methyl (2R)-2-[(tert-butylcarbonyl)amino]-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanoate | 160427-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(tert-butylcarbonyl)amino]-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanoate
• 英文别名: N-Boc-3,4-O-Isopropyliden-2-amino-2-deoxy-D-erythronsaure methyl ester；methyl (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 160427-58-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₆
• 分子量: 289.329
• InChiKey: ZPQKCEVGRNSFTD-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(tert-butylcarbonyl)amino]-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到[(S)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 4-Alkoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines 的臭氧分解：功能化 α-氨基-β-羟基酯的便捷途径

  摘要：

  臭氧分解和随后的原位酰化/碱处理将源自对映体纯碳水化合物的 1,2-恶嗪 1、5、8（顺式或反构型）和抗 11 转化为高度官能化的 α-氨基-β-羟基酯 2、6、9 和 12 的产率中等至良好。在大多数情况下，5-羟基化 1,2-恶嗪（例如，syn-3）的缩酮作为副产物形成；前体syn-和anti-8的反应甚至提供了缩酮syn-或anti-10作为主要成分。合成的官能化氨基酯是有价值的中间体，正如随后将 anti-2 转化为对映体纯构建块 13-15 所证明的那样。由于前体 1,2-恶嗪是通过锂化烷氧基丙二烯制备的，后一种物质用作甲酸酯阴离子等价物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400734
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[Benzyl-(2-hydroperoxy-2-methoxy-ethoxy)-amino]-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2R)-2-[(tert-butylcarbonyl)amino]-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 4-Alkoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines 的臭氧分解：功能化 α-氨基-β-羟基酯的便捷途径

  摘要：

  臭氧分解和随后的原位酰化/碱处理将源自对映体纯碳水化合物的 1,2-恶嗪 1、5、8（顺式或反构型）和抗 11 转化为高度官能化的 α-氨基-β-羟基酯 2、6、9 和 12 的产率中等至良好。在大多数情况下，5-羟基化 1,2-恶嗪（例如，syn-3）的缩酮作为副产物形成；前体syn-和anti-8的反应甚至提供了缩酮syn-或anti-10作为主要成分。合成的官能化氨基酯是有价值的中间体，正如随后将 anti-2 转化为对映体纯构建块 13-15 所证明的那样。由于前体 1,2-恶嗪是通过锂化烷氧基丙二烯制备的，后一种物质用作甲酸酯阴离子等价物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400734

文献信息

• Highly diastereoselective addition of nitromethane anion to chiral α-amidoalkylphenyl sulfones. Synthesis of optically active α-amino acid derivatives
  作者：Elisabetta Foresti、Gianni Palmieri、Marino Petrini、Roberto Profeta

  DOI：10.1039/b309211a

  日期：——

  Optically active syn-alpha-amidoalkylphenyl sulfones can be prepared from chiral aldehydes in anhydrous conditions using benzenesulfinic acid. These sulfones in basic conditions give N-acylimines that react with sodium methanenitronate to afford the corresponding nitro adducts with high anti diastereoselectivity. PM3 semiempirical calculations provide a rationale for the observed opposite stereoselectivity

  可以在无水条件下使用苯亚磺酸由手性醛制备旋光的合成α-酰胺基烷基苯基砜。这些砜在碱性条件下产生N-酰亚胺，其与甲烷亚硝酸钠反应，得到具有高抗非对映选择性的相应硝基加合物。PM3半经验计算为观察到的相反立体选择性提供了理论依据。所得的硝基衍生物进行Nef反应，随后进行甲基化，以良好的收率得到光学活性的β-羟基-α-氨基酸和α，β-二氨基酸酯。这些氨基酸衍生物是制备生物活性化合物的重要组成部分。
• Addition of 2-Lithiofuran to Chiral α-Alkoxy Nitrones; a Stereoselective Approach to α-Epimeric β-Alkoxy-α-amino Acids
  作者：A. Dondoni、F. Junquera、F. L. Merchan、P. Merino、T. Tejero

  DOI：10.1055/s-1994-25712

  日期：——

  The addition of 2-lithiofuran (1) to the N-benzyl nitrones 2a-d, derived from chiral α-alkoxy aldehydes, affords β-alkoxy-α-hydroxyamino-2-alkylfurans in good yields and with syn selectivity. Conversely, the reaction with the same nitrones precomplexed with diethylaluminum chloride leads to the same adducts but with anti selectivity. Three pairs of epimeric hydroxylamines are subjected to reductive N-dehydroxylation with titanium(III) chloride and then to furyl-carboxylic acid conversion with ruthenium tetroxide to give the corresponding α-epimeric β-alkoxy-α-amino acids.

  将 2-锂硫呋喃 (1) 添加到衍生自手性 α-烷氧基醛的 N-苄基硝酮 2a-d 中，以良好的产率和顺式选择性提供 β-烷氧基-α-羟基氨基-2-烷基呋喃。相反，与与二乙基氯化铝预络合的相同硝酮的反应产生相同的加合物，但具有反选择性。三对差向异构羟胺用氯化钛(III) 进行还原性N-脱羟基，然后用四氧化钌进行呋喃基-羧酸转化，得到相应的α-差向异构β-烷氧基-α-氨基酸。
• Efficient synthesis of (2R,3S)- and (2S,3S)-2-amino-1,3,4-butanetriols through stereodivergent hydroxymethylation of d-glyceraldehyde nitrones
  作者：Pedro Merino、Santiago Franco、Francisco L. Merchan、Julia Revuelta、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02191-8

  日期：2002.1

  The nucleophilic addition of two alkoxymethyllithium derivatives to three D-glyceraldchyde derived nitrones has been investigated. The diastereofacial selectivity of the reaction could be controlled by the appropriate use of Lewis acids as precomplexing agents of the nitrones. The obtained syn and anti adducts were further converted into C-4 building blocks and beta-hydroxy-alpha-aminoacids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective nucleophilic addition of acetylide to N-benzyl-2, nitrone (BIGN). Stereodivergent synthesis of β-hydroxy-α-(hydroxyamino)- and β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Pedro Merino、Santiago Franco、Francisco L. Merchan、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00438-2

  日期：1997.10

  The stereocontrolled nucleophilic addition of lithium trimethylsilyl acetylide to the N-benzyl nitrone (BIGN) derived from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde, followed by oxidative cleavage of the ensuing propargyl hydroxylamines resulted in an efficient stereodivergent synthesis of fully protected epimeric N-hydroxy alpha-amino esters 8 and 13 as well as the corresponding cw-amino esters 9 and 14. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Kirschbaum, Bettina; Stahl, Ulrich; Jaeger, Volker, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 425 - 432
  作者：Kirschbaum, Bettina、Stahl, Ulrich、Jaeger, Volker

  DOI：——

  日期：——