1,2,3,11b-tetrahydroquinolactacide | 928048-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,11b-tetrahydroquinolactacide
• 英文别名: 9,15-Diazatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-1(10),3,5,7-tetraene-2,16-dione；(11S)-9,15-diazatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-1(10),3,5,7-tetraene-2,16-dione
• CAS: 928048-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: SQGVQVNTJFVDQL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,11b-tetrahydroquinolactacide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到quinolactacide
  参考文献：
  名称：

  通过酰基迁移反应和二氧化锰脱氢合成喹喔啉酸及其杀虫活性。

  摘要：

  合成了从青霉青霉F 1539中分离的喹诺酸，并对其杀虫活性进行了评估。全合成的关键步骤是烯醇酯中间体的酰基转移反应，以及四氢喹喔啉与二氧化锰的脱氢反应。合成的喹内酰胺对500ppm的桃蚜（Myzus persicae）和小菜蛾（Plutella xylostella）的死亡率分别为100％和42％。

  DOI：

  10.1271/bbb.70.303
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 、 丙酮氰醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 1,2,3,11b-tetrahydroquinolactacide
  参考文献：
  名称：

  通过酰基迁移反应和二氧化锰脱氢合成喹喔啉酸及其杀虫活性。

  摘要：

  合成了从青霉青霉F 1539中分离的喹诺酸，并对其杀虫活性进行了评估。全合成的关键步骤是烯醇酯中间体的酰基转移反应，以及四氢喹喔啉与二氧化锰的脱氢反应。合成的喹内酰胺对500ppm的桃蚜（Myzus persicae）和小菜蛾（Plutella xylostella）的死亡率分别为100％和42％。

  DOI：

  10.1271/bbb.70.303

文献信息

• Pyrrolyl 4-quinolone alkaloids from the mangrove endophytic fungus Penicillium steckii SCSIO 41025: Chiral resolution, configurational assignment, and enzyme inhibitory activities
  作者：Chun-Mei Chen、Wei-Hao Chen、Xiao-Yan Pang、Sheng-Rong Liao、Jun-Feng Wang、Xiu-Ping Lin、Bin Yang、Xue-Feng Zhou、Xiao-Wei Luo、Yong-Hong Liu

  DOI：10.1016/j.phytochem.2021.112730

  日期：2021.6

  using chiral columns. Their structures including absolute configurations were elucidated by extensive spectroscopic analysis, electronic circular dichroism (ECD) experiments, and single-crystal X-ray diffraction analysis. Structurally, (±)-oxypenicinolines A−D shared with an unusual 6/6/5/5 tetracyclic system incorporating a rare tetrahydro-pyrrolyl moiety. A plausible biosynthetic pathway for pyrrolyl

  从红树林衍生的真菌青霉菌SCSIO 41025（SCSIO 41025）中分离出6种未描述的4-喹诺酮生物碱，包括4种外消旋混合物（±）-氧青霉素A-D和2种相关的青霉素F和G以及7种已知类似物。毛虫科）。使用手性柱通过HPLC分离外消旋物。广泛的光谱分析，电子圆二色性（ECD）实验和单晶X射线衍射分析阐明了它们的结构，包括绝对构型。在结构上，（±）-氧青霉素A-D与一个不寻常的6/6/5/5四环系统共享，该系统包含一个罕见的四氢-吡咯基部分。提出了吡咯基4-喹诺酮生物碱的合理生物合成途径。（±）-氧青霉素A和喹喔啉显示α葡萄糖苷酶抑制活性用IC 50的317.8 365.9和值μ分别Μ，这明显高于阿卡波糖（461.0的更有效的 μ M）。此外，青霉素和青霉素E对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用较弱。
• Synthesis of Quinolactacide<i>via</i>an Acyl Migration Reaction and Dehydrogenation with Manganese Dioxide, and Its Insecticidal Activities
  作者：Masaki ABE、Tetsuya IMAI、Naoki ISHII、Makio USUI

  DOI：10.1271/bbb.70.303

  日期：2006.1

  was synthesized and evaluated for its insecticidal activities. The key steps of the total synthesis were an acyl migration reaction of the enol ester intermediate and dehydrogenation of tetrahydroquinolactacide with manganese dioxide. The synthesized quinolactacide showed 100% and 42% mortality against the green peach aphid (Myzus persicae) and diamondback moth (Plutella xylostella) at 500 ppm, respectively

  合成了从青霉青霉F 1539中分离的喹诺酸，并对其杀虫活性进行了评估。全合成的关键步骤是烯醇酯中间体的酰基转移反应，以及四氢喹喔啉与二氧化锰的脱氢反应。合成的喹内酰胺对500ppm的桃蚜（Myzus persicae）和小菜蛾（Plutella xylostella）的死亡率分别为100％和42％。