3,4-二甲氧基二苯甲酮 | 4038-14-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基二苯甲酮
• 中文别名: 3,4-二甲氧基二苯甲；(3,4-Dimethoxyphenyl)phenyl-methanone
• 英文名称: 3,4-dimethoxybenzophenone
• 英文别名: (3,4-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanone；(3,4-dimethoxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 4038-14-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD00075875
• 分子量: 242.274
• InChiKey: WCNOATOQNSHEFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  235 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于室温且保持在惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基二苯甲酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1-benzhydryl-3,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Sachs; Thonet, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-二甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  D1多巴胺受体药效基团的进一步定义：合成作为β-苯基多巴胺的刚性类似物的反式6,6a，7,8,9,13b-六氢-5H-苯并[d]萘[2,1-b]氮杂环庚烷。

  摘要：

  为了进一步定义某些多巴胺D1激动剂的β-苯基多巴胺药效团的活性几何结构，已经合成了标题化合物，作为强苯并菲啶多巴胺D1激动剂二氢己定4a的构象受限的同源物。二羟基仲胺5b被评价为潜在的激动剂，而N-甲基化合物5a和5c被假定为拮抗剂。令人惊讶的是，这三种化合物都没有对多巴胺D1或D2受体具有高亲和力。这些分子的低能构象的比较表明，5b的苯基侧链相对于4a的相应环扭曲了约28度。此外，用于扩展5b C环的其他亚甲基朝向分子的α面突出，也许暗示分子的该区域中的空间突出是不被容许的。最后，掺入这些分子中的苯乙胺片段偏离假定为激动剂活性所必需的反平面构象偏离约30度。另一方面，将潜在的拮抗剂分子5a和5c与多巴胺D1拮抗剂SCH 39166 2进行了比较。前两个结构的构象与2的构象有很大不同。最显着的差异在于侧链的相对方向两个系列中的苯环，以及2中的乙胺片段接近gauche构象的事实，而5a和5c中可比的取向则更接近反平面构象。

  DOI：

  10.1021/jm970157a

文献信息

• BeCl2 as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers
  作者：Hashem Sharghi、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00815-0

  日期：1996.10

  An efficient and simple method is introduced for the selective removal of methyl group from poly aryl-methyl ethers, in some important derivatives of benzophenones, xanthones, anthraquinones, aryl esters, benzamides and nitroanisoles with BeCl2.

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。
• General Method for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Primary Amide-Derived Electrophiles Enabled by [Pd(NHC)(cin)Cl] at Room Temperature
  作者：Peng Lei、Guangrong Meng、Yun Ling、Jie An、Steven P. Nolan、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03191

  日期：2017.12.15

  temperature Suzuki–Miyaura cross-coupling of commonly encountered primary benzamides is reported. A combination of site-selective N,N-di-Boc-activation (tert-butoxycarbonyl activation) of the amide nitrogen with practical air- and moisture-stable, well-defined, and highly reactive [Pd(NHC)(cin)Cl] (NHC = N-heterocyclic carbene; cin = cinnamyl) provides a highly effective route to biaryl ketones from primary

  据报道，室温下，通常遇到的主要苯甲酰胺的Suzuki-Miyaura交叉偶联是一种通用的，高度选择性的方法。酰胺氮的位点选择性N，N -di-Boc活化（叔丁氧基羰基活化）与稳定的空气和水分稳定的，定义明确的和高反应性的[Pd（NHC）（cin）Cl ]（NHC = N-杂环卡宾； cin =肉桂基）提供了一种从伯酰胺高收率制备联芳基酮的高效途径。酰胺酰基交叉偶联首次获得了> 1000的TON。
• Water Phase, Room Temperature, Ligand-Free Suzuki-Miyaura Cross-Coupling: A Green Gateway to Aryl Ketones by C-N Bond Cleavage
  作者：Yuqi Zhang、Zijia Wang、Zhao Tang、Zhongfeng Luo、Hongxiang Wu、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201901730

  日期：2020.3.22

  An environmentally friendly palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of twisted amides with potassium aryl trifluoroborates has been developed, generating ketones under pure water phase, room temperature, and ligand‐free condition.

  已经开发了一种环境友好的钯催化的扭曲酰胺与芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联反应，可在纯水相，室温和无配体条件下生成酮。
• Synthetic Scope of Brønsted Acid-Catalyzed Reactions of Carbonyl Compounds and Ethyl Diazoacetate
  作者：Mizzanoor Rahaman、M. Shahnawaz Ali、Khorshada Jahan、Damon Hinz、Jawad Bin Belayet、Ryan Majinski、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02972

  日期：2021.5.7

  The comprehensive study of the reactions of carbonyl compounds and ethyl diazoacetate in the presence of a Brønsted acid catalyst is described. In result, a broad range of 3-oxo-esters were synthesized from a variety of ketones and aliphatic aldehydes by 1,2-aryl/alkyl/hydride shift. Aryl–methyl ketones produced only aryl-migrated products, whereas other ketones yielded a mixture of products. For diaryl

  描述了在布朗斯台德酸催化剂存在下羰基化合物与重氮乙酸乙酯的反应的综合研究。结果，通过1，2-芳基/烷基/氢化物的转变，由多种酮和脂族醛合成了范围广泛的3-氧代酯。芳基甲基酮仅产生芳基迁移的产物，而其他酮则产生产物的混合物。对于二芳基酮，通过二维NMR光谱法证实了两种不可分离的迁移产物的身份。
• [EN] SUBSTITUTED 6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE10A)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIALCOXY-3-ISOQUINOLINE SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE 10 (PDE10A)
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2014071044A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R', R1 through R7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药用可接受盐，其中R'，R1至R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、II型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐症、疼痛和眼科疾病。