3,4-二(苄氧基)苯甲酸甲酯 | 54544-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二(苄氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,4-bis(benzyloxy)benzoate
• 英文别名: methyl 3,4-dibenzyloxybenzoate；methyl 3,4-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 54544-05-7
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: SLYKXRFTRIYUJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  498.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二(苄氧基)苯甲酸甲酯 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,3’,4’-三羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Fisetin, Myricetin and Nobiletin Analogs and Related Probe Molecules

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)107
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 3,4-二(苄氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a series of novel phenol- and polyphenol-based glycerolipids

  摘要：

  我们采用积木法设计了一条模块化合成路线，用于制备带有酚类和多酚类头基的新型甘油脂。根据这一方案，可以改变头基的取代模式、骨架的立体化学结构和侧链的长度。已制备出五种具有不同头基、相同骨架立体化学和链长的甘油酯。

  DOI：

  10.1139/v06-102

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-ARYL BENZAMIDES AND RELATED COMPOUNDS FOR TREATMENT OF AMYLOID DISEASES AND SYNUCLEINOPATHIES<br/>[FR] N-BENZAMIDES D'ARYLE SUBSTITUÉS ET COMPOSÉS LIÉS POUR TRAITEMENT DES MALADIES AMYLOÏDES ET DES SYNUCLÉINOPATHIES
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2005113489A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Substituted diaryl compounds of the Formulae (I, II, III), where the variables are as defined in the claims, and their pharmaceutically acceptable derivatives, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, including Aß amyloidosis, such as observed in Alzheimer's disease, IAPP amyloidosis, such as observed in type 2 diabetes, and synucleinopathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment are provided.

  根据权利要求中定义的变量，提供了公式（I，II，III）的取代二芳基化合物及其药学上可接受的衍生物，它们的合成，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗淀粉样疾病中的用途，包括阿尔茨海默病中观察到的Aß淀粉样病变，如2型糖尿病中观察到的IAPP淀粉样病变，以及在帕金森病中观察到的α-突触核病变，并提供了用于制造这种治疗药物的方法。
• Discovery and evaluation of the hybrid of bromophenol and saccharide as potent and selective protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Renshuai Zhang、Rilei Yu、Qi Xu、Xiangqian Li、Jiao Luo、Bo Jiang、Lijun Wang、Shuju Guo、Ning Wu、Dayong Shi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.004

  日期：2017.7

  Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) is a key negative regulator of insulin signaling pathway. Inhibition of PTP1B is expected to improve insulin action. Appropriate selectivity and permeability are the gold standard for excellent PTP1B inhibitors. In this work, molecular hybridization-based screening identified a selective competitive PTP1B inhibitor. Compound 10a has IC50 values of 199 nM against

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素信号通路的关键负调控因子。抑制PTP1B有望改善胰岛素作用。适当的选择性和渗透性是优秀PTP1B抑制剂的金标准。在这项工作中，基于分子杂交的筛选确定了选择性竞争性PTP1B抑制剂。化合物10a对PTP1B的IC50值为199 nM，并且与紧密相关的磷酸酶TCPTP相比，对PTP1B的选择性高32倍。分子对接和分子动力学研究揭示了PTP1B相对于TCPTP选择性的原因。另外，分别说明化合物10a的细胞透过性和细胞活性。
• Synthesis and Comparative Structure–Activity Study of Carbohydrate-Based Phenolic Compounds as α-Glucosidase Inhibitors and Antioxidants
  作者：Shota Machida、Saki Mukai、Rina Kono、Megumi Funato、Hiroaki Saito、Taketo Uchiyama

