triethyl 2-ethyl-1,1,2-cyclopropanetricarboxylate | 1081536-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triethyl 2-ethyl-1,1,2-cyclopropanetricarboxylate
• 英文别名: Triethyl 2-ethylcyclopropane-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 1081536-13-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: VQNAJZRXYQVURU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl 2-ethyl-1,1,2-cyclopropanetricarboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 Lipase PS 、 偶氮二异丁腈 、 potassium azodicarboxylate 、 二苯基二硒醚 、 potassium tert-butylate 、 水 、 叔丁基锂 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 、 zinc dibromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 105.61h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Plakortide E的全合成和Plakortone B的仿生合成

  摘要：

  报道了普拉克肽E（1 a）的总合成。已经开发了一种新颖的钯催化方法合成1,2-二氧戊环酮，以及另一种受底物控制的途径，该方法专门导致了顺式-高度取代的1,2-二氧戊环酮。脂肪酶催化的动力学拆分用于提供光学纯的1,2-二氧戊环中央核。中心核和侧链的偶联是通过改良的Negishi反应实现的。合成了普拉克肽E甲酯的所有四个异构结构，即26 a – d。在1 H，13的基础上，结构之一26 d被证明与天然普拉克多肽E甲酯相同。13 C NMR光谱和比旋光度比较。与plakortideë甲酯（4小号，6 - [R 10 - [R ）- （ - ） -顺式- 26 d和在手它的其他三种异构体，我们成功地转换它们成（3小号，4小号，6 - [R，10 - [R）-plakortone b（2），及其异构体ENT - 2，图2b和ENT - 2 b通过分子内氧杂迈克尔加成/内酯化级联反应。最后，皂化作用将1

  DOI：

  10.1002/chem.201003309
• 作为产物：
  描述：

  2-氯正丁酸乙酯 、 甲撑丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以75%的产率得到triethyl 2-ethyl-1,1,2-cyclopropanetricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Plakortide E的全合成和Plakortone B的仿生合成

  摘要：

  报道了普拉克肽E（1 a）的总合成。已经开发了一种新颖的钯催化方法合成1,2-二氧戊环酮，以及另一种受底物控制的途径，该方法专门导致了顺式-高度取代的1,2-二氧戊环酮。脂肪酶催化的动力学拆分用于提供光学纯的1,2-二氧戊环中央核。中心核和侧链的偶联是通过改良的Negishi反应实现的。合成了普拉克肽E甲酯的所有四个异构结构，即26 a – d。在1 H，13的基础上，结构之一26 d被证明与天然普拉克多肽E甲酯相同。13 C NMR光谱和比旋光度比较。与plakortideë甲酯（4小号，6 - [R 10 - [R ）- （ - ） -顺式- 26 d和在手它的其他三种异构体，我们成功地转换它们成（3小号，4小号，6 - [R，10 - [R）-plakortone b（2），及其异构体ENT - 2，图2b和ENT - 2 b通过分子内氧杂迈克尔加成/内酯化级联反应。最后，皂化作用将1

  DOI：

  10.1002/chem.201003309

文献信息

• Total Synthesis of Plakortide E and Biomimetic Synthesis of Plakortone B
  作者：Xiao-Yu Sun、Xiang-Yin Tian、Zhen-Wu Li、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1002/chem.201003309

  日期：2011.5.16

  The total synthesis of plakortide E (1 a) is reported. A novel palladium‐catalyzed approach towards 1,2‐dioxolanes as well as an alternative substrate‐controlled route leading exclusively to cis‐highly substituted 1,2‐dioxolanes have been developed. A lipase‐catalyzed kinetic resolution was employed to provide optically pure 1,2‐dioxolane central cores. Coupling of the central cores and side chains

  报道了普拉克肽E（1 a）的总合成。已经开发了一种新颖的钯催化方法合成1,2-二氧戊环酮，以及另一种受底物控制的途径，该方法专门导致了顺式-高度取代的1,2-二氧戊环酮。脂肪酶催化的动力学拆分用于提供光学纯的1,2-二氧戊环中央核。中心核和侧链的偶联是通过改良的Negishi反应实现的。合成了普拉克肽E甲酯的所有四个异构结构，即26 a – d。在1 H，13的基础上，结构之一26 d被证明与天然普拉克多肽E甲酯相同。13 C NMR光谱和比旋光度比较。与plakortideë甲酯（4小号，6 - [R 10 - [R ）- （ - ） -顺式- 26 d和在手它的其他三种异构体，我们成功地转换它们成（3小号，4小号，6 - [R，10 - [R）-plakortone b（2），及其异构体ENT - 2，图2b和ENT - 2 b通过分子内氧杂迈克尔加成/内酯化级联反应。最后，皂化作用将1