱和的C16侧链，在苯环上的甲基数和位置上存在差异。尽管它们结构极为相似，但生物活性各不相同：d-α-生育酚 > d-β-生育酚 > d-γ-生育酚 > d-δ-生育酚。其中，抗氧化性最强的是d-δ-生育酚。

制备

将100克含有40.5%的混合生育酚浓缩液加入到500毫升95%乙醇中，冷析过滤后，在常温下使用直径为50毫米、长度为600毫米的树脂吸附柱（型号PA306S，粒径为60-100目）。经过转型处理后，树脂层高度为300毫米。上样吸附完毕后，用1.5升（2.5BV）95%乙醇冲洗未吸附杂质，再用2.4升0.01至0.05摩尔/升的二氧化碳乙醇溶液解吸，收集第一流出液并回收溶剂、蒸馏后得到34.5克混合生育酚，其中总生育酚含量为93.5%，d-δ-生育酚单体相对含量为28.3%。再用1.2升0.15至0.2摩尔/升的二氧化碳乙醇溶液解吸，收集第二流出液并回收溶剂后得到6.4克d-δ-生育酚单体，其中总生育酚含量为91.3%，d-δ-生育酚单体相对含量为89.6%，总生育酚收率为94.1%。

生物活性

(+)-Delta-Tocopherol（8-Methyltocol）是一种具有口服生物利用度的脂溶性维生素E，常见于大豆和玉米油中，具有潜在的抗氧化活性。

文献信息

• BENZOXAZINE MONOMERS AND POLYMERIC COATINGS
  申请人：LUXEMBOURG INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY (LIST)

  公开号：US20220185802A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  Monomer(s) based on a 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine derivative. Alternatively, a composition comprising a mixture of the monomer(s) and of a second benzoxazine derivative selected from the group consisting of monofunctional amines bridged with diphenolic compounds, monophenolic compounds bridged with diamines and diamines bridged by diphenolic compounds, or a mixture thereof. These compounds are suited for the preparation of benzoxazine derivative heterogeneous polymers, for example having the shape of coatings or films, exhibiting enhanced anti-inflammatory and/or anti-oxidant properties. A material with a coated substrate with the heterogeneous polymer may be a part of implantable materials, such as implantable metallic apparatus such as a catheter, a metallic implant, or a metallic prosthesis, biologically compatible. These implantable materials may be safely used because they are preventing any inflammatory and/or oxidative reaction(s) from a host into which the coated substrate is grafted or implanted.