3,4-二(苯基)恶二唑-3-鎓-5-醇 | 3815-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二(苯基)恶二唑-3-鎓-5-醇
• 英文名称: 3,4-diphenylsydnone
• 英文别名: 3,4-Diphenylsydnon；3,4-diphenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；Sydnone, diphenyl-；3,4-diphenyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 3815-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: PGIGJNLLKIEZGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二(苯基)恶二唑-3-鎓-5-醇 以 乙醇 为溶剂， 生成 C,N-Diphenylnitrilimine
  参考文献：
  名称：

  Leihkauf, P.; Lohse, V.; Csongar, Ch., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 789 - 798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-copper-3-phenylsydnone 在 四(三苯基膦)钯 iodo benzene 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以90%的产率得到3,4-二(苯基)恶二唑-3-鎓-5-醇
  参考文献：
  名称：

  芳基和乙烯基sydnones的合成。钯（0）配合物催化4-铜-3-苯基亚砜与芳基和卤乙烯的交叉偶联

  摘要：

  建议一种通过钯（0）催化的4-铜-3-苯基-亚砜与芳基碘化物和乙烯基溴的交叉偶联将取代基引入3-苯基亚砜的4-位的一般方法。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)83049-3

文献信息

• Synthesis of 4-Fluoromethylsydnones and their Participation in Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Robert S. Foster、Harry Adams、Harald Jakobi、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo400381a

  日期：2013.4.19

  We report the synthesis and some structural studies of 4-trifluoromethyl, 4-difluoromethyl-, and 4-monofluoromethylsydnones. All but the latter compounds are stable and represent effective precursors to a range of pyrazoles after cycloaddition reactions with alkynes. The cycloadditions are generally highly regioselective and provide 5-fluoromethylpyrazole products, although we have observed that Bn-substituted

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。
• 4-Halogeno-sydnones for fast strain promoted cycloaddition with bicyclo-[6.1.0]-nonyne
  作者：Lucie Plougastel、Oleksandr Koniev、Simon Specklin、Elodie Decuypere、Christophe Créminon、David-Alexandre Buisson、Alain Wagner、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/c4cc03816a

  日期：——

  4-Halogeno-sydnones were found to be efficient dipole partners for the strain promoted click reaction with bicyclo-[6.1.0]-nonyne. This bioorthogonal reaction has been applied to protein labeling.

  4-卤代-悉尼酮被发现是双环[6.1.0]-壬炔进行应变促进点击反应的高效偶极伙伴。这种生物正交反应已被应用于蛋白质标记。

• Sydnone Photochemistry: Direct Observation of Earl's Bicyclic Lactone Valence Isomers (Oxadiazabicyclo[2.1.0]pentanones), Formation of Carbodiimides, Reaction Mechanism, and Photochromism
  作者：Rakesh N. Veedu、David Kvaskoff、Curt Wentrup

  DOI：10.1071/ch13536

  日期：——

  diphenylnitrile imine PhCNNPh 26 as an intermediate (2340 cm–1). Neither bicyclic lactones nor carbodiimides have been observed previously in sydnone photochemistry. A general reaction mechanism for the formation of carbodiimides, nitrile imines, and photochromism is put forward.

  3-苯基- ，3-吡啶基，和3,4- diphenylsydnones的矩阵photolyses 16，19，和22分别通过基质隔离红外光谱研究。伯爵推测的中性，双环内酯价异构体-恶二氮杂双环[2.1.0]戊酮exo -17和exo -20-在前两种情况下均很明显，在exo -23情况下也很可能（ C = O分别在1881、1886和1874 cm –1处的红外吸收）。sydnones的有效光分解而碳化二亚胺RN = C = NR'（18，21，和24）和CO在这三个案例中均建立了2个。的苄腈的形成27和azacycloheptatetraene 29在diphenylsydnone的矩阵光解22指示diphenylnitrile亚胺PhCNNPh的26作为中间（2340厘米-1）。以前在亚砜光化学中既没有观察到双环内酯也没有碳二亚胺。提出了形成碳二亚胺，腈亚胺和光致变色反应的一般反应机理。
• Accelerated Discovery in Photocatalysis by a Combined Screening Approach Involving MS Tags
  作者：Michael Teders、Sabrina Bernard、Karin Gottschalk、J. Luca Schwarz、Eric A. Standley、Elodie Decuypere、Constantin G. Daniliuc、Davide Audisio、Frédéric Taran、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03936

  日期：2019.12.6

  on the development of an MS tag screening strategy that accelerates the discovery of photocatalytic reactions. By efficiently combining mechanism- and reaction-based screening dimensions, the respective advantages of each strategy were retained, whereas the drawbacks inherent to each screening approach could be eliminated. Applying this approach led to the discovery of a mild photosensitized decarboxylative

  在本文中，我们报告了MS标签筛选策略的发展，该策略可加快光催化反应的发现。通过有效地组合基于机理和基于反应的筛选维度，可以保留每种策略各自的优点，而可以消除每种筛选方法固有的缺点。应用该方法导致发现了由中离子的sydnones和羧酸作为起始原料合成的温和的光敏脱羧酰肼的合成方法。
• Studies on mesoionic compounds. Part 6. Synthesis of three new mesoionic heterocyclic systems; sulphur-containing analogues of sydnone
  作者：Katsutada Masuda、Jun Adachi、Keiichi Nomura

  DOI：10.1039/p19790000956

  日期：——

  The synthesis of three new classes of mesoionic heterocycle, 1,2,3-oxadiazolium-5-thiolate (3), 1,2,3-thiadiazolium-5-olate (4), and 1,2,3-thiadiazolium-5-thiolate (6), from the Meerwein alkylation product of sydnone is described.

  合成三类新的中离子杂环：1,2,3-恶二唑-5-硫醇盐（3），1,2,3-噻二唑-5-油酸酯（4）和1,2,3-噻二唑-5描述了来自丁二酮的Meerwein烷基化产物的-硫醇盐（6）。

表征谱图