N-phenyl-2-cyclopentyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine | 132206-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-cyclopentyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
• 英文别名: N-Phenyl-2-cyclopentyl-1H-imidazo(4,5-C)quinolin-4-amine；2-cyclopentyl-N-phenyl-3H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
• CAS: 132206-99-6
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄
• 分子量: 328.417
• InChiKey: VUYDJBYOJKYWBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  614.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基亚乙基氨基)苯甲酸 在 钯 PPA 、 氨 、 氢气 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 N-phenyl-2-cyclopentyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺衍生物作为A3腺苷受体的变构增强剂的构效关系。

  摘要：

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺衍生物已被合成为人类A3腺苷受体（AR）的变构调节剂。在4-氨基和2位上进行结构修饰。在结合和功能测定中都测试了该化合物，并且通过几种不同的标准，发现许多化合物是A3AR激动剂作用的变构增强剂。首先，对于许多衍生物，观察到了激动剂C1-IB-MECA的最大功效的增强。同样，许多这些化合物降低了激动剂[125I] I-AB-MECA从A3AR的解离速率。最显着的是，发现化合物43（LUF6000）在功能测定中可将激动剂功效提高45％，并在不影响激动剂效价的情况下类似地降低解离速率。A3AR的变构增强的结构要求不同于抑制平衡结合的要求。因此，我们制备了人A3AR的变构增强剂，其与在正构位点抑制平衡结合相比具有改善的变构作用。

  DOI：

  10.1021/jm060086s

文献信息

• A3 Adenosine receptor allosteric modulators
  申请人：Goblyos Aniko

  公开号：US20090054476A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to allosteric modulation of A 3 adenosine receptor (A 3 AR) and provides for the use of an A 3 adenosine receptor modulator (A 3 RM), for the preparation of pharmaceutical compositions for modulating the A 3 AR in a subject, as well as pharmaceutical compositions comprising the same and therapeutic methods comprising administering to a subject an amount of an A 3 RM, the amount being effective to modulate A 3 AR activity. The A 3 RM according to the invention are 1H-Imidazo-[4,5-c]quinolin-4-amine derivatives. The invention also provides some of such novel 1H-Imidazo-[4,5-c]quinolin-4-amine derivatives.

  本发明涉及A3腺苷受体（A3AR）的变构调节，并提供了使用A3腺苷受体调节剂（A3RM）制备调节受体的药物组合物的方法，以及包含相同的药物组合物和治疗方法，包括向受体中注射有效量的A3RM以调节A3AR活性。本发明中的A3RM是1H-咪唑-[4,5-c]喹啉-4-胺衍生物。本发明还提供了一些这种新型1H-咪唑-[4,5-c]喹啉-4-胺衍生物。
• A3 ADENOSINE RECEPTOR ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：GÖBLYÖS Anikó

  公开号：US20130197025A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The claimed subject matter relates to allosteric modulation of A 3 adenosine receptor (A 3 AR) and provides for the use of an A 3 adenosine receptor modulator (A 3 RM), for the preparation of pharmaceutical compositions for modulating the A 3 AR in a subject, as well as pharmaceutical compositions including the same and therapeutic methods including administering to a subject an amount of an A 3 RM, the amount being effective to modulate A 3 AR activity. The A 3 RM according to claimed subject matter are 1H-Imidazo-[4,5-c]quinolin-4-amine derivatives. Also provided are 1H-Imidazo-[4,5-c]quinolin-4-amine derivatives.

  所述主题涉及A3腺苷受体（A3AR）的变构调节，并提供使用A3腺苷受体调节剂（A3RM）制备调节受体的制药组合物，以及包括相同的制药组合物和治疗方法，包括向受体内注射有效量的A3RM，该量足以调节A3AR活性。根据所述主题，A3RM是1H-Imidazo-[4,5-c]quinolin-4-amine衍生物。还提供了1H-Imidazo-[4,5-c]quinolin-4-amine衍生物。
• 1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines: novel non-xanthine adenosine antagonists
  作者：Philip J. M. Van Galen、Peter Nissen、Ineke Van Wijngaarden、Adriaan P. Ijzerman、Willem Soudijn

  DOI：10.1021/jm00107a046

  日期：1991.3

  On the basis of a model we recently developed for the antagonist binding site of the adenosine A1 receptor (J. Med. Chem. 1990, 33, 1708-1713), it was predicted that H-1-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines would be antagonists of the A1 receptor. Furthermore, it was expected that certain hydrophobic substitutions at the 2- and 4-positions would enhance affinity. Here, we report on the synthesis and the adenosine A1 and A2 recpetor affinity of substituted H-1-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines. Some of these compounds have nanomolar affinity for the A1 receptor. The structure-activity relationships (SAR) of these compounds are discussed in relation to SAR for other adenosine receptor ligands. The H-1-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines constitute a novel class of non-xanthine adenosine antagonists.
• WO2007/89507
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• VAN, GALEN PHILIP J. M..;NISSEN, PETER;VAN, WIJNGAARDEN INEKE;JZERMAN, AD+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1202-1206
  作者：VAN, GALEN PHILIP J. M..、NISSEN, PETER、VAN, WIJNGAARDEN INEKE、JZERMAN, AD+

  DOI：——

  日期：——