(3S,4S)-N-benzyl-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amine | 181303-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-N-benzyl-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amine
• 英文别名: (3S,4S)-3-benzylamino-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-1-pentene；(1S)-N-benzyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 181303-65-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: UEPCXGMOKWBAIN-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-N-benzyl-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amine 在 氨 、 lithium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-Boc-3-amino-3-deoxy-L-erythro-4-pentenitol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of L-α-Vinylglycine from D-Mannitol

  摘要：

  描述了一种基于乙烯基溴化镁非对映选择性加成到源自 2,3-0-异丙叉-D-甘油醛的 N-苄基亚胺上合成 L-α-乙烯基甘氨酸的新方法。所开发的路线既方便（加成反应中仅得到一种非对映异构体）又高效（7步总产率45%）。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3184
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 在 Lindlar's catalyst copper diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， -80.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (3S,4S)-N-benzyl-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  硝酮的直接乙烯基化和乙炔化。烯丙基和炔丙基胺的立体发散合成

  摘要：

  将乙烯基和乙炔基有机金属试剂加到衍生自D-甘油醛的硝酮中得到烯丙基和炔丙基羟胺，它们很容易转化为相应的烯丙基和炔丙基胺。加成步骤的立体选择性可以通过二乙基氯化铝的存在（或不存在）来控制。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00222-4

文献信息

• Synthesis of optically enriched 1,2-aminoalcohols by [2,3]-Wittig rearrangements of 3-aza-allylic alcohol derivatives
  作者：Marion Barbazanges、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.023

  日期：2008.4

  [2,3]-Wittig rearrangements of (E)-3-aza-allylic alcohol derivatives can provide access to syn or anti optically enriched 1,2-aminoalcohols by using a chirality transfer or a chiral auxiliary.

  （E）-3-氮杂-烯丙基醇衍生物的[2，3] -Wittig重排可通过使用手性转移或手性助剂提供合成或反光学富集的1，2-氨基醇的途径。
• Synthesis of 1,2‐Amino Alcohols by Sigmatropic Rearrangements of 3‐(<i>N</i>‐Tosylamino)allylic Alcohol Derivatives
  作者：Marion Barbazanges、Christophe Meyer、Janine Cossy、Peter Turner

  DOI：10.1002/chem.201003265

  日期：2011.4.11

  Sigmatropic rearrangements of 3‐(N‐tosylamino)allylic alcohol derivatives, a particular subclass of functionalized enamides, have been investigated. Whereas the presence of the nitrogen atom alters the stereochemical outcome of Ireland–Claisen rearrangements of glycolates derived from such substrates, [2,3]‐Wittig rearrangements of α‐allyloxy acetamides or propargylic ethers derivatives provide access

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。
• Total Synthesis of (−)-4a,5-Dihydrostreptazolin
  作者：Janine Cossy、Isabelle Pévet、Christophe Meyer

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2841::aid-ejoc2841>3.0.co;2-w

  日期：2001.8

  (-)-4a,5-Dihydrostreptazolin has been synthesized in nine steps from D-glyceraldehyde acetonide. Key steps include a diastereoselective addition of a vinylic Grignard reagent to an imine derived from D-glyceraldehyde acetonide, a ring-closing metathesis, and a stereoselective radical-mediated enyne cyclization.

  (-)-4a,5-二氢链霉菌素是以D-甘油醛乙酸酐为起始材料，在九步反应中成功合成的。关键步骤包括： 1. 将由D-甘油醛乙酸酐衍生而来的亚胺与烯丙基格氏试剂进行非对映选择性加成； 2. 进行了环闭合反应； 3. 完成了一种立体选择性自由基介导的烯炔环化反应。
• Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-derivatives of d-allitol, l-allitol and d-talitol: a stereo selective approach for azasugars
  作者：B. Chandrasekhar、A. Madhan、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.044

  日期：2007.9

  approach for the azasugars 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-allitol, l-allitol, and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-talitol is described for different olefin compounds I derived from (R)-2,3-O-isopropylidine glyceraldehyde, l-ascorbic acid, and d-isoascorbic acid by using vinyl Grignard addition, allylation, RCM, and dihydroxylation as the key steps.

  对于不同的烯烃化合物I，描述了对氮杂糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-烯丙糖醇，1-烯丙醇和1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-塔罗糖醇的立体选择性方法。通过将乙烯基格氏试剂加成，烯丙基化，RCM和二羟基化作为关键步骤，衍生自（R）-2,3- O-异丙基甘油醛，1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸。
• Study of the Reactions between Vinylmagnesium Bromide and Imines Derived from (R)-Glyceraldehyde − The Key Step in the Stereodivergent Synthesis of Conveniently Protected, Enantiopure syn- and anti-2-Amino-1,3,4-butanetriol Derivatives
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、Maria D. Díaz-de-Villegas、Roberto Díez、José A. Gálvez

  DOI：10.1002/ejoc.200200631

  日期：2003.6

  considerations can be inferred. Enantiopure anti- and syn-vinylaminodiol adducts have been successfully converted into conveniently protected anti- and syn-2-amino-1,3,4-butanetriol (ABT) derivatives, key building blocks in the asymmetric synthesis of biologically active compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已开发出一种从廉价且容易获得的 D-甘露醇合成对映纯合成和抗 2-氨基-1,3,4-丁三醇 (ABT) 衍生物的总立体发散方法。关键步骤包括：(a) 将乙烯基溴化镁非对映选择性加成到从 (R)-甘油醛衍生的方便保护的 N-苄亚胺中，以及 (b) 氧化降解所得的合成和反乙烯基氨基二醇的 C-C 双键衍生品。将乙醚中的乙烯基溴化镁加成到衍生自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛的 N-苄亚胺中，得到抗乙烯基氨基二醇衍生物，而与衍生自 (R)-2,3 的 N-苄亚胺反应-di-O-benzylglyceraldehyde 提供顺式乙烯基氨基二醇衍生物，两者都具有出色的非对映选择性 (de > 98/2)。而且，当 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 N-苄亚胺与 ZnI2 预络合时，反应的立体化学过程发生逆转，在这种情况下产生顺式加成物作为主要化合物。已经测试了不同的反应条件（试剂摩尔比、反应温