3,3-二甲氧基丁烷-2-醇 | 2371-17-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二甲氧基丁烷-2-醇
• 中文别名: 碘化N-乙基-N-甲基哌啶正离子
• 英文名称: 3,3-dimethoxy-butan-2-ol
• 英文别名: acetoin dimethyl acetal；3,3-Dimethoxybutan-2-ol
• CAS: 2371-17-7
• 化学式: C₆H₁₄O₃
• 分子量: 134.175
• InChiKey: DXWNUMKRJFXZMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-55 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2911000000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 、 3,3-二甲氧基丁烷-2-醇 以 丁酮 为溶剂， 以to obtain 3,3-dimethoxy-2-butanone in yields above 90% (cf. Example 1B), which的产率得到3,3-二甲氧基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of &agr;-diketones from ketols or ketals from ketols

  摘要：

  制备式I中R1和R2为烃基，或R1和R2一起为未取代或取代的烷基链，X为O或两个烷氧基团的羰基化合物的制备过程包括将式II中的醇在气态氧气存在下氧化，其中R1到R2和X如上所定义，a）在具有惰性支撑材料核心的金属银磨损抗性涂层催化剂上，温度为270至600°C，或b）在粒径为0.1至2.5毫米的银晶体和/或铜晶体上，温度为450至750°C，停留时间最长为0.1秒。还要求一种优越的整体过程，用于从相应的酮，特别是甲基乙基酮，通过式I中X为两个烷氧基团的羰基化合物制备α-二酮，优选为双缩醛。

  公开号：

  US06242653B1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲氧基-2-丁酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以82%的产率得到3,3-二甲氧基丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Transacetalization of Diethyl Tartrate with Acetals of .alpha.-Dicarbonyl Compounds: A Simple Access to a New Class of C2-Symmetric Auxiliaries and Ligands

  摘要：

  A simple access to a new class of C-2-symmetric auxiliaries and ligands is based on the transacetalization of diethyl tartrate (1) with monoacetals of butane-2,3-dione in the key step. Acid-catalyzed reaction of 1 with 2 equiv of 3,3-diethoxybutan-2-one (2) gives the C-2-symmetric 1,4-dioxane 7 in 88% yield. Reduction of 7 with LiAlH4 affords the crystalline diol 9. The structure of 7 was established from the X-ray structure of 9. Dioxane 7 was converted by standard methodology into the diphosphine 24 and the TARTROL 22. Reaction of 1 with 3,3-dimethoxybutan-2-one (3) in the presence of BF3-etherate gives in analogy to the formation of 7 the 1,4-dioxane 8. This compound was transformed into the diphosphine 25 and the TARTROL 23. The trans-diaxial relationship of the methoxy groups present in 8 could be deduced without X-ray analysis from the H-1-NMR spectrum of 23.

  DOI：

  10.1021/jo00130a019

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von alpha-Diketonen aus Ketolen oder Ketalen von Ketolen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0983987A1

  公开（公告）日：2000-03-08

  Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel I in der R1 und R2 für einen Kohlenwasserstoffrest stehen, oder aber R1 und R2 zusammen für eine gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe steht, und x für = O oder 2 Alkoxygruppen steht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Alkohole der allgemeinen Formel II in der R1 bis R2 und X die oben angegebene Bedeutung haben, mit Sauerstoff in der Gasphase a) bei Temperaturen von 270 bis 600°C an Silber-Schalenkatalysatoren, die eine abriebfeste Schale von metallischem Silber auf einem Kern aus inertem Trägermaterial enthalten, oder aber b) bei Temperaturen von 450 bis 750°C an Silberkristallen und/oder Kupferkristallen mit einer Korngröße von 0,1 bis 2,5 mm während einer Verweilzeit von maximal 0,1 Sekunden oxidiert. Beansprucht wird auch ein vorteilhaftes Gesamtverfahren zur Herstellung von α-Diketonen, vorzugsweise Diacetyl, aus dem entsprechenden Keton, insbesondere Methylethylketon, über die Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel I, in der X für zwei Alkoxygruppen steht.

  通式 I 的羰基化合物的制备工艺 其中 R1 和 R2 代表一个烃基，或者 R1 和 R2 共同代表一个任选取代的亚烷基 和 x 代表 = O 或 2 个烷氧基，其特征在于通式 II 的醇 其中 R1 至 R2 和 X 具有上述含义、 与气相中的氧 a) 在 270 至 600°C 的温度下，在银壳催化剂上进行，银壳催化剂的核心是惰性载 体材料，上面有耐磨的金属银壳，或者 b) 在 450 至 750°C 的温度下，在粒度为 0.1 至 2.5 毫米的银晶体和/或铜晶体上，停留时间不超过 0.1 秒。 本发明还提出了一种有利的整体工艺，通过通式 I 的羰基化合物，其中 X 代表两个烷氧基，从相应的酮，特别是甲乙酮制备 α-二酮，最好是二乙酰基。
• [DE] VERFAHREN ZUR KATALYTISCHEN ADDITION VON NUCLEOPHILEN AN ALKINE ODER ALLENE<br/>[EN] PROCESS FOR CATALYTIC ADDITION OF NUCLEOPHILES TO ALKINES OR ALLENES<br/>[FR] PROCEDE D'ADDITION CATALYTIQUE DE NUCLEOPHILES ET D'ALCYNES OU D'ALLENES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997021648A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (DE) Verfahren zur katalytischen Addition von nucleophilen Agentien an Alkine oder Allene unter Bildung von durch das Nucleophil substituierten Alkenen, die gegebenenfalls mit dem Nucleophil weiterreagieren und/oder isomerisieren, wobei man als Katalysator zumindest teilweise in ionisierter Form vorliegende Komplexe des einwertigen Golds verwendet.(EN) A process is disclosed for the catalytic addition of nucleophilic agents to alkines or allenes to form alkenes that are substituted by the nucleophile and where required undergo further reaction and/or isomerisation with the nucleophile. The catalyst used is a monovalent gold complex which is present at least in part in ionised form.(FR) L'invention concerne un procédé d'addition catalytique d'agents nucléophiles et d'alcynes ou d'allènes avec formation d'alcènes substitués par le nucléophile. Les alcènes ainsi obtenus continuent éventuellement à réagir et à s'isomérer avec le nucléophile. On utilise comme catalyseur les complexes de l'or monovalent présents au moins en partie sous forme ionisée.

  一种催化的核ophilic加成到烯烃或 diyne，并形成带有核ophil取代的烯烃，随后可能与核ophil继续反应或进行异构化。所使用的催化物是单价金复合物，这些催化物至少以离解形式存在。
• Witzel,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1465 - 1469
  作者：Witzel,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Foehlisch, Baldur; Gehrlach, Eberhard; Henle, Gerhard, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, p. 1401 - 1461
  作者：Foehlisch, Baldur、Gehrlach, Eberhard、Henle, Gerhard、Boberlin, Ursula、Gekeler, Mathias、et al.

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR KATALYTISCHEN ADDITION VON NUCLEOPHILEN AN ALKINE ODER ALLENE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0873289B1

  公开（公告）日：2000-05-03