3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙酸乙酯 | 3044-56-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙酸乙酯
• 中文别名: 3,4,5-三甲氧基苯甲酰基乙酸乙酯；3，4，5-三甲氧基苯甲酰乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl trimethoxybenzoyl acetate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate；ethyl 3,4,5-trimethoxybenzoylacetate
• CAS: 3044-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• mdl: MFCD00026908
• 分子量: 282.293
• InChiKey: VEYNISLTHXQSGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91 °C (lit.)
• 沸点：
  384.9°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2640 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与不相容的材料接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  密封储存，宜存放在阴凉、干燥的库房中，并远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙酸乙酯 在 三乙基硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 PPA 、 2-溴-1,3,2-苯并二氧磷杂环戊烯 、 溴 、 sodium ethanolate 、 丙烯酸乙酯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 69.08h， 生成 9-bromo-7-t-butoxy-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Benzannulation 反应的立体选择性：有效的中心到轴向手性转移

  摘要：

  在从 Fischer 卡宾配合物 4 和 1-戊炔制备构型稳定的别秋水仙素 5 中观察到高非对映选择性。配合物 8 的类似反应得到 9，对相反的阻转异构体具有中等的非对映选择性，在热力学条件下，这种选择性可以达到很高的水平。

  DOI：

  10.1021/ja0201505
• 作为产物：
  描述：

  <(3,4,5-Trimethoxy-benzoyl)-acetessigsaeure>-ethylester 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 生成 3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Analogs of Windaus' Anhydride. Synthesis of 2,3-Dimethoxy-9-benzoyl-aminobenzosuber-5-ene-5,6-dicarboxylic Anhydride^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01099a063

文献信息

• Ｎｒｆ2 활성화능을 갖는 신규 화합물, 이를 포함하는 약학적 조성물
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101525019B1

  公开（公告）日：2015-06-10

  본 발명은 퀴논 환원효소 유전자의 발현에 관여하는 전사인자인 Nrf2를 활성화시킴으로써 신경세포 사멸 억제 및 뇌신경 질환 예방과 치료에 효능을 갖는 Nrf2 활성화능을 갖는 신규 화합물로서, 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 것을 특징으로 한다. [화학식 Ⅰ]

  本发明通过激活与凯奴还原酶基因表达有关的转录因子Nrf2，具有抑制神经细胞死亡、预防和治疗脑神经疾病的功效，作为具有Nrf2活化作用的新化合物，其特征在于用以下[化学式I]表示。 [化学式I]
• Chemoselective Transesterification of β-Keto Esters under Neutral Conditions using NBS as a Catalyst
  作者：B. P. Bandgar、L. S. Uppalla、V. S. Sadavarte

  DOI：10.1055/s-2001-18082

  日期：——

  Facile and selective transesterification of β-keto esters using N-bromosuccinimide (NBS) as an efficient and neutral catalyst is described.

  简便且选择性的β-酮酯转酯化反应，采用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为高效中性的催化剂，这一方法已被描述。
• Facile synthesis of 1,2,3-tricarbonyls from 1,3-dicarbonyls mediated by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Akhil Sivan、Ani Deepthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.145

  日期：2014.3

  A mild and efficient protocol for the synthesis of vicinal tricarbonyl compounds from β-dicarbonyls in a single step using cerium(IV) ammonium nitrate as a catalytic oxidant is described. Ease of execution, wide substrate scope and the suitability for the synthesis of commercially important compounds like ninhydrin, alloxan and oxoline make this reaction particularly noteworthy.

  描述了一个温和而有效的方案，该步骤使用硝酸铈（IV）铵作为催化氧化剂，一步一步从β-二羰基合成邻位三羰基化合物。易于实施，广泛的底物范围以及对合成重要的化合物（如茚三酮，四氧六环和氧杂环丁烷）的适用性使该反应特别引人注目。
• INHIBITORS OF MICROBIALLY INDUCED AMYLOID
  申请人：Axial Biotherapeutics, Inc.

  公开号：US20200290970A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present disclosure provides compounds useful for the prevention of amyloid formation and the treatment of amyloid related disorders, including synucleopathies such as Parkinson's Disease.

  本公开提供了用于预防淀粉样蛋白形成和治疗与淀粉样蛋白相关疾病的化合物，包括如帕金森病这样的突触核蛋白病。
• Simple route to substituted tetralones
  作者：Frank Z. Yang、Mary K. Trost、William E. Fristad

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81024-8

  日期：1987.1

  A two step route to highly substituted tetralones via Mn(III) oxidation and cyclization has been demonstrated.

  已经证明了通过Mn（III）氧化和环化形成高度取代的四氢萘酮的两步路线。

表征谱图