2-(isochroman-1-yl)acetaldehyde | 117368-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(isochroman-1-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 117368-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: HNJYKSXLABCLRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(isochroman-1-yl)acetaldehyde 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(isochroman-1-yl)-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiulcer activity of (isochroman-1-yl)alkylamines. I.

  摘要：

  研究发现，由 1-乙氧基异苯并二氢吡喃（4）和丙酮反应后进行还原胺化制备的 N-苄基-2-（异苯并二氢吡喃-1-基）-1-甲基乙胺（6f）对阿司匹林引起的溃疡具有抑制活性，但不表现出胃解毒活性。对 6f 进行了结构修饰，并讨论了衍生物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1758
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(isochroman-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  经由吡啶鎓盐中间体的芳香醛和缩醛的化学选择性亲核功能化

  摘要：

  新型化学选择性功能化的发展可以使合成靶分子的策略多样化。用以前的方法很难达到芳族和脂族醛之间的完美化学选择性。新近完成了在脂肪族醛存在下的芳香族醛选择性亲核加成反应。即，使用芳烃和烯丙基硅烷的芳族醛选择性亲核加成在三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和2,2'-联吡啶基的存在下进行，而脂族醛完全保持不变。衍生自芳族醛的反应性吡啶鎓盐类中间体经过化学选择性亲核取代。而且，作为保护醛的芳香族缩醛可以直接转化为类似的吡啶鎓盐中间体，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02965

文献信息

• Catalyzed Selective Direct α- and γ-Alkylation of Aldehydes with Cyclic Benzyl Ethers by Using T+BF4− in the Presence of an Inexpensive Organic Acid or Anhydride
  作者：Heinrich Richter、Renate Rohlmann、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201101786

  日期：2011.10.4

  The cross dehydrogenative coupling (CDC) of cyclic benzyl ethers with aliphatic and α,β‐unsaturated aldehydes has been developed. The mild reaction conditions, in which an N‐oxoammonium salt derived from TEMPO (2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinoxyl) is employed as the oxidant in combination with a Cu catalyst, allow the use of relatively redox‐unstable aldehydes under oxidative CDC conditions. The addition

  已开发出环状苄基醚与脂族和α，β-不饱和醛的交叉脱氢偶联（CDC）。在温和的反应条件下，将来自TEMPO的N-氧铵盐（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基）与Cu催化剂一起使用作为氧化剂，允许使用相对氧化还原不稳定的在氧化CDC条件下生成醛。加入催化量的三氟乙酸（TFA）或Ac 2O促进反应并增加效率和选择性。与使用脂肪族醛获得的预期的α-烷基化相反，α，β-不饱和醛优先导致更具挑战性的γ-烷基化产物。通过合成异铬烷衍生的生物活性化合物（如多巴胺拮抗剂sonepiprazole）证明了开发的方法的实用性。
• Switching between Anion-Binding Catalysis and Aminocatalysis with a Rotaxane Dual-Function Catalyst
  作者：Katarzyna Eichstaedt、Javier Jaramillo-Garcia、David A. Leigh、Vanesa Marcos、Simone Pisano、Thomas A. Singleton

  DOI：10.1021/jacs.7b04955

  日期：2017.7.12

  CH-hydrogen-bond to halide anions when the macrocycle is located on an alternative (ammonium) binding site, stabilizing the in situ generation of benzhydryl cation and oxonium ion intermediates from activated alkyl halides. The aminocatalysis and anion-binding catalysis sites of the dual-function rotaxane catalyst can be sequentially concealed or revealed, enabling catalysis of both steps of a tandem reaction process

  通过可切换的[2]轮烷进行氨基催化的“关闭”状态显示为与阴离子结合催化的“打开”状态相对应。相反，双功能轮烷的氨基催化“开启”状态在阴离子结合催化中是无活性的。不同状态之间的切换是通过刺激引起的轮烷螺纹上大环位置的变化来实现的。阴离子结合催化是由一对三唑鎓基团产生的，当大环位于另一个（铵）结合位点上时，三唑鎓基团一起作用于CH-氢键以卤化阴离子，从而稳定了原位活化的烷基卤化物生成苯甲酰基阳离子和氧鎓离子中间体。双功能轮烷催化剂的氨基催化和阴离子结合催化位点可以顺序隐藏或显示，从而可以催化串联反应过程的两个步骤。
• Structurally Diverse α-Substituted Benzopyran Synthesis through a Practical Metal-Free C(sp³)–H Functionalization
  作者：Wenfang Chen、Zhiyu Xie、Hongbo Zheng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol503004a

  日期：2014.11.21

  A trityl ion-mediated practical C–H functionalization of a variety of benzopyrans with a wide range of nucleophiles (organoboranes and C–H molecules) at ambient temperature has been disclosed. The metal-free reaction has an excellent functional group tolerance and high chemoselectivity and displays a broad scope with respect to both benzopyran and nucleophile partners, efficiently affording a collection

  已公开了在环境温度下，三苯甲基离子介导的各种苯并吡喃具有广泛的亲核试剂（有机硼烷和CH分子）的C–H实用化方法。不含金属的反应具有出色的官能团耐受性和高化学选择性，并且相对于苯并吡喃和亲核体伙伴均显示出广阔的范围，可高效地一步收集一系列具有多种骨架和α-官能度的苯并吡喃。
• Arylalkylamine derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05128369A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  Disclosed is a novel arylalkylamine derivative represented by the formula (I) ##STR1## wherein X represents --O--, --CH.sub.2 -- or --NR.sup.3 -- in which R.sup.3 represents hydrogen or lower alkyl; Y represents --NH-- or ##STR2## Z represents ##STR3## in which R.sup.4 represents hydrogen or lower alkyl or ##STR4## Q represents an optionally substituted aryl or optionally substituted aromatic heterocyclic group; each of R.sup.1 and R.sup.2 independently represents hydrogen or lower alkyl; each of m and n independently represents an integer of 0 or 1; and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof show bronchodilatory and antiallergic activities, and are useful for treating respiratory disorders such as bronchial asthma.

  本发明涉及一种新型芳基烷基胺衍生物，其化学式表示为(I)##STR1##其中，X代表--O--，--CH.sub.2--或--NR.sup.3--，其中R.sup.3代表氢或低碳基；Y代表--NH--或##STR2##Z代表##STR3##其中R.sup.4代表氢或低碳基或##STR4##Q代表可选取代的芳基或可选取代的芳香族杂环基；每个R.sup.1和R.sup.2独立地代表氢或低碳基；每个m和n独立地代表0或1的整数；以及其药学上可接受的盐。化合物(I)及其药学上可接受的盐具有支气管扩张和抗过敏活性，可用于治疗支气管哮喘等呼吸系统疾病。
• YAMATO, MASATOSHI;HASHIGAKI, KUNIKO;ISHIKAWA, SHIGETAKA;HITOMI, SUSUMU;KO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 5, C. 1758-1765
  作者：YAMATO, MASATOSHI、HASHIGAKI, KUNIKO、ISHIKAWA, SHIGETAKA、HITOMI, SUSUMU、KO+

  DOI：——

  日期：——