3,4-二氨基呋扎 | 17220-38-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: 3,4-二氨基呋扎
• 中文别名: 3,4-二氨基-1,2,5-恶二唑；3,4-二氨基呋咱
• 英文名称: 3,4-diaminofurazan
• 英文别名: diaminofurazan；1,2,5-oxadiazole-3,4-diamine；3,4-diamino-1,2,5-oxadiazole；furazan-3,4-diamine；DAF；3,4-diaminofurazane；diaminofurazane
• CAS: 17220-38-1
• 化学式: C₂H₄N₄O
• mdl: MFCD00138084
• 分子量: 100.08
• InChiKey: JHJVSUCUNFXIHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-183 °C
• 沸点：
  304.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处

SDS

3,4-二氨基呋扎 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,4-Diaminofurazan
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,4-二氨基呋扎
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 17220-38-1
俗名： 3,4-Diamino-1,2,5-oxadiazole
3,4-二氨基呋扎 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C2H4N4O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 182°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3,4-二氨基呋扎是制备镁和锌烷基化水杨醛二胺席夫碱配合物的一种基本结构单元，还可以通过对其氧化以及杂环化的处理，制备出具有抗菌活性的芳基(羟基)恶二氮唑嗪。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氨基呋扎 在 hypofluorous acid acetonitrile complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,4-dinitrofurazan
  参考文献：
  名称：

  使用 HOF • MeCN 高效合成硝基呋喃

  摘要：

  次氟酸HOF•MeCN的乙腈络合物被发现是一种有效的氧化剂，可将氨基呋喃转化为呋喃硝基。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3594-z
• 作为产物：
  描述：

  乙二肟 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以70%的产率得到3,4-二氨基呋扎
  参考文献：
  名称：

  Kusurkar, Radhika S.; Goswami, Shailesh K.; Talawar, Mahadev B., Journal of Chemical Research, 2005, # 4, p. 245 - 247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-phase versus solution synthesis of asymmetrically disubstituted furazano[3,4-b]pyrazines
  作者：E. Fernández、S. Garcı́a-Ochoa、S. Huss、A. Mallo、J.M. Bueno、F. Micheli、A. Paio、E. Piga、P. Zarantonello

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00913-9

  日期：2002.7

  Herein we describe a straightforward solid-phase synthesis directed towards the preparation of families of asymmetrically disubstituted furazano[3,4-b]pyrazines by stepwise displacement of the two chlorine atoms in 5,6-dichlorofurazano[3,4-b]pyrazine by nucleophiles. This synthesis has avoided selectivity problems found in solution chemistry.

  本文中，我们描述针对对称二取代furazano [3,4的家庭的制备简单的固相合成b在5,6- dichlorofurazano [3,4]由两个氯原子的逐步位移吡嗪b ]吡嗪通过亲核试剂。该合成避免了在溶液化学中发现的选择性问题。
• Photochemical Oxidation Specific to Distorted Aromatic Amines Providing <i>ortho</i>-Diketones
  作者：Martin Jakubec、Susanne Hansen-Troøyen、Ivana Císařová、Jan Sýkora、Jan Storch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01190

  日期：2020.5.15

  singlet oxygen as an oxidizer and the reaction is specific to distorted aromatic systems. The versatility of the prepared diketones and tetraketones was proven in several heterocycle-forming reactions. The observed adjustment of the physicochemical properties of original molecules is valuable for further development of functional molecules based on helicenes.