  DOI：10.3390/molecules24234340

  日期：——

  Twenty-one natural and unnatural phenolic compounds containing a carbohydrate moiety were synthesized and their structure–activity relationship (SAR) was evaluated for α-glucosidase inhibition and antioxidative activity. Varying the position of the galloyl unit on the 1,5-anhydro-d-glucitol (1,5-AG) core resulted in changes in the α-glucosidase inhibitory activity and notably, particularly strong activity was demonstrated when the galloyl unit was present at the C-2 position. Furthermore, increasing the number of the galloyl units significantly affected the α-glucosidase inhibition, and 2,3,4,6-tetra-galloyl-1,5-AG (54) and 2,3,4,6-tetra-galloyl-d-glucopyranose (61) exhibited excellent activities, which were more than 13-fold higher than the α-glucosidase inhibitory activity of acertannin (37). Moreover, a comparative structure-activity study suggested that a hemiacetal hydroxyl functionality in the carbohydrate core and a biaryl bond of the 4,6-O-hexahydroxydiphenoyl (HHDP) group, which are components of ellagitannins including tellimagrandin I, are not necessary for the α-glucosidase inhibitory activity. Lastly, the antioxidant activity increased proportionally with the number of galloyl units.

  合成了二十一种含有碳水化合物基团的天然和非天然酚类化合物，并评估了它们在α-葡萄糖苷酶抑制和抗氧化活性方面的结构-活性关系（SAR）。在1,5-脱氧-D-葡萄糖醇（1,5-AG）核心上改变没食子酸单元的位置导致了α-葡萄糖苷酶抑制活性的变化，特别是当没食子酸单元位于C-2位置时表现出明显的强活性。此外，增加没食子酸单元的数量显著影响了α-葡萄糖苷酶抑制作用，2,3,4,6-四没食子酸-1,5-AG（54）和2,3,4,6-四没食子酸-D-葡萄糖吡喃糖（61）表现出卓越的活性，其α-葡萄糖苷酶抑制活性比没食子酸（37）高出13倍以上。此外，一项比较结构-活性研究表明，碳水化合物核心中的半缩醛羟基官能团和4,6-O-六羟基二苯甲酰（HHDP）单元的双芳基键，包括tellimagrandin I在内的椰子酸鞣质并不是α-葡萄糖苷酶抑制活性所必需的。最后，抗氧化活性随没食子酸单元数量的增加而成比例增加。
• 一种大麻二酚衍生物及其制备方法与应用
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN113173857B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开一种大麻二酚衍生物及其制备方法与应用，属于药物化学技术领域，以大麻二酚为主体，通过合成手段得到其衍生物，抗肿瘤活性测定结果表明，本发明制备的大麻二酚衍生物对肺癌细胞株、人乳腺癌细胞株和鼻咽癌及其耐药株均有抑制作用。
• Studies on Synthesis and Structure-Activity Relationship (SAR) of Derivatives of a New Natural Product from Marine Fungi as Inhibitors of Influenza Virus Neuraminidase
  作者：Jing Li、Dingmei Zhang、Xun Zhu、Zhenjian He、Shu Liu、Mengfeng Li、Jiyan Pang、Yongcheng Lin

  DOI：10.3390/md9101887

  日期：——

  non-nitrogenous aromatic ether Neuraminidase (NA) inhibitors. Their structures are simple and the synthesis routes are not complex. The structure-activity relationship (SAR) analysis revealed that the aryl aldehyde and unsubstituted hydroxyl were important to NA inhibitory activities. Molecular docking studies were carried out to explain the SAR of the compounds, and provided valuable information for further

  基于来自红树林真菌的天然异戊二烯苯基醚，合成了 32 种类似物并评估了其对流感 H1N1 神经氨酸酶的抑制活性。化合物 15 (3-(烯丙氧基)-4-羟基苯甲醛) 表现出最有效的抑制活性，A/GuangdongSB/01/2009 (H1N1) 的 IC(50) 值为 26.96 μM，A/Guangdong/03/ 为 27.73 μM 2009 (H1N1) 和 A/Guangdong/05/2009 (H1N1) 分别为 25.13 μM，比苯甲酸衍生物强（~mM 水平）。这是一种新型的非含氮芳香醚神经氨酸酶（NA）抑制剂。它们的结构简单，合成路线并不复杂。构效关系（SAR）分析表明芳醛和未取代的羟基对NA抑制活性很重要。