(3S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amine | 160427-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amine
• 英文别名: (3S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-(4R)-5-isopropylidine-1-pentene；N-Boc-1,2-O-isopropylidene-3-amino-3-deoxy-L-erythro-4-pentenitol；tert-butyl N-[(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 160427-56-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: YNMGOCYGHMWBGI-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  335.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 溴 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 methyl (2R)-2-[(tert-butylcarbonyl)amino]-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Kirschbaum, Bettina; Stahl, Ulrich; Jaeger, Volker, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 425 - 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde N-benzylimine 在 氨 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  D-阿糖醇，L-阿糖醇和D-塔洛糖醇的1,4-二甲氧基-1,4-亚氨基衍生物的合成：氮杂糖的立体选择性方法

  摘要：

  对于不同的烯烃化合物I，描述了对氮杂糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-烯丙糖醇，1-烯丙醇和1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-塔罗糖醇的立体选择性方法。通过将乙烯基格氏试剂加成，烯丙基化，RCM和二羟基化作为关键步骤，衍生自（R）-2,3- O-异丙基甘油醛，1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.044

文献信息

• A Convenient Synthesis of L-α-Vinylglycine from D-Mannitol
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1055/s-1997-3184

  日期：1997.7

  A novel procedure is described for the synthesis of L-α-vinylglycine based on the diastereoselective addition of vinylmagnesium bromide to the N-benzyl imine derived from 2,3-0-isopropylidene-D-glyceraldehyde. The route developed is both convenient (only one diastereoisomer is obtained in the addition reaction) and efficient (45% overall yield over 7 steps).

  描述了一种基于乙烯基溴化镁非对映选择性加成到源自 2,3-0-异丙叉-D-甘油醛的 N-苄基亚胺上合成 L-α-乙烯基甘氨酸的新方法。所开发的路线既方便（加成反应中仅得到一种非对映异构体）又高效（7步总产率45%）。
• Stereoselective synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-allitol and formal synthesis of (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxyproline
  作者：A Madhan、B Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01366-2

  日期：2003.7

  A stereoselective synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-allitol 1 and formal synthesis of (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxyproline was achieved via the addition of vinylmagnesium bromide to the benzylimine derived from (R)-2,3-O-isopropylidene glyceraldehyde followed by N-allylation, ring-closing metathesis (RCM), and dihydroxylation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of unusual amino acids: N-(tert-butoxycarbonyl)-l-vinyl glycine and N-(tert-butoxycarbonyl)-l-homophenylalanine
  作者：S. Chandrasekhar、Abbas Raza、Mohamed Takhi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00120-9

  日期：2002.3

  The synthesis of the unusual amino acids N-(tert-butoxycarbonyl)-L-vinyl glycine and N-(tert-butoxycarbonyl)-L-homophenylalanine starting from commercially available D-xylose via an alkylative fragmentation method is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.