(1S)-1-(2-bromoethyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene | 1338236-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S)-1-(2-bromoethyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 1338236-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: KXKAEXZZPAFJNH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(2-bromoethyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene 、 苯硼酸 在 二叔丁基甲基膦 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-phenethyl-3,4-dihydro-1H-isochromene 、 (S)-1-phenethyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  铜催化对氧碳鎓离子的对映选择性添加：异色满缩醛的炔基化

  摘要：

  我们开发了一种对映选择性、铜 (I) 催化的末端炔烃与外消旋异色满缩醛的加成。该方法是第一种对前手性氧代碳鎓离子进行对映选择性加成的过渡金属催化方法。在该反应中，TMSOTf 用于在与同时形成手性铜乙炔化物相容的条件下原位形成氧碳鎓离子。通过使用双（恶唑啉）配体，可以观察到各种富含对映体的 1-炔基异色满的良好产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja207585p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃-1-乙醇 在 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到(1S)-1-(2-bromoethyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  铜催化对氧碳鎓离子的对映选择性添加：异色满缩醛的炔基化

  摘要：

  我们开发了一种对映选择性、铜 (I) 催化的末端炔烃与外消旋异色满缩醛的加成。该方法是第一种对前手性氧代碳鎓离子进行对映选择性加成的过渡金属催化方法。在该反应中，TMSOTf 用于在与同时形成手性铜乙炔化物相容的条件下原位形成氧碳鎓离子。通过使用双（恶唑啉）配体，可以观察到各种富含对映体的 1-炔基异色满的良好产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja207585p

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Additions to Oxocarbenium Ions: Alkynylation of Isochroman Acetals
  作者：Prantik Maity、Harathi D. Srinivas、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ja207585p

  日期：2011.11.2

  developed an enantioselective, copper(I)-catalyzed addition of terminal alkynes to racemic isochroman acetals. This method is one of the first transition-metal-catalyzed approaches to enantioselective additions to prochiral oxocarbenium ions. In this reaction, TMSOTf is used to form the oxocarbenium ion in situ under conditions compatible with simultaneous formation of the chiral copper acetylide. By

  我们开发了一种对映选择性、铜 (I) 催化的末端炔烃与外消旋异色满缩醛的加成。该方法是第一种对前手性氧代碳鎓离子进行对映选择性加成的过渡金属催化方法。在该反应中，TMSOTf 用于在与同时形成手性铜乙炔化物相容的条件下原位形成氧碳鎓离子。通过使用双（恶唑啉）配体，可以观察到各种富含对映体的 1-炔基异色满的良好产率和对映选择性。