(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanone | 39996-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 39996-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: WNMYELHTHAILAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  461.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanone 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到(2-amino-5-hydroxy-4-methoxyphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Cyclic nucleotide phosphodiesterase inhibitors, preparation and uses thereof

  摘要：

  这项发明涉及新型苯二氮卓类衍生物及其在治疗领域中的用途，特别用于治疗涉及环核苷酸磷酸二酯酶活性的病理。它还涉及制备它们的方法和新型合成中间体。这些创新化合物更特别地对应于一般式(I)：1

  公开号：

  US20040152888A1
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-二甲氧基-2-硝基苯基)-(苯基)甲酮 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基-4H-3,1-苯并噻嗪合成中的芳环迁移反应

  摘要：

  描述了1-（二芳基甲基）-2-异硫氰酸根合苯到2,4-二芳基-4 H -3,1-苯并噻嗪衍生物的新的重排。在Friedel-Crafts条件下用三氯化铝处理起始化合物导致芳基取代基通过亲电的ipso取代机理迁移，然后环化形成3，1-苯并噻嗪环。预期的分子内硫代氨基甲酰化反应也会发生，并且5,11-dihydro-6 H -dibenzo [ b，e分离出[]氮杂-5-硫酮副产物。讨论了影响反应机理和选择性的因素。还合成了相应的1-（芳基甲基）-2-异硫氰酸根合苯衍生物，并研究了它们在Friedel-Crafts反应条件下的行为，以证实中间体二苯甲基/苄基阳离子的稳定性在确定反应过程中的关键作用。 1-（二芳基甲基）-2-异硫氰酸根合苯-Friedel-Crafts-重排-芳基迁移-3,1-苯并噻嗪

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217399

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Copper‐Catalyzed Borylacylation
  作者：Andrew Whyte、Katherine I. Burton、Jingli Zhang、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201808460

  日期：2018.10.15

  An enantioselective copper‐catalyzed intramolecular borylacylation is reported. The reaction proceeds through an initial enantioselective borylcupration of the styrene, followed by a nucleophilic attack on the tethered carbamoyl chloride. The products, chiral borylated 3,3‐disubstituted oxindoles, were generated in excellent yields and enantioselectivities. The versatile carbon–boron bond provides

  据报道对映选择性铜催化的分子内硼烷基化。该反应通过苯乙烯的初始对映选择性硼基富集进行，然后对系留的氨基甲酰氯进行亲核攻击。手性硼酸化的3,3-二取代的羟吲哚类产品以优异的收率和对映选择性产生。通用的碳-硼键为广泛的多样化提供了平台。
• α-Azido acids in heterocyclic synthesis
  作者：Steven W. Goldstein、Ruth E. McDermott、Michael R. Makowski、Cynthia Eller

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80066-f

  日期：1991.9

  2-Aminobenzophenones and acetophenones were N-acylated with α-azido carboxylic acids to give the corresponding anilides. Reductive cyclization provided 3-substituted-2H-1,4-benzodiazepin-2-ones in good (46–99%) yields.

  用α-叠氮基羧酸将2-氨基二苯甲酮和苯乙酮N-酰化，得到相应的苯胺。还原环化可提供高收率（46–99％）的3-取代的2H-1,4-苯并二氮杂-2-酮。
• Cyclic nucleotide phosphodiesterase inhibitors, preparation and uses
  申请人：Bourguignon Jean-Jacques

  公开号：US20060128695A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The invention concerns the use of PDE2 inhibitors for treating disorders of the central and peripheral nervous system, a method for therapeutic treatment by administering to an animal said inhibitors. More specifically, the invention concerns novel benzodiazepinone derivatives and their uses in therapeutics more particularly for treating pathologies involving activity of a cyclic nucleotide phosphodiesterase type 2. The invention also concerns methods for preparing same and novel synthesis intermediates.

  本发明涉及使用PDE2抑制剂治疗中枢和周围神经系统疾病的方法，以及通过向动物投予所述抑制剂进行治疗的方法。更具体地说，本发明涉及新的苯二氮卓酮衍生物及其在治疗学中的用途，尤其是用于治疗涉及环核苷酸磷酸二酯酶2活性的病理学。本发明还涉及制备相同的方法和新颖的合成中间体。
• A novel and efficient methodology for the construction of quinazolines based on supported copper oxide nanoparticles
  作者：Jintang Zhang、Chenmin Yu、Sujing Wang、Changfeng Wan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c002454f

  日期：——

  A series of quinazolines were synthesized from 2-aminobenzophenones and benzylic amines in good to excellent yields by employing a new heterogeneous catalyst based on the copper oxide nanoparticles supported on kaolin.

  一系列喹唑啉类化合物通过使用基于负载于高岭土上的氧化铜纳米粒子的新型非均相催化剂，从2-氨基二苯酮和苄胺中合成，产率良好至优异。
• Palladium-catalyzed direct addition of arylboronic acids to 2-aminobenzonitrile derivatives: synthesis, biological evaluation and in silico analysis of 2-aminobenzophenones, 7-benzoyl-2-oxoindolines, and 7-benzoylindoles
  作者：Jiuxi Chen、Leping Ye、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ob00978a

  日期：——

  A palladium-catalyzed direct addition of arylboronic acids to unprotected 2-aminobenzonitriles has been developed, leading to a wide range of 2-aminobenzophenones with moderate to excellent yields. The transformation has broad scope and high functional group tolerance. Moreover, 2-oxoindoline-7-carbonitrile and indole-7-carbonitrile were applicable to this process for the construction of 7-benzoyl-2-oxoindolines and 7-benzoylindoles, respectively. Among the compounds examined, compound 4e possessed the most potent anticancer activity against H446 and HGC-27 in vitro, with IC50 values of 0.02 μmol L−1 and 0.09 μmol L−1, respectively, while compound 4a showed the best potent anticancer activity against SGC-7901 with an IC50 value of 0.01 μmol L−1. Furthermore, we also performed in silico molecular docking calculations to investigate the interaction mode and binding affinity between the examined compounds and their tubulin target.

  开发了一种钯催化的芳基硼酸与未保护的2-氨基苯腈直接加成反应，得到了一系列中等至优异收率的2-氨基二苯甲酮。该反应具有广阔的应用范围和高度的官能团耐受性。此外，2-氧代吲哚啉-7-腈和吲哚-7-腈也适用于该过程，分别用于构建7-苯甲酰基-2-氧代吲哚啉和7-苯甲酰基吲哚。在检测的化合物中，化合物4e对H446和HGC-27细胞具有最强的体外抗癌活性，IC50值分别为0.02 μmol L−1和0.09 μmol L−1，而化合物4a对SGC-7901细胞显示出最佳的抗癌活性，IC50值为0.01 μmol L−1。此外，我们还进行了计算机分子对接计算，以研究检测化合物与其微管蛋白靶点之间的相互作用模式和结合亲和力。