2-((3,4-dimethoxyphenyl)(phenyl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide | 403518-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3,4-dimethoxyphenyl)(phenyl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)(phenyl)methylidene]hydrazine-1-carbothioamide；[[(3,4-dimethoxyphenyl)-phenylmethylidene]amino]thiourea
• CAS: 403518-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 315.396
• InChiKey: KNYARDXUTNQGAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-((3,4-dimethoxyphenyl)(phenyl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮腙类组织蛋白酶抑制剂的设计、合成及机理研究

  摘要：

  合成了一系列新的二苯甲酮腙衍生物并评估了它们的抗增殖活性。缩氨基硫脲衍生物5c和胍腙衍生物6d-f对 A498 肾癌细胞具有有效的抗增殖活性，IC 50分别为 14.5、0.28、0.30 和 0.3 μM。化合物5c、6d、6e和6f显示出对组织蛋白酶 L 和组织蛋白酶 B 的抑制活性（IC 50范围为 0.071 至 0.303 μM。机理研究表明化合物6e与对照中的 1.64% 相比，A498 细胞系诱导凋亡 38.02%。与对照细胞相比，caspase-3 水平增加了 8.58 倍，从而支持了这种凋亡效应。此外，化合物6e主要在 S 期抑制 A498 细胞生长。此外，分子模型研究表明，化合物6e通过疏水性氢键相互作用与必需氨基酸相互作用，因此与组织蛋白酶 L 和组织蛋白酶 B 结合位点具有良好的拟合。因此，化合物 6e 可被认为是一种有前途的抗癌先导化合物，值得进一步探索/优化作为通过组织蛋白酶抑制的抗增殖剂。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134583

文献信息

• Design, synthesis and mechanistic studies of benzophenones hydrazone derivatives as cathepsin inhibitors
  作者：Israa A. Abdel-Azziz、Noha H. Amin、Mohamed T. El-Saadi、Hamdy M. Abdel-Rahman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134583

  日期：2023.2

  from 0.071 to 0.303 μM. A mechanistic study revealed that compound 6e induced apoptosis on A498 cell line by 38.02% compared to 1.64% in control. This apoptotic effect was supported by an 8.58-fold increase in the level of caspase-3 compared to the control cells. Additionally, compound 6e inhibited A498 cell growth mostly at the S phase. Furthermore, molecular modeling studies showed that compound 6e

  合成了一系列新的二苯甲酮腙衍生物并评估了它们的抗增殖活性。缩氨基硫脲衍生物5c和胍腙衍生物6d-f对 A498 肾癌细胞具有有效的抗增殖活性，IC 50分别为 14.5、0.28、0.30 和 0.3 μM。化合物5c、6d、6e和6f显示出对组织蛋白酶 L 和组织蛋白酶 B 的抑制活性（IC 50范围为 0.071 至 0.303 μM。机理研究表明化合物6e与对照中的 1.64% 相比，A498 细胞系诱导凋亡 38.02%。与对照细胞相比，caspase-3 水平增加了 8.58 倍，从而支持了这种凋亡效应。此外，化合物6e主要在 S 期抑制 A498 细胞生长。此外，分子模型研究表明，化合物6e通过疏水性氢键相互作用与必需氨基酸相互作用，因此与组织蛋白酶 L 和组织蛋白酶 B 结合位点具有良好的拟合。因此，化合物 6e 可被认为是一种有前途的抗癌先导化合物，值得进一步探索/优化作为通过组织蛋白酶抑制的抗增殖剂。