2,3,4-trimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one | 3596-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-2,3,4-trimethoxy-5H-benzocyclohepten-5-one；2,3,4-trimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one；2,3,4-trimethoxybenzosuberone；2,3,4-Trimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-on；2',3',4'-Trimethoxy-1,2-benzocyclohepten-(1)-on-(3)；3',4',5'-Trimethoxy-1,2-benzocyclohepten-(1)-on-(3)；2,3,4-Trimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one；2,3,4-trimethoxy-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 3596-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: JVGMQLQKTBKSIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5-101.5 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  415.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-溴-1,3,2-苯并二氧磷杂环戊烯 、 溴 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 9-bromo-7-t-butoxy-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Benzannulation 反应的立体选择性：有效的中心到轴向手性转移

  摘要：

  在从 Fischer 卡宾配合物 4 和 1-戊炔制备构型稳定的别秋水仙素 5 中观察到高非对映选择性。配合物 8 的类似反应得到 9，对相反的阻转异构体具有中等的非对映选择性，在热力学条件下，这种选择性可以达到很高的水平。

  DOI：

  10.1021/ja0201505
• 作为产物：
  描述：

  [3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propyl]-malonic acid 在 PPA 作用下， 180.0 ℃ 、2.4 kPa 条件下， 生成 2,3,4-trimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to δ-Phenylvaleric Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a515

文献信息

• Diels−Alder Reaction−Aromatization Approach toward Functionalized Ring C Allocolchicinoids. Enantioselective Total Synthesis of (−)-7<i>S</i>-Allocolchicine
  作者：Andrei V. Vorogushin、Alexander V. Predeus、William D. Wulff、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1021/jo034420t

  日期：2003.7.1

  reported for the synthesis of ring C functionalized allocolchicinoids, which is based on a Diels-Alder reaction-aromatization sequence. This route is complementary to the previously disclosed benzannulation approach involving Fischer carbene complexes and alkynes. Dienes 12 and 14 incorporate the natural substitution pattern on ring A and undergo Diels-Alder reactions with various dienophiles. Subsequent

  异古龙碱类化合物是重要的抗有丝分裂化合物（-）-秋水仙碱1的类似物。已报道了一种基于Diels-Alder反应-芳香化序列合成C环官能化的allocchichicinoids的策略。该途径是先前公开的涉及Fischer卡宾配合物和炔烃的苯环化方法的补充。二烯12和14在环A上掺入天然取代图案，并与各种亲二烯体进行Diels-Alder反应。随后的芳构化提供了一组不同功能的环C allocchichicinoids 15-19、23和25，具有较高的区域选择性和中等至良好的产率。分子内Diels-Alder反应-芳香化序列可通过逆向区域化学引入C环取代基来接近二十碳五烯类化合物。在三种NMR溶剂中研究了15和19的阻转异构体的平衡。二烯12和14与DMAD的反应导致相应的环加合物，但是随后的芳构化是复杂的。区域选择性Diels-Alder反应-芳香化序列被用作（-）-allocolchicine
• 707. Oxidation of 6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene and related compounds by selenium dioxide
  作者：Peter Rona

  DOI：10.1039/jr9620003629

  日期：——
• Zee, Sheng-Hsu; Chou, Shan-Yen, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 5, p. 573 - 578
  作者：Zee, Sheng-Hsu、Chou, Shan-Yen

  DOI：——

  日期：——
• Caunt et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1631,1634
  作者：Caunt et al.

  DOI：——

  日期：——
• Analogs of Windaus' Anhydride. Synthesis of 2,3-Dimethoxy-9-benzoyl-aminobenzosuber-5-ene-5,6-dicarboxylic Anhydride^1,2
  作者：John Koo

  DOI：10.1021/ja01099a063

  日期：1953.2