(2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde N-benzylimine | 100777-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde N-benzylimine
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde N-benzylimine；N-benzyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine
• CAS: 100777-91-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: LQDPZICDFDXHQJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde N-benzylimine 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 (3R,4S)-1-benzyl-4-[(1S)-3,3-dimethyl-2,4-dioxolan-1-yl]-3-hydroxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的有机反应增强化学。4对映纯α-羟基-β-内酰胺的方便合成1

  摘要：

  已经开发了利用微波诱导的有机反应增强化学方便快速地合成对映体纯的α-羟基-β-内酰胺的方法。对于研究或教学实验室中的小规模工作而言，家用微波炉的反应非常方便且经济，也可以在简单的烧杯或烧瓶中以100–500 g的制备规模进行反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92513-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde N-benzylimine
  参考文献：
  名称：

  基于β-内酰胺的立体选择访问具有β，β-样或不同构型的β，γ-二羟基α-氨基酸衍生的肽。

  摘要：

  简述了获得具有相似或不同相对构型的α，β-二羟基α-氨基酸衍生的N-羧酸酐（NCA）的方法。合成路线的关键步骤是通过普通的4-甲酰基β-内酰胺的霍纳型烯化反应或用于4-二羟基烷基β-内酰胺的Corey-Winter烯烃合成制备非外消旋的4-烯基β-内酰胺。 ，然后进行Sharpless AD反应，随后TEMPO促进了相应的4-取代的3-羟基β-内酰胺的扩环。还已经在各种反应条件下研究了用不同的O-和N-亲核试剂，包括导致肽的α-氨基酯处理，由此制备的NCA的打开。

  DOI：

  10.1021/jo001786m

文献信息

• Diastereoselective Strecker reaction of imines derived from D-glyceraldehyde. A new route to β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00367-l

  日期：1995.4

  A diastereoselective Strecker type reaction of imines derived from conveniently protected D-glyceraldehyde has been achieved with good to excellent stereoselectivity through an appropriate choice of the protecting group and reaction conditions

  从方便受保护的d-甘油醛衍生的亚胺的非对映选择性的Strecker反应型已经通过的保护基团和反应条件的适当选择具有良好的实现优异的立体选择性
• Switch in regioselectivity of epoxide ring-opening by changing the organometallic reagent
  作者：José A. Gálvez、María D. Díaz de Villegas、Ramón Badorrey、Pilar López-Ram-de-Víu

  DOI：10.1039/c1ob06216f

  日期：——

  The regio- and stereoselective ring-opening of a 2-(2′-oxiranyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine using organometallic reagents is reported. The choice of the organometallic reagent determines the formation of either 2-[(R)-1-hydroxyalkyl]- or 2-[(S)-2-hydroxy-1-alkyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridines. The formation of 2-[(S)-2-hydroxy-1-alkyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridines is a rare example of epoxide ring-opening

  报道了使用有机金属试剂的2-（2'-环氧乙烷基）-1，2，3，6-四氢吡啶的区域和立体选择性开环。有机金属试剂的选择决定了2-[（（R）-1-羟基烷基]-或2-[（S）-2-羟基-1-烷基] -1，2，3，6-四氢吡啶的形成。2-[（（S）-2-羟基-1-烷基] -1，2，3，6-四氢吡啶的形成是环氧化物开环并保留构型的罕见例子。的方法已被应用到β的不对称合成- （+） - conhydrine和（2正式合成小号，2' - [R ） -赤-来自普通前体的哌醋甲酯。该方法的结构多样性的扩展已经允许合成几种β-（+）-水合类似物。
• Stereospecific novel glycosylation of hydroxy ?-lactams via iodine-catalyzed reaction: a new method for optical resolution
  作者：Bimal K. Banik、Maghar S. Manhas

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.078

  日期：2012.12

  Glycosylation of racemic and optically active α-hydroxy β-lactams by reaction with a few glycal derivatives in the presence of catalytic amounts of iodine has provided stereospecific formation of α-glycosides. This method has been extended for the preparation of optically active hydroxy β-lactams in excellent yields. The stereochemistry and nature of the glycals as well as the stereochemistry of the

  在催化量的碘存在下，通过与一些糖基衍生物反应，使外消旋和旋光性α-羟基β-内酰胺糖基化，形成了α-糖苷的立体定向形成。该方法已经扩展到以优异的产率制备光学活性的羟基β-内酰胺。糖基的立体化学和性质以及β-内酰胺环的立体化学对有效糖基化具有深远的影响。
• Modular Synthesis of 1,2-Diamine Derivatives by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Allylic Sulfamides
  作者：Richard I. McDonald、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.200906342

  日期：——

  Allylic sulfamides undergo aerobic oxidative cyclization at room temperature, mediated by a Pd(O2CCF3)2/DMSO catalyst system in tetrahydrofuran. The cyclic sulfamide products are readily converted into 1,2‐diamines, and substrates derived from chiral allylic amines cyclize with very high diastereoselectivity.

  烯丙基磺酰胺在室温下经历有氧氧化环化，由四氢呋喃中的 Pd(O 2 CCF 3 ) 2 /DMSO 催化剂系统介导。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,2-二胺，并且衍生自手性烯丙基胺的底物以非常高的非对映选择性环化。
• Diastereoselectivity Enhancement in the 1,3-Cycloaddition of β-Lactam Aldehydes. Application to the Synthesis of Enantiopure Indolizidinone Amino Esters
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、María C. Redondo、M. Pilar Ruiz

  DOI：10.1021/jo051402y

  日期：2005.10.1

  Enantiopure α-alkoxy β-lactam acetaldehydes were prepared via the thiazole-based one-carbon homologation. The 1,3-dipolar cycloaddition reaction involving α-alkoxy β-lactam acetaldehyde-derived azomethine ylides gave with excellent diastereoselectivity highly functionalized 2-azetidinone-tethered prolines, which were directly used for the first preparation of azabicyclo[4.3.0]nonane (indolizidinone)

  通过基于噻唑的一碳同系物制备对映体纯的α-烷氧基β-内酰胺乙醛。由α-烷氧基β-内酰胺乙醛衍生的甲亚胺基团进行的1,3-偶极环加成反应具有极佳的非对映选择性，高度官能化的2-氮杂环丁酮系链的脯氨酸，可直接用于氮杂双环[4.3.0]壬烷的首次制备（ β-内酰胺类的氨基吲哚酮）。