(-)-2-(isochroman-1-yl)ethanol | 117368-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-2-(isochroman-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)ethanol
• CAS: 117368-69-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: JXIIBWMBZVKXBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-(isochroman-1-yl)ethanol 在 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-(2-bromoethyl)isochroman
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiulcer activity of (isochroman-1-yl)alkylamines. II.

  摘要：

  我们准备了多种N-苯乙基-2-(异香豆烷-1-基)-1-甲基乙胺（3b）的类似物，之前发现其对阿司匹林诱导的溃疡具有抑制活性，并且没有胃抗分泌活性。我们对这些类似物进行了胃抗分泌活性和对阿司匹林诱导溃疡的抑制活性检测。研究发现，抗溃疡活性需要一个碱性胺基团。将3b的异香豆烷环替换为硫异香豆烷、香豆烷或四氢萘环，导致抗溃疡活性的显著变化。在这些类似物中，香豆烷类似物N-苯乙基-2-(香豆烷-4-基)-1-甲基乙胺（32b）显示出最强的抗溃疡活性，效果与3b相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3453
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-isochromanylacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以50%的产率得到(-)-2-(isochroman-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基酯的Oxa-Pictet-Spengler反应合成异色满衍生物

  摘要：

  摘要 三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）可通过Pictet-Spengler型乙烯基酯类反应以高收率有效地用于异氰酸酯的合成。该方法适用于正式的关键中间体醇的合成，用于合成D 4拮抗剂索尼派拉唑（±）-U-101387和异色满（±）-U-54537。 三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）可通过Pictet-Spengler型乙烯基酯类反应以高收率有效地用于异氰酸酯的合成。该方法适用于正式的关键中间体醇的合成，用于合成D 4拮抗剂索尼派拉唑（±）-U-101387和异色满（±）-U-54537。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561581

文献信息

• Sulfoxide ligand metal catalyzed oxidation of olefins
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10266503B1

  公开（公告）日：2019-04-23

  The enantioselective synthesis of isochroman motifs has been accomplished via Pd(II)-catalyzed allylic C—H oxidation from terminal olefin precursors. Critical to the success of this goal was the development and utilization of a novel chiral aryl sulfoxide-oxazoline (ArSOX) ligand. The allylic C—H oxidation reaction proceeds with the broadest scope and highest levels asymmetric induction reported to date (avg. 92% ee, 13 examples ≥90% ee). Additionally, C(sp3)-N fragment coupling reaction between abundant terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/sulfoxide (SOX) catalyzed intermolecular allylic C—H amination is disclosed. A range of 52 allylic amines are furnished in good yields (avg. 76%) and excellent regio- and stereoselectivity (avg. >20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, a variety of singly activated aromatic and aliphatic nitrogen nucleophiles, including ones with stereochemical elements, can be used in fragment coupling stiochiometries for intermolecular C—H amination reactions.

  通过Pd(II)-催化的烯烃末端前体的烯丙基C—H氧化，已经实现了对异色烷基苯并环的对映选择性合成。这一目标的成功关键在于开发和利用一种新型手性芳基亚砜-噁唑啉（ArSOX）配体。烯丙基C—H氧化反应具有迄今报道的最广泛范围和最高水平的不对称诱导（平均92% ee，13个例子≥90% ee）。此外，通过Pd(II)/亚砜（SOX）催化的分子间烯丙基C—H胺化揭示了丰富的末端烯烃和N-三氟甲磺酰保护的脂肪族和芳香族胺之间的C(sp3)-N片段偶联反应。一系列52种烯丙基胺以良好的产率（平均76%）和优异的区域和立体选择性（平均>20:1线性:支链，>20:1 E:Z）提供。首次，各种单独活化的芳香族和脂肪族氮亲核试剂，包括具有立体化学元素的试剂，可以在分子间C—H胺化反应的片段偶联化学计量中使用。
• Heterocyclic compounds for the treatment of CNS and cardiovascular
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05877317A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  Novel aromatic bicyclic amines of formula (I) ##STR1## are useful in treating central nervous system disorders and cardiac arrhythmias and cardiac fibrillation.

  新型芳香族双环胺化合物的化学式（I）##STR1## 在治疗中枢神经系统疾病、心律失常和心房颤动方面具有用处。
• Synthesis and antiulcer activity of (isochroman-1-yl)alkylamines. I.
  作者：MASATOSHI YAMATO、KUNIKO HASHIGAKI、SHIGETAKA ISHIKAWA、SUSUMU HITOMI、TERUMI KOKEGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.36.1758

  日期：——

  N-benzyl-2-(isochroman-1-yl)-1-methylethylamine (6f), prepared by the reaction of 1-ethoxy-isochroman (4) and acetone followed by reductive amination, was found to possess inhibitory activity against aspirin-induced ulcer but did not exhibit gastric antisecretory activity. Structural modification of 6f was undertaken and the structure-activity relationships of the derivatives are discussed.

  研究发现，由 1-乙氧基异苯并二氢吡喃（4）和丙酮反应后进行还原胺化制备的 N-苄基-2-（异苯并二氢吡喃-1-基）-1-甲基乙胺（6f）对阿司匹林引起的溃疡具有抑制活性，但不表现出胃解毒活性。对 6f 进行了结构修饰，并讨论了衍生物的结构-活性关系。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CNS AND CARDIOVASCULAR DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL ET DES TROUBLES CARDIOVASCULAIRES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1995018118A1

  公开（公告）日：1995-07-06

  (EN) Novel aromatic bicyclic amines of formula (I) are useful in treating central nervous system disorders and cardiac arrhythmias and cardiac fibrillation.(FR) L'invention concerne de nouvelles amines bicycliques aromatiques de formule (I) destinées à être utilisées pour le traitement des troubles du système nerveux central, des arythmies cardiaques et de la fibrillation cardiaque.

  (中) 公式（I）的新型芳香族双环胺在治疗中枢神经系统疾病、心律失常和心房颤动方面具有用途。
• Piperidine compounds
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：US20020161228A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: W represents optionally substituted naphthyl, or group of formula Y 2 as defined in the description, n represents an integer from 1 to 6 inclusive, Z represents single bond, oxygen, or optionally substituted nitrogen, A and Q each represent CH or nitrogen, M, together with carbon of phenyl to which it is bonded, represents thienyl, furyl, pyrrolyl or oxopyrrolyl, its isomers, and pharmaceutically-acceptable acid or base addition salts thereof, and medicinal products containing the same are useful in the treatment of some CNS disorders.

  从式(I)中选择的化合物：其中：W代表可选取代的萘基或式Y2所定义的基团，n表示从1到6的整数，包括Z代表单键，氧或可选取代的氮，A和Q各自代表CH或氮，M与其结合的苯环上的碳一起，代表噻吩基，呋喃基，吡咯基或氧代吡咯基，其异构体和药学上可接受的酸或碱加盐物，以及含有它们的药物制品在治疗某些中枢神经系统疾病方面是有用的。