tert-butyl (3aR,4R,6aS)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate | 603126-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3aR,4R,6aS)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 603126-12-1
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₆
• 分子量: 343.42
• InChiKey: RRUZJSFCNCMDLY-LOWDOPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aR,4R,6aS)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到1,4-dideoxy-1,4-imino-D-allitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过Sharpless环氧化和烯烃复分解对羟基吡咯烷的对映选择性合成

  摘要：

  本文描述了由对映体纯的2，3-环氧-戊-4-烯-1-醇5对映体选择性合成多羟基化的吡咯烷。可以通过Sharpless环氧化容易地以任何构型获得的环氧醇，经过烯丙基胺的区域选择性C-3开环，Boc保护和开环易位，得到脱氢吡咯衍生物7。从该关键中间体中，高浓度地制备了1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-核糖醇（+）- 3和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-烯丙醇（+）- 4。产量。这些化合物的对映异构体可以从具有相反构型的环氧醇开始以相同的顺序获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.023
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde N-benzylimine 在 四氧化锇 、 Grubbs catalyst first generation 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 tert-butyl (3aR,4R,6aS)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-allitol and formal synthesis of (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxyproline

  摘要：

  A stereoselective synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-allitol 1 and formal synthesis of (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxyproline was achieved via the addition of vinylmagnesium bromide to the benzylimine derived from (R)-2,3-O-isopropylidene glyceraldehyde followed by N-allylation, ring-closing metathesis (RCM), and dihydroxylation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01366-2

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-allitol and formal synthesis of (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxyproline
  作者：A Madhan、B Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01366-2

  日期：2003.7

  A stereoselective synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-allitol 1 and formal synthesis of (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxyproline was achieved via the addition of vinylmagnesium bromide to the benzylimine derived from (R)-2,3-O-isopropylidene glyceraldehyde followed by N-allylation, ring-closing metathesis (RCM), and dihydroxylation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of hydroxylated pyrrolidines via Sharpless epoxidation and olefin metathesis
  作者：Caterina Murruzzu、Antoni Riera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.12.023

  日期：2007.1

  The enantioselective synthesis of polyhydroxylated pyrrolidines from enantiomerically pure 2,3-epoxy-pent-4-en-1-ol 5 is described herein. The epoxy alcohol, readily available in any configuration by Sharpless epoxidation, was submitted to regioselective C-3 ring-opening with allyl amine, Boc-protection and ring-closing metathesis to yield dehydropyrrole derivative 7. From this key intermediate, 1

  本文描述了由对映体纯的2，3-环氧-戊-4-烯-1-醇5对映体选择性合成多羟基化的吡咯烷。可以通过Sharpless环氧化容易地以任何构型获得的环氧醇，经过烯丙基胺的区域选择性C-3开环，Boc保护和开环易位，得到脱氢吡咯衍生物7。从该关键中间体中，高浓度地制备了1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-核糖醇（+）- 3和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-烯丙醇（+）- 4。产量。这些化合物的对映异构体可以从具有相反构型的环氧醇开始以相同的顺序获得。