3,4-二氨基喹啉 | 87751-33-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二氨基喹啉
• 英文名称: 3,4-diaminoquinoline
• 英文别名: quinoline-3,4-diamine
• CAS: 87751-33-5
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: UTOMICFLROGMAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  384.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氨基喹啉 在 PPA 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 N-phenyl-2-cyclopentyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺衍生物作为A3腺苷受体的变构增强剂的构效关系。

  摘要：

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺衍生物已被合成为人类A3腺苷受体（AR）的变构调节剂。在4-氨基和2位上进行结构修饰。在结合和功能测定中都测试了该化合物，并且通过几种不同的标准，发现许多化合物是A3AR激动剂作用的变构增强剂。首先，对于许多衍生物，观察到了激动剂C1-IB-MECA的最大功效的增强。同样，许多这些化合物降低了激动剂[125I] I-AB-MECA从A3AR的解离速率。最显着的是，发现化合物43（LUF6000）在功能测定中可将激动剂功效提高45％，并在不影响激动剂效价的情况下类似地降低解离速率。A3AR的变构增强的结构要求不同于抑制平衡结合的要求。因此，我们制备了人A3AR的变构增强剂，其与在正构位点抑制平衡结合相比具有改善的变构作用。

  DOI：

  10.1021/jm060086s
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴喹啉 在 ammonium hydroxide 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 3,4-二氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Coupling Reactions of Aminoquinolines with Benzenediazonium Chloride. A Study of Orientation in the Quinoline Ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01267a026

文献信息

• Thioether substituted imidazoquinolines
  申请人：——

  公开号：US20030100764A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  Imidazoquinoline and tetrahydroimidazoquinoline compounds that contain thioether functionality at the 1-position are useful as immune response modifiers. The compounds and compositions of the invention can induce the biosynthesis of various cytokines and are useful in the treatment of a variety of conditions including viral diseases and neoplastic diseases.

  咪唑喹啉和四氢咪唑喹啉化合物，在1位含有硫醚功能团，可用作免疫反应调节剂。本发明的化合物和组合物能够诱导各种细胞因子的生物合成，并且在治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的多种病症中有效。
• 1H-imidazo[4,5-c]quinolines and their use as bronchodilating agents
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04698348A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  1H-imidazo[4,5-c]quinoline which are bronchodilators. Pharmacological methods of using the compounds as bronchodilators, pharmaceutical compositions containing the compounds, and synthetic intermediate for preparing the compounds are also described.

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉是支气管扩张剂。描述了使用这些化合物作为支气管扩张剂的药理学方法，含有这些化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的合成中间体。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO RING SYSTEMS AND METHODS<br/>[FR] SYSTEMES CYCLIQUES IMIDAZO SUBSTITUES, ET PROCEDES CORRESPONDANTS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2006009832A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Imidazo ring systems, which include, for example, imidazopyridine, imidazoquinoline, 6,7,8,9-tetrahydroimidazoquinoline, imidazonaphthyridine, and 6,7,8,9-tetrahydroimidazonaphthyridine compounds substituted at the 1-position and/or the 2-position, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making these compounds, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  咪唑环系统，包括例如咪唑吡啶、咪唑喹啉、6,7,8,9-四氢咪唑喹啉、咪唑萘啉和6,7,8,9-四氢咪唑萘啉化合物在1-位置和/或2-位置被取代，含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于诱导动物中的细胞因子生物合成以及治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• [EN] PIPERAZINE, [1,4]DIAZEPANE, [1,4]DIAZOCANE, AND [1,5]DIAZOCANE FUSED IMIDAZO RING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE CYCLES ACCOLES IMIDAZO DE PIPERAZINE, [1,4]DIAZEPANE, [1,4]DIAZOCANE, ET [1,5]DIAZOCANE
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2005066172A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Piperazine, [1,4]diazepane, [1,4]diazocane, and [1,5]diazocane fused imidazo ring compounds (i.e., imidazoquinolines, tetrahydroimidazoquinolines, imidazonaphthyridines, tetrahydroimidazonaphthyridines, and imidazopyridines), pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing or inhibiting cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  哌嗪、[1,4]二氮杂环庚烷、[1,4]二氮杂环庚烷和[1,5]二氮杂环庚烷融合的咪唑环化合物（即咪唑喹啉、四氢咪唑喹啉、咪唑萘啉、四氢咪唑萘啉和咪唑吡啶），含有这些化合物的药物组合物，中间体，制备方法以及将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于诱导或抑制动物体内的细胞因子生物合成，并用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• [EN] ARYLOXY AND ARYLALKYLENEOXY SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES<br/>[FR] IMIDAZOQUINOLINES SUBSTITUEES PAR ARYLOXY ET ARYLALKYLENEOXY
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2005020999A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Imidazoquinoline compounds with an aryloxy or arylalkyleneoxy or hydroxy substituent at the 6, 7, 8, or 9-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for modulating cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases, are disclosed.

  在这个研究中，披露了在6、7、8或9位具有芳基氧基、芳基烷氧基或羟基取代基的咪唑喹啉化合物，包含这些化合物的药物组合物、中间体以及这些化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于调节动物体内细胞因子生物合成，以及用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。