3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃-1-乙酸 | 22901-11-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃-1-乙酸
• 英文名称: (isochroman-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 1-Isochroman-essigsaeure；(-)-(isochroman-1-yl)acetic acid；2-(Isochroman-1-yl)acetic acid；2-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)acetic acid
• CAS: 22901-11-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD05721361
• 分子量: 192.214
• InChiKey: CTZWEXAQFFYMQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，应密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃-1-乙酸 在 dimethyl sulfide borane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 索奈哌唑
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-4- [4- [2- [异氰基-1-基）乙基]-哌嗪-1-基]苯磺酰胺，一种选择性的多巴胺D4拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm960084f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-isochromanylacetate 在 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclyl derivatives and their use as prostaglandin D2 receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的苯基取代的杂环基衍生物，其中Z，n，m，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8如描述中所述，以及它们在各种前列腺素介导的疾病和障碍的治疗中作为前列腺素受体调节剂的用途，特别是作为前列腺素D2受体调节剂，以及包含这些化合物的制药组合物和它们的制备方法。

  公开号：

  US09255090B2

文献信息

• Heterocyclic compounds for the treatment of CNS and cardiovascular
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05877317A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  Novel aromatic bicyclic amines of formula (I) ##STR1## are useful in treating central nervous system disorders and cardiac arrhythmias and cardiac fibrillation.

  新型芳香族双环胺化合物的化学式（I）##STR1## 在治疗中枢神经系统疾病、心律失常和心房颤动方面具有用处。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Additions to Oxocarbenium Ions: Alkynylation of Isochroman Acetals
  作者：Prantik Maity、Harathi D. Srinivas、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ja207585p

  日期：2011.11.2

  developed an enantioselective, copper(I)-catalyzed addition of terminal alkynes to racemic isochroman acetals. This method is one of the first transition-metal-catalyzed approaches to enantioselective additions to prochiral oxocarbenium ions. In this reaction, TMSOTf is used to form the oxocarbenium ion in situ under conditions compatible with simultaneous formation of the chiral copper acetylide. By

  我们开发了一种对映选择性、铜 (I) 催化的末端炔烃与外消旋异色满缩醛的加成。该方法是第一种对前手性氧代碳鎓离子进行对映选择性加成的过渡金属催化方法。在该反应中，TMSOTf 用于在与同时形成手性铜乙炔化物相容的条件下原位形成氧碳鎓离子。通过使用双（恶唑啉）配体，可以观察到各种富含对映体的 1-炔基异色满的良好产率和对映选择性。
• Struktur-Wirkungs-Beziehungen an Isochromanylpenicillinen
  作者：Bernard Unterhalt、Birgit Nocon

  DOI：10.1002/ardp.19953280217

  日期：——

  Der Isochromanring wird substituiert und in 1‐Position direkt oder über einen Spacer an 6‐Aminopenicillansäure gebunden. Zusätzlich werden zwei Homoisochromane in die Untersuchung eingebezogen. Die Wirkung der neuen Penicilline wird im grampositiven und gramnegativen Bereich der des Benzylpenicillins gegenübergestellt.

  异色满环被取代并直接或通过间隔基连接到 6-氨基青霉烷酸的 1-位。此外，研究中还包括两种同色异谱。将革兰氏阳性和革兰氏阴性范围内的新青霉素的作用与苄基青霉素的作用进行比较。
• [EN] HETEROCYCLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLYLE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE LA PROSTAGLANDINE D2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013093842A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to phenyl-substituted heterocyclyl derivatives of the formula (I) wherein Z, n, m, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及式(I)的苯基取代杂环基衍生物，其中Z、n、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如描述中所述，并且它们作为前列腺素受体调节剂的用途，尤其作为前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和紊乱中的用途，以及含有这些化合物的药物组合物和其制备方法。
• Synthesis and antiulcer activity of (isochroman-1-yl)alkylamines. I.
  作者：MASATOSHI YAMATO、KUNIKO HASHIGAKI、SHIGETAKA ISHIKAWA、SUSUMU HITOMI、TERUMI KOKEGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.36.1758

  日期：——

  N-benzyl-2-(isochroman-1-yl)-1-methylethylamine (6f), prepared by the reaction of 1-ethoxy-isochroman (4) and acetone followed by reductive amination, was found to possess inhibitory activity against aspirin-induced ulcer but did not exhibit gastric antisecretory activity. Structural modification of 6f was undertaken and the structure-activity relationships of the derivatives are discussed.

  研究发现，由 1-乙氧基异苯并二氢吡喃（4）和丙酮反应后进行还原胺化制备的 N-苄基-2-（异苯并二氢吡喃-1-基）-1-甲基乙胺（6f）对阿司匹林引起的溃疡具有抑制活性，但不表现出胃解毒活性。对 6f 进行了结构修饰，并讨论了衍生物的结构-活性关系。