甲基3-甲基环戊烯-1-羧酸酯 | 114614-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基3-甲基环戊烯-1-羧酸酯
• 英文名称: 3-methyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-methylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 114614-92-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: MGQAYMJJBRADGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-甲基环戊烯-1-羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 diethylzinc 、 sodium 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (1β,3aα,9aβ)-(+/-)-decahydro-1,8,8-trimethyl-3a-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-3aH-cyclopentacyclooctan-6-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-poitediol 和 (.+-.)4-epipoitediol 的全合成

  摘要：

  通过双环 [3.2.0] 庚酮-6 合成 partir dumethyl-3 oxo-2 cyclopentane carboxylate demethyl

  DOI：

  10.1021/ja00325a032
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二甲酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 甲基3-甲基环戊烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  对C（3）-烷基取代的全五肽衍生物衍生的β肽的固态和溶液相构象偏好的系统研究

  摘要：

  已经使用多种光谱学和晶体学技术研究了衍生自一系列2-氨基-3-烷基环戊烷羧酸残基的一系列同源的β-肽的固态和溶液相构象偏好。这些研究表明，Ç（3） -烷基取代的反式对环戊烷骨架上的氨基被由2-氨基环戊烷羧酸衍生的亲本五聚体和六既定12螺旋的二级结构优选耐受（transpentacin）在这两个残基固态和固溶相。证据确定了C（3）未被取代的四聚体替代转式构象中，没有观察到C ^（3）-烷基取代的衍生物，与抗氨基官能团的烷基取代基一致，该官能团使该基序不稳定。这些结果表明，基于transpentacin支架的低聚物可能更适合在C（3）处对氨基进行抗修饰，并保留了二级结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.007
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 二异丙胺 、 2-甲氧羰基环戊酮 、 碘甲烷 、 在 甲基3-甲基环戊烯-1-羧酸酯 、 盐酸 、 乙醚 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 methylated ester 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.67h， 以Chromatography (5% EtOAc/hex) gave 1.40 g (29%) of 3-methyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester的产率得到甲基3-甲基环戊烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  (2-hydroxy)ethyl-thioureas useful as modulators of &agr;2B adrenergic receptors

  摘要：

  公式（i）和公式（ii）的化合物，其中符号的含义在规范中披露，特异地或选择性地调节α2B和/或α2C肾上腺素能受体，优先于α2A肾上腺素能受体，因此可用于缓解慢性疼痛和痛觉过敏，并且没有或仅有最小的心血管和/或催眠活性。

  公开号：

  US06534542B2

文献信息

• (2-hydroxy)ethyl-thioureas useful as modulators of alpha2B adrenergic receptors
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：US20020161051A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Compounds of formula (i) and of formula (ii) 1 wherein the symbols have the meaning disclosed in the specification, specifically or selectively modulate &agr; 2B and/or &agr; 2C adrenergic receptors in preference over &agr; 2A adrenergic receptors, and as such are useful for alleviating chronic pain and allodynia and have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式（i）和式（ii）的化合物 其中符号的含义在说明书中披露，特别或选择性地调节&agr; 2B 和/或&agr; 2C 肾上腺素受体，优先于&agr; 2A 肾上腺素受体，因此对缓解慢性疼痛和触痛有用，并且几乎没有或只有极小的心血管和/或镇静活性。
• [EN] TRIPEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRIPEPTIDE ÉPOXY CÉTONE PROTÉASE
  申请人：ONYX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014152134A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided herein are tripeptide epoxy ketone protease inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (X): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and neurodegenerative disease.

  本文提供了三肽环氧酮蛋白酶抑制剂，它们的制备方法，相关的药物组合物，以及使用它们的方法。例如，本文提供了式（X）的化合物：以及包括它们的药物可接受的盐和组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗炎症和神经退行性疾病等疾病。
• TRIPEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140336106A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Provided herein are tripeptide epoxy ketone protease inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (X): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and neurodegenerative disease.

  本文提供了三肽环氧酮蛋白酶抑制剂及其制备方法、相关药物组合物和使用方法。例如，本文提供了式（X）的化合物及其药物可接受的盐和组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗包括炎症和神经退行性疾病在内的疾病。
• Tripeptide epoxy ketone protease inhibitors
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US10647744B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Provided herein are tripeptide epoxy ketone protease inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (X): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and neurodegenerative disease.

  本文提供了三肽环氧酮蛋白酶抑制剂、其制备方法、相关药物组合物以及使用方法。例如，本文提供了式 (X) 的化合物： 和药学上可接受的盐以及包括它们的组合物。本文提供的化合物和组合物可用于治疗包括炎症和神经退行性疾病在内的各种疾病。
• FISHER, MATTHEW J.;HEHRE, WARREN J.;KAHN, SCOTT D.;OVERMAN, LARRY E., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4625-4633
  作者：FISHER, MATTHEW J.、HEHRE, WARREN J.、KAHN, SCOTT D.、OVERMAN, LARRY E.

  DOI：——

  日期：——