(E)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propenyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propenyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: [(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enyl] 3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: FFPZYGPVOLLNTA-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸甲酯 、 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol 在 lithium perchlorate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到(E)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propenyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂作为基本在中性条件下选择性酯交换 β-酮酯的高效催化剂

  摘要：

  高氯酸锂催化下，在近中性条件下成功进行了β-酮酯的高效转酯化反应，合成了多种酯类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16033

文献信息

• Chemoselective Transesterification of β-Keto Esters under Neutral Conditions using NBS as a Catalyst
  作者：B. P. Bandgar、L. S. Uppalla、V. S. Sadavarte

  DOI：10.1055/s-2001-18082

  日期：——

  Facile and selective transesterification of β-keto esters using N-bromosuccinimide (NBS) as an efficient and neutral catalyst is described.

  简便且选择性的β-酮酯转酯化反应，采用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为高效中性的催化剂，这一方法已被描述。
• Lithium Perchlorate as an Efficient Catalyst for Selective Transesterification of β-Keto Esters Essentially Under Neutral Conditions
  作者：B. P. Bandgar、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1055/s-2001-16033

  日期：——

  Lithium perchlorate catalysed efficient transesterification of β-keto esters has been carried out, which affords various esters under almost neutral conditions.

  高氯酸锂催化下，在近中性条件下成功进行了β-酮酯的高效转酯化反应，合成了多种酯类化合物。
• Simple and high yielding syntheses of β-keto esters catalysed by zeolites
  作者：B.S. Balaji、Bhanu M. Chanda

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00804-7

  日期：1998.10

  Simple and high yielding syntheses of several β-keto esters, catalysed by zeolite Hβ are reported. The methods developed include condensation of aldehydes with ethyl diazoacetate and transesterification of β-keto esters with primary, secondary, allylic and benzylic alcohols etc., all catalysed by Hβ. It was further observed that under microwave irradiation the yields of many aromatic β-keto esters

  报道了由沸石Hβ催化的几种β-酮酯的简单和高产率的合成。所开发的方法包括醛与重氮乙酸乙酯的缩合以及β-酮酯与伯，仲，烯丙基和苄基醇等的酯交换反应，所有这些反应均由Hβ催化。进一步观察到，在微波辐射下，许多芳族β-酮酯的产率明显提高。
• A facile and selective synthesis of β-keto esters via zeolite catalysed transesterification
  作者：B. S. Balaji、M. Sasidharan、Rajiv Kumar、Bhanu Chanda

  DOI：10.1039/cc9960000707

  日期：——

  Crystalline microporous aluminosilicates (zeolites) efficiently catalyse the transesterification of beta-keto esters with high selectivity under environmentally safe reaction conditions.
• Sodium Perborate Catalyzed Selective Transesterification of<i>β</i>-Keto Esters under Neutral Conditions
  作者：B. P. Bandgar、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1246/cl.2001.894

  日期：2001.9

  Transesterification of β-keto esters with various alcohols has been carried out using sodium perborate as an inexpensive catalyst under neutral conditions. The effectiveness of the protocol is manifested in its selectivity towards β-keto esters whereas other esters are found to be unreactive under these reaction conditions.

  使用过硼酸钠作为廉价催化剂，在中性条件下进行了 β-酮酯与各种醇的酯交换。该协议的有效性体现在其对 β-酮酯的选择性上，而在这些反应条件下发现其他酯没有反应。