  描述了提供螺旋状邻二酮的氨基螺旋的直接可见光促进的氧化。结果表明，胺的氧化是通过单线态氧作为氧化剂通过[2 + 2]环加成反应进行的，并且该反应特定于扭曲的芳族体系。在几个形成杂环的反应中证明了所制备的二酮和四酮的多功能性。观察到的原始分子理化性质的调节对于进一步开发基于螺旋的功能分子是有价值的。
• 6-Amino[1,2,5]oxadiazolo[3,4-<i>b</i>]pyrazin-5-ol Derivatives as Efficacious Mitochondrial Uncouplers in STAM Mouse Model of Nonalcoholic Steatohepatitis
  作者：Joseph M. Salamoun、Christopher J. Garcia、Stefan R. Hargett、Jacob H. Murray、Sing-Young Chen、Martina Beretta、Stephanie J. Alexopoulos、Divya P. Shah、Ellen M. Olzomer、Simon P. Tucker、Kyle L. Hoehn、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00542

  日期：2020.6.11

  mitochondrial uncouplers have recently garnered great interest for their potential in treating nonalcoholic steatohepatitis (NASH). In this study, we report the structure–activity relationship profiling of a 6-amino[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazin-5-ol core, which utilizes the hydroxy moiety as the proton transporter across the mitochondrial inner membrane. We demonstrate that a wide array of substituents is tolerated

  小分子线粒体解偶联剂最近因其在治疗非酒精性脂肪性肝炎（NASH）方面的潜力而引起了人们的极大兴趣。在这项研究中，我们报告了 6-氨基[1,2,5]恶二唑并[3,4- b ]pyrazin-5-ol 核心的结构-活性关系分析，该核心利用羟基部分作为跨膜的质子转运蛋白。线粒体内膜。我们证明，这种新型支架可以耐受多种取代基，该支架可以通过耗氧率的变化作为读数来增加体外细胞代谢率。特别是，化合物SHS4121705 ( 12i ) 在 L6 成肌细胞中表现出 4.3 μM 的 EC 50 ，并且在小鼠中表现出优异的口服生物利用度和肝脏暴露。在 NASH 的 STAM 小鼠模型中，给予 25 mg kg –1天–1的12i降低了肝脏甘油三酯水平，并改善了肝脏标志物，如丙氨酸氨基转移酶、NAFLD 活动评分和纤维化。重要的是，没有观察到体温或食物摄入量的变化。作为 NASH 的潜在治疗方法，线粒体解偶联剂显示出未来发展的前景。
• Synthesis, photophysical and nonlinear optical properties of [1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine-based linear push-pull systems
  作者：Egor V. Verbitskiy、Sylvain Achelle、Filip Bureš、Pascal le Poul、Alberto Barsella、Yuriy A. Kvashnin、Gennady L. Rusinov、Françoise Robin-le Guen、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112900

  日期：2021.1

  4-phenylene and 2,5-thienylene) and the amino-electron-donating group (diphenylamino and carbazol-9-yl) was studied by cyclic voltammetry, UV-Vis and emission spectroscopy. The second order nonlinear optical properties were also studied using the electric field induced second harmonic generation (EFISH) method. The experimental results have been rationalized by theoretical DFT calculations.

  设计了一系列基于[1,2,5]恶二唑并[3,4- b ]吡嗪吸电子基团的D-π-A发色团。通过循环伏安法，紫外-可见光谱和发射光谱研究了π共轭连接基（1,4-亚苯基和2,5-亚噻吩基）和氨基给电子基团（二苯基氨基和咔唑-9-基）的影响。 。还使用电场感应二次谐波产生（EFISH）方法研究了二阶非线性光学性质。实验结果已经通过理论DFT计算得到了合理化。
• [EN] FUSED-RING COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À CYCLES CONDENSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2016131380A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  This disclosure is related to a fused-ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the fused ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation methods thereof, and use thereof in modulating activity of indoleamine 2, 3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2, 3-dioxygenase (TDO). This disclosure further provides methods of treating IDO and/or TDO-associated diseases, including cancer, viral infection and autoimmune diseases.

  这份披露涉及到式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐，包括式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐的药物组合物，其制备方法，以及在调节吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)和/或色氨酸2,3-二氧化酶(TDO)活性中的应用。这份披露还提供了治疗IDO和/或TDO相关疾病的方法，包括癌症、病毒感染和自身免疫疾病。