7α,20-epoxy-3α-hydroxy-12-methoxy-13-methyl-ent-podocarp-8,11,13-triene | 1526934-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7α,20-epoxy-3α-hydroxy-12-methoxy-13-methyl-ent-podocarp-8,11,13-triene
• 英文别名: (+)-elevenol；(1S,8R,10S,12R)-4-methoxy-5,11,11-trimethyl-16-oxatetracyclo[6.6.2.01,10.02,7]hexadeca-2(7),3,5-trien-12-ol
• CAS: 1526934-76-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: BHVIIPQDFQUYBT-YWTNHNAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α,20-epoxy-3α-hydroxy-12-methoxy-13-methyl-ent-podocarp-8,11,13-triene 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-przewalskin
  参考文献：
  名称：

  7,20-氧-桥联的二去二萜的总合成物：丙型肝炎病毒活性的（Fl）gea virosa（+）-Elevenol和（+）-Przewalskin

  摘要：

  据报道，一种有效的立体选择性合成方法可用于7–20氧杂桥联的冷杉果型天然产物。关键步骤是构建C3立体中心的不对称Mukaiyama醇醛加成反应和分子内有机催化的Stetter型Michael加成反应，然后进行Tishchenko反应。分子内酯-烯酸酯芳基化提供了四环骨架。此合成策略适用于（+）-依维诺醇（一种来自Fluegga virosa的抗丙型肝炎活性化合物）的首次全合成，以及（+）-普氏羚羊皮的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02922
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 1,3-双(2,6-二异丙苯基)-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐 、 三氟化硼乙醚 、 1,3,5-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene 、 氢氟酸 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 甲氧基二(2-甲基丙基)-铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 (S)-4-Isopropyl-3-tosyl-[1,3,2]oxazaborolidin-5-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 203.25h， 生成 7α,20-epoxy-3α-hydroxy-12-methoxy-13-methyl-ent-podocarp-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  7,20-氧-桥联的二去二萜的总合成物：丙型肝炎病毒活性的（Fl）gea virosa（+）-Elevenol和（+）-Przewalskin

  摘要：

  据报道，一种有效的立体选择性合成方法可用于7–20氧杂桥联的冷杉果型天然产物。关键步骤是构建C3立体中心的不对称Mukaiyama醇醛加成反应和分子内有机催化的Stetter型Michael加成反应，然后进行Tishchenko反应。分子内酯-烯酸酯芳基化提供了四环骨架。此合成策略适用于（+）-依维诺醇（一种来自Fluegga virosa的抗丙型肝炎活性化合物）的首次全合成，以及（+）-普氏羚羊皮的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02922

文献信息

• Total Syntheses of 7,20-Oxa-Bridged Dinorditerpenes: Antihepatitis C Virus Active (+)-Elevenol from <i>Flueggea virosa</i> and (+)-Przewalskin
  作者：Michel Fischer、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02922

  日期：2016.11.4

  An efficient stereoselective synthetic approach to 7–20 oxa-bridged abietane type natural products is reported. Key steps are an asymmetric Mukaiyama aldol addition to construct the C3 stereocenter and an intramolecular organocatalyzed Stetter-type Michael addition followed by a Tishchenko reaction. An intramolecular lactone–enolate arylation delivers the tetracyclic skeleton. This synthetic strategy

  据报道，一种有效的立体选择性合成方法可用于7–20氧杂桥联的冷杉果型天然产物。关键步骤是构建C3立体中心的不对称Mukaiyama醇醛加成反应和分子内有机催化的Stetter型Michael加成反应，然后进行Tishchenko反应。分子内酯-烯酸酯芳基化提供了四环骨架。此合成策略适用于（+）-依维诺醇（一种来自Fluegga virosa的抗丙型肝炎活性化合物）的首次全合成，以及（+）-普氏羚羊皮的首次全合成。